CH191008A - Verfahren zur Darstellung einer Dioxystilbendicarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Diogystilbendicarbonsänre.       Es wurde gefunden, dass beim Erhitzen  der     Alkalisalze    des     Dioxystilbens    der Kon  stitution  
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    mit Kohlensäure unter Druck sich eine ein  heitliche     Dicarbonsäure    des     Dioxystilbens     bildet.  



  Die neue Säure gibt in alkoholischer  Lösung mit verdünnter     Eisenchloridlösung     eine charakteristische Blaufärbung, was ein  Beweis dafür ist, dass die     Carboxylgruppe    in       o-Stellung    zu den OH-Gruppen eingetreten  sind. Dieser glatte Verlauf der Reaktion  unter Bildung einer einheitlichen     Dicarbon-          säure    des     Dioxystilbens,    die bisher in der  Literatur noch nicht beschrieben ist, war  nicht ohne weiteres zu erwarten, da bei     Di-          oxyverbindungen    oft Gemische von Mono  und     Dicarbonsäuren    entstehen.

   Ausserdem  wird die Reaktionsfähigkeit der     o-Stellung       zur     Hydrogylgruppe    bei der     Salicylsäuresyn-          these    oft durch Anwesenheit einer a,     ss-un-          gesättigten    Seitenkette in     p-Stellung    herabge  setzt, so dass die Durchführbarkeit des Ver  fahrens als überraschend bezeichnet werden  muss.  



  Die neue     Diogystilbendicarbonsäure    stellt  ein wertvolles Zwischenprodukt für die Her  stellung von Farbstoffen dar.    <I>Beispiele:</I>    1. 212 Gewichtsteile     4,4'-Dioxystilben     werden mit 112 Gewichtsteilen     Kaliumhydro-          xyd    und 1000 Gewichtsteilen Wasser in  einem mit Rührwerk versehenen     Autoklaven     in Lösung gebracht.

   Dann wird das Wasser  bis zur völligen Trockenheit des gebildeten       Dikaliumsalzes,    zuletzt im Vakuum,     abdestil-          liert.    Nach dem Erkalten wird die Reaktions  masse unter     Kohlensäuredruck    bis zu 120     Atm.     gesetzt und unter diesem Druck während  12 Stunden bei einer Temperatur von 170<B>0</B> C      gehalten. Die erkaltete Schmelze wird in  Wasser gelöst, es wird filtriert, und die in  Lösung befindliche     Carbonsäure    mit Salzsäure  gefällt. Durch eine Umlösung aus einer Lösung  von essigsaurem Natron werden geringe Harz  mengen entfernt.

   Die neue Säure, welche in       einer        Ausbeute        von        65        %        der        Theorie        erhalten     wird, kristallisiert aus     Chinolin    als sandiges  schwach gelbliches Pulver, das bei 350 bis  355 0 C unter Zersetzung schmilzt. Eine ver  dünnte alkoholische Lösung gibt mit einigen  Tropfen     Eisenehloridlösung    die für     o-Oxy-          carbonsäuren        charakteristische    Färbung.  



  2. 212 Gewichtsteile     4,4'-        Dioxystilben     werden mit 80 Gewichtsteilen     Natriumhydro-          xyd    und 1000 Gewichtsteilen Wasser in  einem mit Rührwerk     versehenen        Autoklaven     in Lösung gebracht. Nach Entfernung des  Wassers wird das völlig trockene kalte       Dinatriumsalz    unter     Kohlensäuredruck    bis zu  120     Atni.    gesetzt und unter diesem Druck  während 12 Stunden bei einer Temperatur  von 170 0<B>0</B> gehalten.

   Die Aufarbeitung der    Reaktionsmasse geschieht in der gleichen  Weise- wie in Beispiel 1 beschrieben und  man erhält dieselbe     Dicarbonsäure    von den  dort beschriebenen Eigenschaften in einer       Ausbeute        von        60        %        der        Theorie.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Dioxy- stilbendicarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalisalz des 4,4'-Dioxystilbens mit Kohlensäure unter Druck erhitzt und das Reaktionsprodukt ansäuert. Die erhaltene Verbindung kristallisiert aus Chinolin als sandiges schwach gelbliches Pulver, das bei 350-355 0 C unter Zersetzung schmilzt. Eine verdünnte alkoholische Lö sung gibt mit einigen Tropfen Eisenchlorid lösung die für o-Oxycarbonsäuren charakteri stische Färbung.