CH188616A - Verfahren zur Herstellung von sulfoniertem Perhydromenaphthylphenol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    von sulfoniertem     Perhydromenaphthylphenol.            Die        Erfindung    betrifft ein Verfahren zur       Herstellung        von.        sulfoniertem        Perhydrome-          naphthylphenol,    das dadurch     gekennzeichnet     ist, dass     mann        4-a-Meii.aphthylphenol    hydriert  und das erhaltene     Perhydro-4-a-menaphthyl-          phenol    mit     Sulfonierungsmitteln    behandelt.  



  Um     teohnisssh    wertvolle Erzeugnisse zu  erhalten, ist es nicht erforderlich, von dem  reinen 4 - a -     Mena.phthylphenol    auszugehen;       inan        kann    vielmehr auch von dem Reak  tionsgemisch ausgehen, das man durch Kon  densation von     a-Naphthylmethylchlorid    und       überwiegend        CEH,OH    enthaltenden Phenol  gemischen erhalten hat.  



  Die Hydrierung kann nach     bekannten     Methoden, unter Verwendung von Katalysa  toren,     wie    Nickel, Kupfer, Kobalt, Chrom  oder Edelmetallen     bezw.        ausdielen    Metallen       gemischten    Katalysatoren erfolgen; ferner  können auch Katalysatoren, die gegen einen       Schw=efelgehalt    unempfindlich sind, wie Mo  lybdän, Wolfram und     dergleichen        verwendet     werden.

      Die     Sulfonierung    kann mit .den üblichen       Sulfonierungsmitteln,        wie        konzentrierter     Schwefelsäure, S03 enthaltender Schwefel  säure,     SO',        Chlorsulfonsäure    oder Anlage  rungsprodukten von     S03    an     Tertiärbasen    und  dergleichen erfolgen, wobei man auch in     Ge-          genwart    oder Abwesenheit von     wasserent-          ziehenden        Mitteln,

          ferner    von     Lösungs-    oder       Verdünnungsmitteln        arbeiten        kann.       Es     ist    zweckmässig, das     saure    8ulfonie-         rungsprodukt    zu     seiner    praktischen Verwen  dung in Salze überzuführen, :so vorzugsweise  in die     Alkalisalze,        sowie    die Ammonium  salze oder deren     organische        Substitutions-          produkte.     



  <I>Beispiel:</I>  234 Gewichtsteile     4-a-Menaphthylphenol,     das aus     a-Naphthylmethylchlorid    durch Kon  densation mit Phenol gewonnen werden kann,  werden in einem     Rührautoklaven        in    Gegen  wart eines Nickelkatalysators     unter    etwa 100       Atm.        Wasserstoffdruck    bei etwa 200   hy  driert.

   Wenn eine     Wasserstoffmenge    auf-      genommen ist, die einer     Absättigung    von acht  Doppelbindungen entspricht, wird das Pro  dukt vom Katalysator getrennt und     destil-          liert.    Das     Perhydro    - 4 - a -     menaphthylphenol     siedet unter 13 mm Druck bei 190 bis '210  .  Es ist farblos und bei Zimmertemperatur hoch  viskos. 100 Gewichtsteile dieses     Perhydro-4-a-          menaphthylphenols    werden in 400 Gewichts  teilen Äther unter Kühlung mit 47     Gewichts-          teilen        Chlorsulfonsä.ure    umgesetzt.

   Nach der  Neutralisation mit     Natriumbikarbonat    und  dem Aufarbeiten wird das     Natriumsalz    des       Sulfonierungsproduktes    als farbloses, in  Wasser leicht lösliches Pulver erhalten. Seine       wässerigen    Lösungen schäumen und netzen  sehr gut. Es lässt sich daher mit     Vorteil    als  Wasch-,     Reinigungs-,        Emulgier-,        Dispergier-,     Schaum- und     Durchdringungsmittel    verwen  den.  



  Das     Natriumsalz,    sowie die     andern.    was  serlöslichen Salze des sulfonierten     4-a-Per-          hydromenaphthylphenols    zeichnen sich durch  eine hohe     Kapillaraktivität    aus.

   Sie können  überall dort vorteilhaft verwendet werden,  wo die     ka.pillara.ktiven    Eigenschaften von  Flüssigkeiten, insbesondere von     wässrigen     Lösungen oder Emulsionen, erhöht werden  sollen.     :Sie    können infolge ihrer kapillar  aktiven Eigenschaften ferner beispielsweise  zur Schaumerzeugung, zum     Emulgieren,    Dis  pergieren, Benetzen,     Imprägnieren,        Pepti-          sieren,    Stabilisieren, Egalisieren, Verteilen,  Lösen und dergleichen in den verschieden  artigsten Industrien     verwendet    werden.

   So  lassen sie sich zum Beispiel als Seifenersatz  stoffe, ferner zur Herstellung von Imprägnier  mitteln und dergleichen, als Hilfsstoff in der  Leder-, Pelz- und insbesondere in der Textil  industrie beiden verschiedensten Veredlungs  verfahren verwenden. Auch kann man sie  beim Waschen und     Reinigen    von Textilien,       VVäsehe,        Gebrauchsgegenständen    und der  gleichen benutzen.  



  Unter den vielen Anwendungen sei auch  die Verwendung in der Färberei zum Netzen  und     Anteigen    von pulverförmigen Farbstof  fen zwecks Überführung in     wässrige    Flüs  sigkeiten hervorgehoben;     ferner    gestatten sie    in     besonders    einfacher Weise die Herstellung  von Pasten und dergleichen. Auch     ist    ihre       Anwendung    in der     Küpenfärberei    besonders  vorteilhaft.

