CH182046A - Verfahren zur Darstellung eines Tetrahydro-3-oxychinolinabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Tetrahydro-3-oxychinolinabkömmlings:       Gegenstand des Hauptpatentes Nr. 172363  und seiner Zusatzpatente sind Verfahren zur  Umsetzung von     Butylaminobenzol    und seinen  Abkömmlingen mit     Epichlorhydrin    bei Tem  peraturen von etwa 100     bis    im allgemeinen  nicht über<B>130'</B> und Einhalten einer für  jeden Ausgangsstoff leicht feststellbaren       Temperaturgrenze,    wobei im wesentlichen  eine Anlagerung des     Epichlorhydrins    an .das  sekundäre Amin stattfindet.

   Durch Um  setzung der erhaltenen Chlorverbindungen  mit alkoholischem Alkali kann alsdann das       Chloratom    gegen die     Alkoxygruppe    ausge-    tauscht werden und man erhält als wert  volle     Zwischenprodukte    für Farbstoffe das       N(y-Alk-oxy        P-oxypropyl)-N-butylaminoben-          zol    und seine Abkömmlinge.  



  Es wurde nun gefunden, dass man der  Umsetzung eine andere Richtung geben  und unter     Ringschlussbildung    des angelager  ten     Epichlorhydrins    zu     Tetrahydro-3-oxy-          chinolin    gelangen kann, wenn man höhere  Temperaturen anwendet, also im allgemeinen  bei über<B>130'</B> arbeitet. Die Umsetzung ver  läuft dann nach der Gleichung:  
EMI0001.0017     
    Sie ist auf alle sekundäre Amine der Benzol  reihe, also auf     Alkyl-    oder     Aralkylamine,       anwendbar, sofern     .ein        orthoständiges    reak  tionsfähiges Wasserstoffatom den Ring-           schluss    ermöglicht.

   Das ist stets der Fall,  wenn beide     orthoständigen    Wasserstoffatome  frei sind. Ist eine     Orthostellung    besetzt, so  erfolgt der     Ringschluss    nicht, wenn ein wei  teres zum freien     H-Atom        orthoständiges     Wasserstoffatom auch besetzt ist, sofern  nicht durch ein     paraständiges    Radikal, zum  Beispiel     eine        CH,-Gruppe,    eine Auflocke  rung erfolgt ist.  



  Das Verfahren ist in An- oder Abwesen  heit von     Lösungsmitteln,    sowie bei gewöhn  lichem und erhöhtem Druck durchführbar.  Die     Abtrennung    der     Chinolinbasen    geschieht  vorteilhaft durch Nachbehandlung des Reak  tionsgemisches mit Alkali und Vakuum  destillation des ausgeschiedenen     _        01s,    kann  aber auch durch     unmittelbare    Vakuum  destillation bewirkt werden.  



  Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung des neuen     1-Butyl-          3-oxytetrahydrochinolins,    das für die Her  stellung von Farbstoffen Verwendung finden  soll. Das Verfahren ist dadurch gekennzeich  net,     dass    man     n-Butylanilin    mit     Epichlor-          hydrin    bei Temperaturen über 130   C behan  delt     und    aus dem Reaktionsprodukt die freie  Base durch     Alkalizusatz    abtrennt.  



  <I>Beispiel:</I>  119 Teile     n-Butylanilin        werden.    mit 225       Teilen        Epichlorhydrin    sechs Stunden auf<B>130</B>    bis 140   erhitzt. Darauf lässt man abkühlen,  setzt verdünnte Natronlauge (120 Teile Ätz  natron in 1000 Teilen Wasser) dazu und er  hitzt das Gemisch durch     Einleiten    von  Wasserdampf. Nach dem Erkalten wird das  01     ausgeäthert    und im Vakuum destilliert.  Man erhält- 90, Teile     1-Butyl-3-oxy-tetra-          hydrochinolin        Kpa    157 bis 159  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Butyl- 3-oxytetrahydrochinolin, dadurch gekenn zeichnet, dass man n-Butylanilin. mit Epi- chlorhydrin bei Temperaturen, über<B>130'C</B> behandelt und aus dem Reaktionsprodukt die freie Base durch Alkalizusatz abtrennt. Die freie Base siedet bei 157 bis 159 bei 9 mm Druck. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man unter Druck arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmit tels arbeitet.