CH187018A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass aromatische Nitroverbindungen und ihre Substitutions- produkte in alkalischem Medium mit aroma- tischen Diaminen und Aminooxyverbindun- gen unter Bildung von Farbstoffen reagieren. Die Reaktion verläuft wahrscheinlich nach folgendem :Schema:
EMI0001.0014
R.NOy+NH2.R'.X<B>#-</B> <SEP> 11.N:N.R'.X
<tb> -I- <SEP> X. <SEP> R'.N:N.R'.X.
In diesem Schema bedeutet R ein aroma tisches Radikal, das weiterhin substituiert sein kann, zum Beispiel durch N02, S03H, COOH, Cl, CH', S02N112, die Sulfanilid- gruppe, eine oder mehrere Azogruppen usw., X die NH._- oder GH-Gruppe und R' steht für ein aromatisches Radikal, wie den Ben zol- oder Naphthalinkern,
das beliebig sub stituiert sein kann, zum Beispiel durch Sulfo- oder Carboxylgruppen. Anstatt von einem Diamin kann man auch von einem acylierten Diamin ausgehen, da die Acylgruppe wäh rend der Reaktion abgespalten wird.
Bei .der Durchführung der Reaktion ist darauf zu achten, dass sich in der aroma tischen Nitroverbindung nicht eine Methyl- gruppe in p-Stellung zur Nitrogruppe be findet, da sonst Kondensation zu Verbindun gen der Stilbenreihe eintritt. Ferner sind für das vorliegende Verfahren Dinitrostilben- bezw. Dinitrodibenzylverbindungen ausge schlossen.
Ferner ist beider Durchführung des Verfahrens zu beachten, dass Halogen als Substituent in gewissen Stellungen sich leicht abspaltet und Gelegenheit zu Neben- reaktion geben, kann.
Die Reaktion wird zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie Wasser oder einem orga nischen Lösungsmittel, ausgeführt, gege benenfalls unter Druck.
Man erhält, wie aus dem oben angegebenen Reaktionsschema er sichtlich ist, nach dem Verfahren jeweils einen unsymmetrischen neben einem symme- frischen Farbstoff. Die Bildung dieses sym- metrisohen Farbstoffes kann zurückgedrängt werden durch Zusatz milder Reduktions- mittel, wie zum Beispiel von Alkohol.
Von den durch das Verfahren erhaltenen Farb stoffen sind die unsymmetrischen von beson derer Bedeutung, da eine Reihe von ihnen bisher schwer zugänglich oder überhaupt nicht zu erhalten war, so dass das Verfah ren eine wertvolle Bereicherung der Technik darstellt. Die erhältlichen Produkte lassen sich für sich als Farbstoffe verwenden oder können als Ausgangsmaterialien zur Herstel lung anderer Azofarbstoffe dienen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des Farb stoffes der folgenden Konstitution:
EMI0002.0025
Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitroazobenzol-4'-,sulfonsäure mit o-Phe- nylendiamin in alkalischem Medium um setzt.
<I>Beispiel:</I> 23 kg 4 - Nitroazobenzol - 4'- sulfonsäure und 20 kg o-Phenylen.diamin werden in 500 Liter 5 % iger Natronlauge im Autoklav en einige Stunden auf 120 C erhitzt. Nach dem Abkühlen lässt sich durch Aussalzen der Farbstoff,der folgenden Konstitution:
EMI0002.0041
isolieren.
Claims (1)
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Also Published As
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| CH182717A (de) | 1936-02-29 |
| CH187017A (de) | 1936-10-15 |
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