CH348165A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffzwischenproduktes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffzwischenproduktes

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CH348165A
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CH
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benzoylamino
methyl
anthraquinone
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azobenzene
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Inventor
Alan Charlton Robson
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/11Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines     Farbstoffzwischenproduktes       Diese Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren  zur Herstellung von     1-Benzoylamino-4-p-benzolazo-          anilino-2-methyl-anthrachinon.     



  Es wurde früher vorgeschlagen,     1-Benzoylamino-          4-p-benzolazoanilino-2-methyl-anthrachinon,    das als       Farbstoffzwischenprodukt    verwendet wird, durch  Einwirkung eines     4-Halogen-l-benzoylamino-2-me-          thyl-anthrachinons    auf     4-Amino-azobenzol    herzu  stellen.  



  Es wurde jedoch vor wenigen Jahren erkannt,  dass der Gebrauch von     4-Amino-azobenzol    bei Her  stellungsverfahren vermieden werden sollte, da diese  Verbindung verdächtig ist, leicht     carcinogene    Eigen  schaften zu besitzen.  



  Es wurde nun gefunden, dass     1-Benzoylamino-4-          p-benzolazo-anilino-2-methyl-anthrachinon    durch Re  aktion von     4-Halogen-azobenzol    mit     4-Amino-l-ben-          zoylamino-2-methyl-anthrachinon    erhalten werden  kann. Bei diesem neuen Verfahren ist nicht nur die  Gefahr, welche mit dem Gebrauch des toxischen     4-          Amino-azobenzols    verbunden ist, beseitigt,     sondern     es ist auch die erhaltene Ausbeute des besagten     Farb-          stoffzwischenproduktes        unerwartet    viel höher als bei  dem vorher bekannten Verfahren.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher  ein neues Verfahren für die Herstellung von 1-Ben       zoylamino-4-p-benzolazo-anilino-2-rnethyl-anthrachi-          non,    nach welchem man     4-Halogen-azobenzol    mit       4-Amino-l-benzoylamino-2-methyl-anthrachinon    um  setzt.  



  Als Beispiele von     4-Halogen-azobenzolen,    welche  bei diesem neuen Verfahren verwendet werden kön  nen, seien     4-Chlor-azobenzol    und     4-Brom-azobenzol     erwähnt.  



  Die Reaktion wird     zweckmässigerweise        ausgeführt,     indem man die Ausgangsmaterialien miteinander er-         hitzt,    vorzugsweise in Anwesenheit eines organischen  Lösungsmittels mit hohem Siedepunkt, wie z. B.     Ni-          trobenzol    oder     Naphthalin.    Wenn gewünscht, kann  auch ein säurebindendes Mittel, wie z. B.     Natrium-          carbonat,    und ein vorzugsweise Kupfer enthaltender       Katalyt,    wie z. B. Kupferpulver, Kupferacetat oder       Cuprochlorid,    zugegen sein.

   Wenn gewünscht, kön  nen auch Mischungen von Lösungsmitteln, Mischun  gen von säurebindenden Mitteln und/oder Mischun  gen von     Katalyten    zur Anwendung gebracht werden.  



  Die nach diesem neuen Verfahren erhaltenen  Produkte können, wie im britischen Patent Nr. 560988       beschrieben    ist, sulfoniert werden und geben braune  Wollfarbstoffe von ausgezeichneten Echtheitseigen  schaften.  



  Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Ge  wichtsteile.  



  <I>Beispiel</I>  13 Teile     4-Amino-l-benzoylamino-2-methyl-an-          thrachinon,    13 Teile     p-Brom-azobenzol,    4,6 Teile  wasserfreies     Natriumcarbonat,    0,3 Teile Kupferbronze  und 0,3 Teile     Kupferchlorid    werden 12 Stunden lang  in 100 Teilen Nitrobenzol bei dessen Siedepunkt er  hitzt. Die Reaktionsmischung wird gekühlt und die  ausgefallenen Kristalle     abfiltriert,    mit Äthylalkohol  gewaschen und dann mit verdünnter Salzsäure ge  kocht, um Kupfersalze zu entfernen.

   Das     1-Benzoyl-          amino    -     4-p-benzolazo-anilino    - 2 -     methyl-anthrachinon          wird        so        in        88        %iger        Ausbeute        der        Theorie        erhalten.     Es kann, wie im britischen Patent Nr. 560988 be  schrieben ist, sulfoniert werden und gibt dann einen  braunen Wollfarbstoff.  



  Wenn man die äquivalenten Mengen von     4-          Amino-azobenzol    und     4-Brom-l-benzoylamino-2-me-          thyl-anthrachinon    unter den gleichen Bedingungen      miteinander reagieren lässt, so erhält man eine Aus  beute von 5      /a    der Theorie. .  



  Im obigen Beispiel kann an Stelle von     p-Brom-          azobenzol    die äquivalente Menge     p-Chlor-azobenzol     und anstelle von Nitrobenzol als Lösungsmittel Naph  thalin verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Benzoylamino- 4-p-benzolazo-anilino-2-methyl-anthrachinon, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Halogen-azo- benzolmit 4-Amino-l-benzoylamino-2-methyl-anthra- chinon umsetzt.
CH348165D 1955-12-07 1956-12-07 Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffzwischenproduktes CH348165A (de)

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GB71156X 1956-11-07

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CH348165A true CH348165A (de) 1960-08-15

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