CH185946A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen       substantiven        Disazofarbstoffen    dadurch ge  langen kann, dass man     diazotierte        Nitro-          aroyl-m-    oder     -p-Diamine    einseitig mit       aminogruppenfreien        o-Oxycarbonsäuren    oder       1-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren        bezw.     deren Derivaten, wie     Carbonsäureestern,          -amiden,        -aryliden    oder dergleichen, kup  pelt,

   die     Nitrogruppe    reduziert, weiter     di-          azotiert    und mit gegebenenfalls im     1-Aryl-          kern    beliebig     substituierten        1-Aryl-5-pyrazo-          lon-3-carbonsäuren        bezw.    deren Derivaten  oder mit     N-substituierten        Amidonaphthol-          sulfonsäuren    kuppelt.

   Als geeignete     N-sub-          stituierte        Aminonaphtholsulfonsäuren    seien  beispielsweise genannt     N-Alkyl-,        N-Aryl-,          N-Aeyl-    oder     N-Aroyl-2-Amino-5-naphthol-          7-sulfonsäure.    Die so erhältlichen Farbstoffe  ziehen im allgemeinen auf Baumwolle in  gelben bis roten Tönen, die neutral und al  kalisch gut     ätzbar    sind.

   Enthalten die Farb  stoffe in der 2.     Kupplungskomponente    eine         diazotierbare        Aminogruppe,    so können sie in  Substanz oder auf der Faser in     bekannter     Weise     diazotiert    und weiter entwickelt wer  den. Die so nachbehandelten Färbungen be  halten ihre     Ätzbarkeit    bei.  



  Anstatt von einem     Nitroaroyl-m-    oder       -p-Diamin    auszugehen, kann man zur Bil  dung des als Zwischenprodukt gebildeten       Monoazofarbstoffes    selbstverständlich zu  nächst ein     Nitroarylamin    mit einer der bei  der ersten Kupplung genannten Gelbkompo  nenten kuppeln, die Nitrogruppe des     Mono-          azofarbstoffes    in     bekannter    Weise reduzie  ren und mit einem     Nitroaroylchlorid    konden  sieren.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azo-          farbstoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet,  dass man     diazotiertes        p-Nitrobenzoyl-p-phe-          nylendiamin    mit     1-Phenyl    -     5-pyrazolon-3-          carbonsäure    kuppelt, die Nitrogruppe zur       Aminogruppe    reduziert,     diazotiert    und mit           1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure    verei  nigt.  



  Der Farbstoff färbt Baumwolle orange  und ist neutral     und    alkalisch vorzüglich       ätzbar.     



  <I>Beispiel:</I>  25,7 Teile     p-Nitrobenzoyl-p-phenylendi-          amin        werden:    in 1000 Teilen Wasser und  28 Raumteilen 10fach normaler Salzsäure       angeschlämmt        und    mit 7 Teilen     Natriumni-          trit        diäzotiert.    Die auf 0   abgekühlte     Diazo-          verbindung    wird in eine ebenfalls auf 0    und mit 28 Teilen Soda versetzte Lösung  von 20,

  5 Teilen     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-car-          bonsäure    laufen lassen und einige Stunden  bis zur Beendigung der Kupplung bei dieser  Temperatur gehalten. Nun wird auf<B>70'</B> an  geheizt, mit 32 Teilen     .Schwefelnatrium,    in  wenig Wasser gelöst, versetzt und bei dieser  Temperatur     etwa    1 Stunde gerührt. Durch  Zugabe von etwa 10 % Salz wird der     amino-          benzoylierte        Monoazofarbstoff    isoliert. Die  ser wird nun in 2000 Teilen heissem Wasser  gelöst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt und auf    eine     Mischung    von Eis, Wasser und 35 Tei  len Salzsäure (19,5       B6)    laufen lassen.

   Nach  etwa einstündigem Rühren ist die     Diazotie-          rung    beendet, worauf eine     Lösung    von  20 Teilen     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbori-          säure    in 36 Teilen Soda in wenig Wasser       eingestürzt    wird. Die     Farbstoffbildung    ist  schnell beendet, worauf der Farbstoff in be  kannter Weise isoliert wird. Er färbt Baum  wolle orange und ist neutral und alkalisch  vorzüglich     ätzbar.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRU0H: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes p-Nitrobenzoyl-p-phenylen- diamin mit 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbon- säure kuppelt, die Nitrogruppe zur Amino- gruppe reduziert, diazotiert und mit 1-Phe- nyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure vereinigt.

   Der Farbstoff färbt Baumwolle orange, und ist neutral und alkalisch vorzüglich ätz- bar.