CH191456A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Ätio-allo-cholenonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Ätio-allo-cholenonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Ätio-allo-eholenonreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einer Verbindung der Ätio-allo-cholenonreihe ge langen kann, wenn man auf Ätio-allo-cholan- dion-(3,17) [Androstandion] der Formel 1 Halogen einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen-diketon der Formel 11 mit halo- genwasserstoffabspaltenden Mitteln, z.
B. mit tertiären Aminen wie Pyridin, Chinolin oder Dimethylanilin, oder mit Alkalisalzen orga nischer Säuren wie Alkaliacetaten, behandelt.
EMI0001.0016
Das sogewonnene d1,2-Ätio-allo-cholendion- (3,17) [d1,2-Androstendion-(3,17)] schmilzt bei 142 . Es zeigt kräftige Keimdrüsenhormon wirkungen und soll therapeutische Verwen dung finden.
Beispiel: 2,88 g Androstandion vom F.<B>1320</B> wer den in 40 cm3 Eisessig gelöst und tropfen weise mit einer Lösung von 1,6 g Brom in 10 cms Eisessig versetzt. Es tritt sehr rasch Entfärbung ein.
Man fällt das Reaktionspro dukt mit Wasser aus, reinigt es durch Um kristallisieren aus Alkohol oder verdünntem Aceton und erhält so prächtige Nadeln vom F.<B>216'.</B> Zwecks Abspaltung von Bromwasser stoff erhitzt man das erhaltene 2-Brom-andro- standion-(3,17) vom F. 216 in 50 cms trok- kenem Chinolin 5 Stunden zum Sieden. Nach dem Verdünnen mit Wasser neutralisiert man das Chinolin mit verdünnter Schwefelsäure und nimmt das ausfallende Androstendion in Äther auf.
Die Ätherlösung wird mit ver dünnter Sodalösung und Wasser gewasehen, über Natriumsulfat getrocknet und einge dampft. Durch Umkristallisieren aus Hegan erhält man reines 41,2-Androstendion-(3,17) vom F. 142 .
Anstatt mit Chinolin kann man die Ha logenwasserstoffabspaltung auch durch Er hitzen mit Alkaliacetaten in Eisessiglösung bewirken.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Verbin dung der Ätio-allo-cholenonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf Ätio-allo-cholan- dion-(3,17) Halogen einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen-diketoii mit balogenwas- serstoffabspaltenden Mitteln behandelt.Das so gewonnene Ai,2-Ätio-allo-cholen- dion-(3,17) '91,'-Acidrostendion-(3,17)] schmilzt bei 14211. Es zeigt kräftige Keimdrüsenhor- monwirkungen und soll therapeutische Ver wendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH184988T | 1935-07-30 | ||
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