CH348165A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffzwischenproduktes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines FarbstoffzwischenproduktesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffzwischenproduktes Diese Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 1-Benzoylamino-4-p-benzolazo- anilino-2-methyl-anthrachinon. Es wurde früher vorgeschlagen, 1-Benzoylamino- 4-p-benzolazoanilino-2-methyl-anthrachinon, das als Farbstoffzwischenprodukt verwendet wird, durch Einwirkung eines 4-Halogen-l-benzoylamino-2-me- thyl-anthrachinons auf 4-Amino-azobenzol herzu stellen. Es wurde jedoch vor wenigen Jahren erkannt, dass der Gebrauch von 4-Amino-azobenzol bei Her stellungsverfahren vermieden werden sollte, da diese Verbindung verdächtig ist, leicht carcinogene Eigen schaften zu besitzen. Es wurde nun gefunden, dass 1-Benzoylamino-4- p-benzolazo-anilino-2-methyl-anthrachinon durch Re aktion von 4-Halogen-azobenzol mit 4-Amino-l-ben- zoylamino-2-methyl-anthrachinon erhalten werden kann. Bei diesem neuen Verfahren ist nicht nur die Gefahr, welche mit dem Gebrauch des toxischen 4- Amino-azobenzols verbunden ist, beseitigt, sondern es ist auch die erhaltene Ausbeute des besagten Farb- stoffzwischenproduktes unerwartet viel höher als bei dem vorher bekannten Verfahren. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein neues Verfahren für die Herstellung von 1-Ben zoylamino-4-p-benzolazo-anilino-2-rnethyl-anthrachi- non, nach welchem man 4-Halogen-azobenzol mit 4-Amino-l-benzoylamino-2-methyl-anthrachinon um setzt. Als Beispiele von 4-Halogen-azobenzolen, welche bei diesem neuen Verfahren verwendet werden kön nen, seien 4-Chlor-azobenzol und 4-Brom-azobenzol erwähnt. Die Reaktion wird zweckmässigerweise ausgeführt, indem man die Ausgangsmaterialien miteinander er- hitzt, vorzugsweise in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels mit hohem Siedepunkt, wie z. B. Ni- trobenzol oder Naphthalin. Wenn gewünscht, kann auch ein säurebindendes Mittel, wie z. B. Natrium- carbonat, und ein vorzugsweise Kupfer enthaltender Katalyt, wie z. B. Kupferpulver, Kupferacetat oder Cuprochlorid, zugegen sein. Wenn gewünscht, kön nen auch Mischungen von Lösungsmitteln, Mischun gen von säurebindenden Mitteln und/oder Mischun gen von Katalyten zur Anwendung gebracht werden. Die nach diesem neuen Verfahren erhaltenen Produkte können, wie im britischen Patent Nr. 560988 beschrieben ist, sulfoniert werden und geben braune Wollfarbstoffe von ausgezeichneten Echtheitseigen schaften. Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Ge wichtsteile. <I>Beispiel</I> 13 Teile 4-Amino-l-benzoylamino-2-methyl-an- thrachinon, 13 Teile p-Brom-azobenzol, 4,6 Teile wasserfreies Natriumcarbonat, 0,3 Teile Kupferbronze und 0,3 Teile Kupferchlorid werden 12 Stunden lang in 100 Teilen Nitrobenzol bei dessen Siedepunkt er hitzt. Die Reaktionsmischung wird gekühlt und die ausgefallenen Kristalle abfiltriert, mit Äthylalkohol gewaschen und dann mit verdünnter Salzsäure ge kocht, um Kupfersalze zu entfernen. Das 1-Benzoyl- amino - 4-p-benzolazo-anilino - 2 - methyl-anthrachinon wird so in 88 %iger Ausbeute der Theorie erhalten. Es kann, wie im britischen Patent Nr. 560988 be schrieben ist, sulfoniert werden und gibt dann einen braunen Wollfarbstoff. Wenn man die äquivalenten Mengen von 4- Amino-azobenzol und 4-Brom-l-benzoylamino-2-me- thyl-anthrachinon unter den gleichen Bedingungen miteinander reagieren lässt, so erhält man eine Aus beute von 5 /a der Theorie. . Im obigen Beispiel kann an Stelle von p-Brom- azobenzol die äquivalente Menge p-Chlor-azobenzol und anstelle von Nitrobenzol als Lösungsmittel Naph thalin verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Benzoylamino- 4-p-benzolazo-anilino-2-methyl-anthrachinon, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Halogen-azo- benzolmit 4-Amino-l-benzoylamino-2-methyl-anthra- chinon umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH348165D CH348165A (de) | 1955-12-07 | 1956-12-07 | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffzwischenproduktes |
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