CH185833A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen     Diazotierungsfarbstoffeir    dadurch ge  langt, dass man auf     Naphthylendiaminsulfo-          säuren,    die die     Aminogruppen    nicht in     o-          oder        peri-Stellung    zueinander enthalten, zwei  mal     Nitrobenzoylchlorid    einwirken lässt, die  Nitrogruppen reduziert und die daraus durch       Tetrazotieren    erhaltenen     Tetrazoverbindungen     einerseits mit     1-(m-Aminophenyl)

  -3-methyl-          bezw.        carboxy-    oder     carboxylalkylester-        5-          pyrazolon    kuppelt und anderseits mit der  gleichen Kupplungskomponente oder mit einer  andern Gelbkomponente, die     ]reine        diazotier-          bare        Aminogruppe    enthält, wie z. B. Phenol,       Phenoläther    und     Pyrazolonen        bezw.    deren       Sulfo-    oder     Carbonsäuren    usw.  



  Eine Abänderung des Verfahrens besteht  darin, dass man     mono-Acyldiaminonaphthylen-          sulfosäuren    der genannten Art einmal mit       Nitrobenzoylchlorid    kondensiert, nach der  Reduktion das Kondensationsprodukt mit  einer Gelbkomponente ohne weiterdiazotier-    bare     Aminogruppe    kuppelt, nach Abspaltung  des     Acylrestes    im     Naphthylenkern    mit     Nitro-          benzoylchlorid    kondensiert, reduziert,     diazo-          tiert    und zum     Schlusse    mit     1-(m-Amino-          phenyl)

  -3-methyl-        bezw.        carboxy-    oder     carb-          oxyalkylester-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Statt des     1-(m-Aminophenyl)-3-methyl-          bezw.        carboxy-    oder     car-boxyalkylester-5-pyr-          azolons    kann zur Kupplung     selbstverstäDd-          lich    auch     1-(m-Nitrophenyl)-3-methyl-        bezw.          carboxy-    oder     carboxyalkylester-5-pyrazolon     verwendet werden, in welchem Falle die  Nitrogruppe reduziert wird.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet, dass  man 1     Mol        Di-p-aminobenzoyl-1,4-naphthylen-          diamin-6-sulfonsäure,    die erhalten werden  kann, durch Kondensation von 1     Mol    1,4  Diaminorraphthalin-6-sulfonsäure mit 2     Mol          p-Nitrobenzoylchlorid    und Reduktion der  Nitrogruppe     tetrazotiert    und mit 2     Mol              1-(3'-Aminophenyl)-5-pyrazolon.3.carbonsäure     kuppelt.  



  <I>Beispiel:</I>  24,9 kg     di-4-aininobenzoyl-1,4-diamino-          naphthalin-6-sulfonsaures    Natrium werden in  Wasser gelöst und mit 7 kg     Natriumnitrit     und 28 Liter Salzsäure von 19,5       B6    bei  25-30   C     Letrazotiert.    Die     Tetrazoverbin-          dung    lässt man in eine mit 28 kg Soda ver  setzte Lösung von 22,5     kg.l-(3'-Aminophenyl)-          5-pyrazolon-3-carbonsäure    laufen. Die Kupp  lung ist sofort beendet. Der     Farbstoff    wird  in üblicher Weise isoliert.

   Er liefert auf der  Faser, mit     f-Naphthol    entwickelt, ein Orange,  mit     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    ein     rot-          stichiges    Gelb. Die Färbungen sind ausge  zeichnet     ätzbar,    vor allem besser als die des    entsprechenden     Parbstoll"es    aus     1)i-4'-amino-          benzoyl-1;4-phenylendiaminsulfon'säure.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Di-p-aminobenzoyl-1,4-naphthylendi- amin-6-sulfonsäure tetrazotiert und mit 2 lyIol 1-(3'-Ami nophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure kuppelt. Der erhaltene Farbstoff liefert auf der Faser, mit ss-Naphthol entwickelt, ein Orange, mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon ein rot- stichiges Gelb.

   Die Färbungen sind ausge zeichnet ätzbar.