   Beim Nachseifen von Färbungen  und Drucken, die durch Entwickeln von was  serunlöslichen     Azofarbstoffen    auf der Faser  hergestellt werden, kann .die Seife ganz oder  teilweise durch die genannten Salze des  neuen     -Sulfonierungsproduktes    ersetzt werden.  



  Die Salze sind     ferner    in der Textilindu  strie für die verschiedensten Zwecke ver  wendbar. So kann man sie in Bleichbädern  für Baumwolle neben alkalisch reagierenden  Stoffen und Wasserstoffsuperoxyd verwen  den, beim Schlichten von Kunstseide in Ver  bindung mit Gummi     arabieum    und Glyzerin.  Ein Zusatz der Salze im sauren Bad be  schleunigt den     Walkprozess    von Wolle; der  Griff der Ware wird offener, weicher und  voller als bei Verwendung von Säure allein.

    Das     Emulgiervermögen    der Salze des     Sulfo-          nierungsproduktes    gestattet auch schwer       emulgierbares    Material, wie zum Beispiel  Hartwachse, als     Appreturmittel    zu verwen  den. In der Spinnerei stellen die     wässrigen     Dispersionen, gegebenenfalls mit weiteren  Zusätzen, wertvolle     Befeuchtungsmittel    dar.  



  Die Salze des neuen     Sulfonierungspro-          duktes    zeigen ihre Wirksamkeit auch im Ge  misch mit andern Stoffen. Sie können in  neutralen, sauren und alkalischen Flüssig  keiten und Bädern verwendet werden, und  zwar auch in solchen, die Elektrolyte enthal  ten. Beispielsweise können die verschieden  artigsten alkalisch reagierenden Stoffe mit  verwendet werden.

   So kann es in Mischung  mit alkalischen Salzen, wie     Alkalikarbonaten,          Trinatriumphosphat    und andern     Alkaliortho-          phosphaten,        Alkalipyro-    und     -metaphospba-          ten,        Poly-    und     Hypophosphaten,    ferner mit  Wasserglas,     Alkalimetasilikaten    oder Alkali  boraten benutzt werden. Ferner können auch  neutrale Mittel, wie Natriumsulfat und     naph-          thalinsulfosaures    Natrium     mitverwendet    wer  den.  



  Vorteilhaft ist auch eine Kombination der  neuen Salze mit alkalisch reagierenden anor  ganischen Salzen, wie zum Beispiel Soda           Trinatriumphosphat,        Natriumpyrophosphat,          Natriumhexametaphosphat,    dem Natrium  polyphosphat     NaEP40,3,    Wasserglas, Na  triummetasilikat und Borax. Man erhält auf  diese Weise gute     Reinigungs-    und Spülmittel.  



  Die neuen Salze können ferner auch in  Gegenwart von sauerstoffabgebenden Ver  bindungen, beispielsweise von Wasserstoff  superoxyd und Peroxyden, ferner von Per  salzen, wie     Perboraten,        Persulfaten,        Perkar-          bonaten,        Perphosphaten,        Perpyrophosphaten     usw. verwendet werden. Schliesslich kann  man Sie auch im Gemisch mit andern Netz-,  Schaum-,     Emulgier-,        Dispergier-,    Wasch-,       Reinigungs-,    Einweich-, Spül-,     Durchdrin-          gungs-    und ähnlichen Mitteln anwenden.  



  Des weiteren kann man sie auch im Ge  misch mit Lösungsmitteln, wie organischen       Kohlenwasserstoffen,    Alkoholen und der  gleichen, oder in Mischungen mit     Überfet-          tungsmitteln,    ferner Enzymen, wie     Urease     oder     Pankreatin,    oder als Bestandteil von  Putz- oder Scheuermitteln benutzen.  



  Sie können auch im     Gemisch    mit     desin-          fektorisch    wirksamen     Phenolen,    so zum Bei  spiel mit     p-Chlormetakresol,    verwendet wer  den.  



  Gegenüber andern vergleichbaren Ver  bindungen, die durch     Sulfonierung    von zwei  und mehr     Hydroxylgruppen    enthaltenden  hydrierten mehrkernigen organischen Ver-         bindungen    gewonnen werden können, zeigt  der     erfindungsgemäss    hergestellte Stoff     in     Form seiner wasserlöslichen Salze ein ganz  erheblich gesteigertes Schaum- und Netzver  mögen. "Ausserdem zeichnen sich diese Salze  durch eine besondere Haltbarkeit aus.

   Im  Gegensatz zu den     bekannten        kapillaraktiven     Mitteln, die einen Fettrest enthalten, ist bei  diesen Salzen weder ein     Ranzigwerden    noch  das Auftreten eines unangenehmen Geruches,  auch nach längerem Lagern, zu beobachten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sulfonier- tem Perhydromenäphthylphenol, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4-a,-Menaphthylphenol hydriert und das erhaltene Perhydro-4-a-me- naphthylphenol mit Sulfonierungsmitteln be handelt. Das so erhaltene Sulfonierungspro- dukt stellt in Form seines Natriumsalzes ein farbloses, in Wasser leicht lösliches Produkt dar.

   Das Sulfonierungsprodukt eignet sich in Form seiner wasserlöslichen Salze zur Er höhung der Kapillaraktivität, insbesondere des. Netz-, Wasch-, Reinigungs-, Emulgier-, Dispergier-, Schaum- und Durchdringungs- vermögens von Flüssigkeiten.