CH131288A - Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines Poly- sulfidesters einer aromatischen Carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass' man 5-Mer- l:aptosalicylsäure, ein Äthylierungsmittel und ein Sehwefelhalogenür aufeinander. ein wirken lässt.
Man kann zum Beispiel die 5-Merkapto- salicvls,-iure zunächst nach den üblichen 212e- thoden in ihren Äthylester überführen und diesen mit einem Schwefelhalogenür, zum Beispiel Schwefelchlorür, S2Ch,., umsetzen, oder aber zunächst durch Umsetzung der 5-Mtrlcaptosalicylsäure mit einem Schwe- felhalogenür, zum Beispiel Schwefelchlorür, das Di-Salicylsäure-5,
5'-tetrasulfid gewin nen und dieses in üblicher Weise verestern. In beiden Fällen gelangt man zum Di-Sali- cyl.@iiure;ithy@ester-5.5\-tetrasu@fid derFormel
EMI0001.0031
Das so erhaltene Di-Salicylsäurezi.thyl- ester-5,5'-tetrasulfid bildet prachtvolle, hell gelbe Nadeln vom F. P. 73 bis 74 ; es ist in den meisten organischen Lösungsmitteln ziemlich leicht, schwer in Petroläther löslich.
Das neue Produkt soll zu therapeutischen Zwecken verwendet werden Beispiel <I>1:</I> 30 Gewichtsteile 5-Merkaptosalicy lsäure werden in 280 Gewichtsteilen absolutem Äthylalkohol, der 4 % HCl-gas enthält, ge löst und einige Stunden am Rückfluss ge kocht. Hierauf wird der Alkohol zum grö sseren Teil abdestilliert, den Rest giesst man in Wasser, nimmt den ausgeschiedenen Ester in Äther auf, schüttelt mit Bicarbonat, trocknet mit Natriumsulfat und verdampft den Äther.
Der Ester wird im Vakuum de stilliert.; er siedet bei einem Druck von 11 mm bei 155 und unter gewöhnlichem Druck bei etwa 275 . Er bildet weisse Nädelchen von stark aromatischem Geruch, F. P. 32 .
10 Gewichtsteile des so erhaltenen Mer- kaptosalicylsäureäthylesters werden in Äther gelöst und allmählich unter Kühlung mit 4 Gewichtsteilen Schwefelchlorür in Äther lösung versetzt. Das Tetrasulfid wird mit Petroläther ausgefällt und zur Reinigung nochmals aus einer Äther - Petroläther- misehung umkristallisiert.
Beispiel <I>2:</I> 3,4 Gewichtsteile 5-Merkaptosalicylsäure werden in trockenem Chloroform gelöst und in die gekühlte Lösung unter Rühren all mählich etwa 2 Gewichtssteile 'Schwefel- chlorür, in Chloroform gelöst, zutropfen ge lassen. Das Tetrasulfid fällt als gelber Nie derschlag aus. Die Abscheidung wird durch Zugabe von Petroläther vervollständigt. Zur Reinigung kristallisiert man zuerst aus Amj#lalkohol und hierauf aus Äthylalkohol um.
Man erhält das Di-Salicylsäure-5,5'- tetrasulfid in Form hellgelber, glänzender Nädelchen vom F. P. 228 bis 229 . Es zeigt eine violette Eisenchloridreaktion.
Das so erhaltene Di-Salicylsäure-5,5'-te- trasulfid wird in absolutem Alkohol gelöst, HCl-gas eingeleitet, die Lösung auf dem Wasserbad 3 Stunden erwärmt, der Alkohol teilweise abdestilliert und die konzentrierte Lösung im Vakuum über Natronkalk von den Resten von Alkohol und Säure befreit. Es werden gelbe Kristalle erhalten, die in ihrer Zusammensetzung und ihren Eigenschaften mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt identisch sind.
Claims (1)
- PATENTANSPUUCH Verfahren zur Darstellung eines Poly- sulfidesters einer aromatischen Carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Mer- kaptosa.Iicylsäure, ein Äthylierungsmittel und ein .Schwefelhalogenür aufeinander ein wirken lässt. Das so erhaltene Di-Salicy1säureäthyl- ester-5,5'-tetrasulficl bildet prachtvolle, hell gelbe Nadeln vom F.P. 7 3 bis 74 ; es ist in den meisten organischen Lösungsmitteln ziemlich leicht, schwer in Petroläther löslich. Das neue Produkt soll zu therapeutischen Zwecken verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CH131288T | 1927-05-27 | ||
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Country Status (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6178685B1 (en) * | 1999-09-10 | 2001-01-30 | David Broadway | Fishing rod and holder apparatus |
-
1927
- 1927-05-27 CH CH131288D patent/CH131288A/de unknown
Cited By (1)
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| US6178685B1 (en) * | 1999-09-10 | 2001-01-30 | David Broadway | Fishing rod and holder apparatus |
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