CH224546A - Verfahren zur Herstellung von Pregnan-3,20-dion. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pregnan-3,20-dion.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Pregnan-3,20-dion. Es wurde gefunden, Zass man zu Pregnan- 3,20-dion gelangen kann, wenn man ein 21-Halogen-pregnan-3,20-dion mit reduzie renden Mitteln behandelt. Unter Ersatz des Halogens in der Seitenkette durch Wasser stoff entsteht dabei das bekannte Pregnan- 3,20-dion vom F. 122'.
Der erfindungs gemässe Reaktionsverlauf lässt sich durch die folgenden Formeln veranschaulichen:
EMI0001.0011
Besonders leicht reduzierbar sind die in 21- Stellung jodierten Vertreter. Jodwasser- stoffsäure oder ihre Salze wirken auf 21- Halogenderivate als Reduktionsmittel. Die Ausgangsstoffe brauchen nicht im reinen Zu stande verwendet zu werden, sondern können auch in rohem Zustande in Lösung verarbei tet werden;.
Die erhaltene Verbindung soll therapeu- tische Verwendung finden oder als Zwi schenprodukt therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 1 Teil 21-Chlor-pregnan-3,20-dion wer den in 10 Teilen Eisessig gelöst, mit etwas Wasser und, 1 Teil Zinkstaub versetzt, etwas Wasser unter Umschütteln leichte Erwärmung eintritt. Nach 15 Minuten wird noch etwa eine halbe Stunde auf dem Wasserbad er hitzt und hierauf der Eisessig grösstenteils im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Äther aufgenommen, filtriert, mit Wasser und Soda gewaschen, getrocknet und eingedampft.
Durch Destillation im Vakuum und durch grista.llieation erhält man das bekannte Pregnan-3,20-dion vom F. 122' (Butenandt, Ber. Deutsch. Chem. Ges. 63, 659, 1930 und 64, 2529, 1931).
Denselben Stoff erhält man, wenn die Reduktion statt mit Zinkstaub durch zwei stündiges Erhitzen mit 1 Teil Natriumjodid auf dem Wasserbad in Eiseseiglösung durch geführt wird. Nach Verdünnen mit Wasser wird dann mit Thiosulfatlösung eben ent färbt und wie oben aufgearbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Pregnan- 3,20-dion, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 21-Halogen-pregnan-3,20-dion mit redu zierenden Mitteln behandelt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reduzie rendes Mittel Jodwasserstoffsäure anwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reduzie rendes Mittel Salze der Jodwasserstoffsäure anwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Lösungsmitteln durch führt. , 4.Verfahren nach Patentanspruch, da- .durch gekennzeichnet, dass man die zur Re duktion gelangende Verbindung nicht in reinem Zustande verwendet, sondern sie in rohem Zustande in Lösung verarbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH215139T | 1937-03-29 | ||
| CH224546T | 1937-03-29 |
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| CH224546A true CH224546A (de) | 1942-11-30 |
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| CH224546D CH224546A (de) | 1937-03-29 | 1937-03-29 | Verfahren zur Herstellung von Pregnan-3,20-dion. |
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1937
- 1937-03-29 CH CH224546D patent/CH224546A/de unknown
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