CH191464A - Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-allyläthylaminoäthanolester. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-allyläthylaminoäthanolester.Info
- Publication number
- CH191464A CH191464A CH191464DA CH191464A CH 191464 A CH191464 A CH 191464A CH 191464D A CH191464D A CH 191464DA CH 191464 A CH191464 A CH 191464A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- allylethylaminoethanol
- diphenylacetic acid
- ester
- act
- allowed
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- -1 diphenylacetic acid ester Chemical class 0.000 claims 2
- YZMRCMTTYLBDPD-UHFFFAOYSA-N (2,2-diphenylacetyl) 2,2-diphenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YZMRCMTTYLBDPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- XGIKILRODBEJIL-UHFFFAOYSA-N 1-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNC(C)O XGIKILRODBEJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBUUGSRSVIYOTG-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetyl bromide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(=O)Br)C1=CC=CC=C1 UBUUGSRSVIYOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- AORIUCNKPVHMTN-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-diphenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1 AORIUCNKPVHMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-allyläthylaminoäthanolester. Es wurde gefunden, dass man zu Di- phenylessigsäure - 2 - allyläthylaminoäthanol- ester gelangen kann, wenn man auf eine Verbindung, die das Radikal der Diphenyl- essigsäure enthält, wie z. B. ihre Ester oder Halogenide oder ihr Anhydrid, 2-Allyläthyl- aminoätharrol einwirken lässt. Der so erhaltene Diphenylessigsäure-2- allyläthylaminoäthanolester siedet bei 197 bis 200 0 unter 4 mm Druck. Er bildet ein Hydrochlorid vom F. 86 0, das sich aus Essig ester umkristallisieren lässt. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 11,5 Teile Diphenylessigsäurechlorid setzt man in Gegenwart von 30 Teilen trockenem Pyridin mit 6,5 Teilen Allyläthylaminoäthanol (Np. 74o 172 0, dargestellt aus Allylbromid und Äthylaminoäthanol) um. Nach beendeter Reaktion nimmt man in Äther auf und wäscht die ätherische Lösung mit Natriumcarbonat- Lösung, trocknet sie über Naliumcarbonat, vertreibt das Lösungsmittel und destilliert den so erhaltenen Diphenylessigsäure-2-allyl- äthylaminoäthanolester im Vakuum. An Stelle von Diphenylessigsäurechlorid kann auch ein anderes Halogenid, wie z. B. Diphenylessigsäurebromid Verwendungfinden. Dieselbe Verbindung wird auch gewonnen, wenn man äquivalente Mengen Diphenyl- essigsäuremethylester und Allyläthylamino- äthanol in der Wärme umsetzt und das Re aktionsprodukt im Vakuum fraktioniert de stilliert. Auch andere Diphenylessigsäureester können als Ausgangsmaterial dienen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diphenyl- essigsäure-2-allyläthylaminoäthanolester, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung, die das Radikal der Diphenylessig- säure enthält, 2-Allyläthylaminoäthanol ein wirken lässt. Der so erhaltene Diphenylessigsäure-2- allyläthylaminoäthanolester siedet bei 197 bis 200 unter 4 mm Druck. Er bildet ein Hydrochlorid vom F. 86 , das sich aus Essig ester umkristallisieren lässt. Die neue Ver bindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf einen Di- phenylessigsäureester 2-Allyläthylamino- äthanol einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Diphenyl- essigsäureanhydrid 2-Allyläthy)aminoätha- nol einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Diphenyl- essigsäurehalogenid 2 - Allyläthylaminn- äthanol einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH187825T | 1934-07-12 | ||
| CH191464T | 1934-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH191464A true CH191464A (de) | 1937-06-15 |
Family
ID=25721585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH191464D CH191464A (de) | 1934-07-12 | 1934-07-12 | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-allyläthylaminoäthanolester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH191464A (de) |
-
1934
- 1934-07-12 CH CH191464D patent/CH191464A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH191464A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-allyläthylaminoäthanolester. | |
| CH187247A (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| CH191461A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. | |
| CH191465A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-methyläthylaminoäthanolester. | |
| CH191466A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-diallylaminoäthanolester. | |
| CH194675A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-pseudotropinester. | |
| CH191468A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-di-n-butylaminoäthanolester. | |
| CH191467A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-piperidinoäthanolester. | |
| AT203501B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des Piperazins | |
| AT219599B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Thioäthern von Pyrimidinen | |
| DE3307378C2 (de) | ||
| AT210896B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer tert.-Alkylferrocene | |
| CH187825A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| AT215431B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ferrocenderivate | |
| CH274729A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. | |
| CH242287A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| AT163167B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern und Amiden von 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäuren | |
| DE513364C (de) | Verfahren zur Darstellung der Halogenwasserstoffester des Hexen-2-01-4 | |
| CH202181A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-tropinester. | |
| CH190541A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-diäthyl-aminoäthanolester. | |
| CH274732A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. | |
| CH183065A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| CH324086A (de) | Verfahren zur Herstellung von a-Dialkylamino-acetaniliden | |
| CH185061A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. | |
| CH274727A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. |