CH186464A - Verfahren zur Darstellung einer Acridiniumverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Acridiniumverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Aeridiniumverbindung. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Acridiniumverbindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des 2-Methoxy-6- chlor- 9 -(a-diäthylamino-ss,-oxypropylamino)- aeridinium-10-methylehlorid. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2- Methoxy--6-chloracridinium-10 -methylchlorid,
das in 9-Stellung einen austauschfähigen Substituenten enthält, mit a-Diäthylamino- ss-oxy-y-aminopropan zur Umsetzung bringt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig unter Erwärmen und in Gegenwart eines Löse- oder Verdünnemittels wie Phenol. Aus tauschfähige Substituenten in der 9-Stellung der Acridinverbindung sind z. B. Halogen atome, Äther- oder Thioäthergruppen und der Sulfosäurerest.
Das so erhältliche Produkt ist ein hell gelbes, in Wasser leicht lösliches kristallines Pulver. Beim Erhitzen zersetzt es sich bei etwa 220'. Es soll pharmazeutische Anwen- ,dung finden.
<I>Beispiel:</I> 32,8 g 2-Methoxy-6,9-dichlor-10-methyl- acridiniumchlorid (erhalten durch Behandeln von 2-Methoxy-6-chlor-10-methylacridon vom E. 236 bis 237 mit Phosphorpentachlorid) werden in 120 g Phenol auf dem siedenden Wasserbade mit 15 g a-Diäthylamino-ss-oxy- y-aminopropan zur Reaktion gebracht. Aus der erkalteten Masse erhält man das Reak tionsprodukt nach Entfernen des Phenols durch ein organisches Lösemittel.
Man kann das Reaktionsgemisch auch so aufarbeiten, dass man zur Entfernung des Phenols in 2 n-Natronlauge einträgt, wobei sich die in Äther leicht lösliche Anhy.drobase des 2- Methoxy-6-chlor-9- <I>(a</I> -,diäthylamino-ss -oxy- y - propyla.mino)-10-methylaeridiniumhydroxyds abscheidet. Die weitere Reinigung geschieht durch Ausschütteln der ätherischen Lösung mit verdünnter Essigsäure.
Wiederausfällen .durch Ammoniak und erneutes Ausäthern. Eine Lösung von Chlorwasserstoff in Äther fällt aus der ätherischen Lösung der An hydrobase das Hydrochlorid des 2-Methogy- 6,chlor - 9 - (a,diäthylamino-ss - ogy- y -propyl- amino) - 10 - metlhylacridiniumchlorids. Das Salz löst sich leicht in Wasser mit gelber Farbe und zersetzt sich gegen 220'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Acri- diniumverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methogy-6-chloracridinium-10- methylchlorid, das einen austauschfähigen Substituenten in 9-Stellung enthält, mit a-Diäthylamino-ss-,ogy-y-aminopropan zur Umsetzung bringt. Das so erhältliche Produkt ist ein hell gelbes, in Wasser leicht lösliches kristallines Pulver. Beim Erhitzen zersetzt es sich bei etwa 220'. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter Erwärmen durchgeführt wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem Lösemittel aus geführt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem Verdünne mittel ausgeführt wird. 4. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Phenol als Lösemittel Verwendung findet. 5.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der austauschfähige Substituent in 9-Stellung der Acridinver- bindung ein Chloratom ist.
Applications Claiming Priority (2)
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