CH191462A - Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-1-methyl-3-diäthylamino-propanolester. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-1-methyl-3-diäthylamino-propanolester.Info
- Publication number
- CH191462A CH191462A CH191462DA CH191462A CH 191462 A CH191462 A CH 191462A CH 191462D A CH191462D A CH 191462DA CH 191462 A CH191462 A CH 191462A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- diethylamino
- propanol
- diphenylacetic acid
- ester
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 diphenylacetic acid 1-methyl-3-diethylamino-propanol ester Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- QUDBKQDNUJKSAM-UHFFFAOYSA-N 4-(diethylamino)butan-2-ol Chemical compound CCN(CC)CCC(C)O QUDBKQDNUJKSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- YZMRCMTTYLBDPD-UHFFFAOYSA-N (2,2-diphenylacetyl) 2,2-diphenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YZMRCMTTYLBDPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-M 2,2-diphenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)[O-])C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- UBUUGSRSVIYOTG-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetyl bromide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(=O)Br)C1=CC=CC=C1 UBUUGSRSVIYOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLEOCTUCGZANAC-UHFFFAOYSA-N 4-(diethylamino)butan-2-one Chemical compound CCN(CC)CCC(C)=O XLEOCTUCGZANAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-l-methyl-3-diäthylamino- propanolester. Es wurde gefunden, dass man zu Diphe- nylessigsäure-1-methyl - 3 -,diäthylamino-pro- panolester gelangen kann, Wenn man auf eine Verbindung, die .das Radikal der Di- phenylessigsäure enthält, wie z.
B. ihre Ester oder Halogenide oder ihr Anhydrid, 1-Me- thyl-3-diäthylamino-propanol einwirken lässt.
Der so erhaltene Diphenylessigsäure-l- methyl-3-.diäthylamino-propanolester bildet ein farbloses Öl vom Kpo,o,l,36 bis 140', des sen Hydrochlorid in Wasser leicht löslich ist.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 11,5 Teile Diphenyles:sigsäurechlorid lässt man mit 7,2 Teilen 1-Methyl-3-diäthylamino- propanol (Kplg 72 bis 74', dargestellt durch Reduktion von Diäthylaminoäthyl-methyl- keton mit aktiviertem Aluminium in ätheri scher Lösung) reagieren, nimmt das Reak tionsprodukt in Äther und Natriumcarbonat- lösung auf,
trocknet die ätherische Lösung und erhält nach dem Abdestillieren des Lö- sungsmittels Diphenylessigsäure-l-methyl-3- diäthylamino-propanolester, der durch De stillation im Vakuum gereinigt werden kann.
An Stelle von Diphenylessigsäurechlorid kann auch ein anderes Halogenid, wie z. B. Diphenylessigsäurebromid, Verwendung fin den. Dieselbe Verbindung wird auch gewon nen, wenn man äquivalente Mengen Diphe- nylossigs,äuremethylester und 1-Methyl-3-di- äthylamino-propanol in der Wärme umsetzt und das Reaktionsprodukt im Vakuum frak tioniert destilliert. Auch andere Diphenyl- es2gsäureester können als Ausgangsmaterial dienen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH.: Verfahren zur Herstellung von Diphenyl- esoigsäure -1 - methyl-3.--diäthylamino-propa- nolester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung, die das Radikal der Diphenylesisigsäure enthält, 1-Methyl-3-di- äthylamino-propanol einwirken lässt.Der so erhaltene Diphenylessigsäure-l- methyl-3-diäthylamino-propanolester bildet ein farbloses 01 vom Kpo,o1136 bis 140', des sen Hydrochlorid in Wasser leicht löslich ist. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf einen Di- phenylessigsäureester 1-Methyl-3-diäthyl- amino-propanol einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Diphenyl- essigsäureanhydrid 1-Methyl-3-diäthyl- amino-propano1 einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Diphe- nylessigsaurehalogeni,d 1- Methyl - 3 - di- äthylamino-propanol einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH191462T | 1934-11-13 | ||
| CH187247T | 1936-06-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH191462A true CH191462A (de) | 1937-06-15 |
Family
ID=25721498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH191462D CH191462A (de) | 1934-11-13 | 1934-11-13 | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-1-methyl-3-diäthylamino-propanolester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH191462A (de) |
-
1934
- 1934-11-13 CH CH191462D patent/CH191462A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1227914B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(1, 2-Dithia-cyclopentyl)-5-pentansaeure | |
| CH191462A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-1-methyl-3-diäthylamino-propanolester. | |
| CH191468A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-di-n-butylaminoäthanolester. | |
| CH191465A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-methyläthylaminoäthanolester. | |
| CH191467A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-piperidinoäthanolester. | |
| CH191466A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-diallylaminoäthanolester. | |
| DE733694C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Ketone | |
| DE2011078B2 (de) | Verfahren zur Reinigung von Hexetidin | |
| CH191461A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. | |
| CH194675A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-pseudotropinester. | |
| CH187247A (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| DE642147C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten des Acetylens und seiner Homologen | |
| CH202181A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-tropinester. | |
| CH191464A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-allyläthylaminoäthanolester. | |
| CH242287A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| DE617879C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Aminen | |
| CH221843A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus p-Xylohydrochinon und Phytol. | |
| DE914436C (de) | Verfahren zum Abbau von Polymerisationsprodukten aus Tetrahydrofuran | |
| CH192070A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| CH168442A (de) | Verfahren zur Darstellung von a-Phenoxylaurinsäurebutylester. | |
| CH185061A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. | |
| CH240164A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH213382A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus m-Xylohydrochinon und Phytylhalogeniden. | |
| DE1004155B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dichlorbutan aus 1, 4-Dioxybutan | |
| CH240160A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. |