CH190425A - Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Äzofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen     Diazotierungsfarbstoffen    dadurch ge  langt, dass man auf     Naphthylendiaminsulfo-          säuren,    die die     Aminogruppen    nicht in     o-          oder        peri-Stellung    zueinander enthalten,  zweimal     Nitrobenzoylchlorid    einwirken     lässt,

       die     Nitrogruppen    reduziert und die daraus  durch     Tetrazotieren    erhaltenen     Tetrazover-          bindungeneinerseits    mit     1-(m-Aminophenyl)-          3-methyl-        bezw.        carbogy-    oder     carbogyalkyl-          ester-5-pyrazolon    kuppelt und anderseits mit  der gleichen Kupplungskomponente oder mit  einer andern Gelbkomponente, die     keine        di-          azotierbare        Aminogruppe    enthält, wie z. B.

    Phenol,     Phenoläther    und     Pyrazolonen        bezw.     deren     Sulfo-    oder     Carbonsäuren    usw.  



  Eine     Abänderung    des Verfahrens besteht  darin, dass man     mono-Acyldiaminonaphthy-          lensulfosäuren    der genannten Art einmal mit       Nitrobenzoylchlorid    kondensiert, nach der  Reduktion das Kondensationsprodukt mit  einer Gelbkomponente ohne weiterdiazotier-    bare     Aminogruppe    kuppelt, nach Abspaltung  des     Acylrestes    im     Naphthylkern        mit        Nitro-          benzoylcblorid    kondensiert, reduziert,

       diazo-          tiert    und zum Schluss mit     1-(m-Aminophe-          nyl)-3-methyl        bezw.        carbogy-    oder     carbogy-          alkylester-5-pyrazolon    kuppelt.  



       Statt    des     1-(m-Aminophenyl)-3-methyl-          bezw.        carbogy-    oder     carbogyalkylester-5-pyr-          azolons    kann zur     Kupplung    selbstverständ  lich auch     1-(m-Nitrophenyl)-3-methyl-        bezw.          carbogy-    oder     carbogylalkylester-5-pyrazolon     verwendet werden,     in    welchem Fall die     Ni-          trogruppe    reduziert wird.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azo-          farbstoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet.  dass man 1     Mol        p-Aminobenzoylamino-4-          formylaminonaphthalin-6-sulfonsäure        diazo-          tiert,    mit 1     Mol        1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-          5-pyrazolon    kuppelt, die     Formylgruppe    ab  spaltet, mit 1     Mol        Nitrobenzylchlorid    kon  densiert, reduziert,

       diazotiert    und mit 1     Mol         1-     (m-Aminophenyl)    - 3     -methyl-    5     -pyrazolon     kuppelt.  



       Beispiel:     40,7 kg     1-(p-Aminobenzoylamino)-4-for-          mylaminonaphthalin-6-sulfonsäures    Natrium  werden in Wasser gelöst und bei 0   mit  28 Liter Salzsäure von 19,5       Be    und 7 kg       N        atriumnitrit        diazotiert.    Die     Diazoverbin-          dung    lässt man in eine Lösung von 28 kg  Soda und 26 kg     1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-          5-pyrazolon    laufen.

   Nach beendigter Kupp  lung wird     die    Lösung des Farbstoffes zum  Sieden     erhitzt        und    kongosauer gemacht, wor  auf sofort Abspaltung der     Formylgruppe     eintritt. Der verseifte     Monoazofarbstoff    wird       abgepresst,    mit Soda neutral gelöst und in       sodaalkalischer    Lösung mit 9,3 kg     p-Nitro-          benzoylchlorid    bei 60 bis<B>70'</B> C kondensiert.

    Das     wiederum        abgepresste    Kondensationspro  dukt wird mit 42 kg     Schwefelnatrium        (krist.)     in wässriger Lösung bei 60   C reduziert und  nach beendigter Reduktion durch     Aussalzen     abgeschieden und     abgepresst.    Bei Raumtem  peratur wird     nun    die neutrale Lösung des  reduzierten     Kondensationsproduktes    mit 28  Liter Salzsäure 19,5       B6    und 7 kg Natrium  nitrit     weiterdiazotiert    und die abgeschiedene       Diazoverbindung    in eine     Lösung    von 28 kg  Soda und 19,

  5 kg     1-(m-Aminophenyl)-3-me-          thyl-5-pyrazolon    einlaufen lassen. Der Farb  stoff ist ein hellgelbes Pulver, der auf Baum-    wolle in     grüngelber    Nuance aufzieht und  diese Nuance beim Entwickeln mit     1-Phenyl-          3-methyl-5-pyrazolon    auch beibehält. Die  Färbungen haben ausgezeichnete Eigenschaf  ten und sind vor allem rein weiss     ätzbar.    Mit       ss-Naphthol    entwickelt, erhält man ein eben  falls gut     ätzbares        gelbstichiges    Orange. Der  Farbstoff ist mit dem nach Schweizer Patent  Nr. 182716 erhaltenen identisch.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1-(p-Aminobenzoylamino)-4-formyl- aminonaphthalin-6-sulfonsäure diazotiert, mit 1 Mol 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazo- lon kuppelt, die Formylgruppe abspaltet, mit 1 Mol Nitrobenzoylchlorid kondensiert, redu ziert,

   diazotiert und mit 1 Mol 1-(m-Amino- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt. Der Farbstoff ist identisch mit dem nach dem Schweizer Patent Nr.<B>182716</B> erhaltenen Pro dukt. Er stellt ein hellgelbes Pulver dar und zieht auf Baumwolle in grüngelber Nuance, die er beim Entwickeln mit 1-Phenyl-3-me- thyl-5-pyrazolon auch beibehält. Die Fär bungen haben ausgezeichnete Eigenschaften und sind vor allem rein weiss ätzbar.