CH202181A - Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-tropinester. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-tropinester.Info
- Publication number
- CH202181A CH202181A CH202181DA CH202181A CH 202181 A CH202181 A CH 202181A CH 202181D A CH202181D A CH 202181DA CH 202181 A CH202181 A CH 202181A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- tropine
- act
- allowed
- diphenylacetic acid
- diphenylacetic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- IUTYUDPWXQZWTH-YOFSQIOKSA-N [(1s,5r)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2,2-diphenylacetate Chemical compound C([C@H]1CC[C@@H](C2)N1C)C2OC(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IUTYUDPWXQZWTH-YOFSQIOKSA-N 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- XQJMXPAEFMWDOZ-UHFFFAOYSA-N 3exo-benzoyloxy-tropane Natural products CN1C(C2)CCC1CC2OC(=O)C1=CC=CC=C1 XQJMXPAEFMWDOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N N-methylnortropinone Natural products C1C(=O)CC2CCC1N2C QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QIZDQFOVGFDBKW-DHBOJHSNSA-N Pseudotropine Natural products OC1C[C@@H]2[N+](C)[C@H](C1)CC2 QIZDQFOVGFDBKW-DHBOJHSNSA-N 0.000 claims description 10
- CYHOMWAPJJPNMW-JIGDXULJSA-N tropine Chemical compound C1[C@@H](O)C[C@H]2CC[C@@H]1N2C CYHOMWAPJJPNMW-JIGDXULJSA-N 0.000 claims description 9
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N Hyosciamin-hydrochlorid Natural products CN1C(C2)CCC1CC2OC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 diphenylacetic acid tropine ester Chemical class 0.000 claims 3
- YZMRCMTTYLBDPD-UHFFFAOYSA-N (2,2-diphenylacetyl) 2,2-diphenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YZMRCMTTYLBDPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- UBUUGSRSVIYOTG-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetyl bromide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(=O)Br)C1=CC=CC=C1 UBUUGSRSVIYOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJVIZRWHJAZUNC-UHFFFAOYSA-N [I+].C[O-] Chemical compound [I+].C[O-] ZJVIZRWHJAZUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- AORIUCNKPVHMTN-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-diphenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1 AORIUCNKPVHMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-tropinester. Es wurde gefunden, dass man zu Diphe- nylessigsäure-tropinester gelangen kann, wenn man auf eine Verbindung, die das Radikal der Formel
EMI0001.0004
enthält, wie z. B. Diphenylessigsäure, ihre Halogenide, Ester oder ihr Anhydrid, Tropin einwirken lässt.
Der so erhaltene Diphenylessigsäure-tro- pinester bildet ein farbloses, dickflüssiges 01 vom Kp.o,oo7 168-17011, ein Hydrochlorid vom F. 206-207 , das in Wasser leicht lös lich ist, und ein Jodmethylat vom Zerset zungspunkt 252-255 .
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel; 23 Teile Diphenylessigsäurechlorid lässt man mit 14 Teilen Tropin reagieren, schüttelt das Reaktionsprodukt mit Äther und ver dünnter Salzeure, stellt die saure, wässerige Lösung alkalisch und äthert sie aus. Man trocknet diese ätherische Lösung und erhält nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels Diphenylessigsäure-tropinester, der durch De stillation im Vakuum gereinigt werden kann.
An Stelle von Diphenylessigsäurechlorid kann auch ein anderes Halogenid, wie z. B. Diphenylessigsäurebromid, Verwendungfinden. Dieselbe Verbindung wird auch gewonnen, wenn man äquivalente Mengen Diphenyl- essigsäuremethylester und Tropin in der Wärme umsetzt und das Reaktionsprodukt im Va kuum fraktioniert destilliert. Auch andere Diphenylessigsäureester können als Ausgangs material dienen.
Man kann aber auch Diphenylessigsäure und Tropin unter Zusatz eines geeigneten Kondensationsmittels, wie z. B. Salzsäure, miteinander reagieren lassen und erhält auch so die oben beschriebene Base.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diphenyl- essigsäure-tropinester, dadurch gekepnzeieh- net, dass man auf eine Verbindung; die das Radikal der Formel EMI0002.0002 enthält, Tropin einwirken lässt.Der so erhaltene Diphenylessigsäure-tro- pinester bildet ein farbloses, dickflüssiges<B>01</B> vom Iip..),"f;, 168-170 , ein Hydrochlorid vom F. 206-20711, das in Wasser leicht löslich ist, und ein Jodmethylat vom Zer setzungspunkt 252-255". Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRLTCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Diphe- nyle8sigsäurehalogenid Tropin einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf einen Di- phenylessigsäureester Tropin einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Diphenyl- essigsäureanhydrid Tropin einwirken lässt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Diphenyl- essigsäure Tropin einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH202181T | 1936-06-08 | ||
| CH187247T | 1936-06-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH202181A true CH202181A (de) | 1938-12-31 |
Family
ID=25721501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH202181D CH202181A (de) | 1936-06-08 | 1936-06-08 | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-tropinester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH202181A (de) |
-
1936
- 1936-06-08 CH CH202181D patent/CH202181A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE680662C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer basischer Ester der Diphenylessigsaeure | |
| CH202181A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-tropinester. | |
| CH194675A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-pseudotropinester. | |
| DE2011078B2 (de) | Verfahren zur Reinigung von Hexetidin | |
| CH191468A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-di-n-butylaminoäthanolester. | |
| DE826133C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern | |
| CH191465A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-methyläthylaminoäthanolester. | |
| CH250806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| AT233538B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farnesylverbindungen | |
| CH191467A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-piperidinoäthanolester. | |
| DE1468167B2 (de) | Basische ester bicyclischer dicarbonsaeuren, ihre saeureadditionssalze und bisquaternaeren ammoniumverbindungen, sowie verfahren zur herstellung derselben | |
| AT227687B (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Benzoesäureester | |
| DE724757C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoketonen | |
| CH191462A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-1-methyl-3-diäthylamino-propanolester. | |
| AT205983B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Methylen-bis-(thionothiolphosphorsäureestern) | |
| AT268233B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Cyclopropancarbonsäureester | |
| CH191461A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. | |
| CH221219A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| AT205020B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Bicycloheptanreihe | |
| AT210870B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten 5,6-Dimethylen-bicyclo-[2,2,1]-heptenen-(2) | |
| AT379375B (de) | Verfahren zur herstellung des neuen 1-chlor-3,5,7-trimethyl-2,6-octadiens | |
| CH187247A (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| CH263037A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure. | |
| CH407127A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-heterocyclischen Verbindungen | |
| CH191466A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-diallylaminoäthanolester. |