CH194090A - Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen, sekundären Disazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen, sekundären     Disazofarbstoffes.       Gemäss der vorliegenden Erfindung erhält  man einen neuen, wasserlöslichen, sekundären       Disazofarbstoff    durch Kupplung von     dia.zo-          tiertem        p-Aminophenyl-ss-hydrogyäthyläther     mit     m-Toluidin-methansulfonsäure,    Entfer  nen der     Methansulfonatgruppe    durch Hydro  lyse,     Diazotieren    der so erhaltenen     Amino-          a        zo-Verbindung,

      Kupplung der resultieren  den     Diazoazo-Verbindung    mit Phenol und  Umwandlung des so gebildeten Farbstoffes in  dessen löslichen     Schwefelsäureester    durch  Behandlung mit einem     Sulfierungsmittel.     



       Beispiel:     153 Teile p -     Aminophenyl        -,B    -     hydrogy-          äthyläther    werden in 3000 Teilen Wasser  und 925 Teilen einer 10     %        igen    Salzsäure ge  löst und durch 'Zusetzen von     169-    Teilen Na  triumnitrit     diazotiert.    Die Lösung ,der so er  haltenen     Diazo-Verbindung    wird dann lang  sam     einer    umgerührten,

   eiskalten Lösung von       2'23    Teilen des     Natriumsalzes    der m-Tolui-         dinmethansulfonsäure    in 3000 Teilen Was  ser, zu welchem 168 Teile     Natriumbikarbonat     zugesetzt worden sind, zugesetzt.

   (Das Na  trium     m-toluidinmethansulfonat    kann herge  stellt werden, in dem man in einem wäs  serigen Medium     äquimolekulare    Mengen von       m-Toluidin,    Formaldehyd und     Natrium-          bisulfit    zusammen     auf    einander     einwirken     lässt.) Das Gemisch     wird    bei 0 bis<B>10'</B> C       umgerührt),        bis    die     Reaktion    vollendet ist  und wird     dann.    mit     1-0A    (Gewicht für Vo  lumen)     Natriumchlorid    gesalzen.  



  Die     Monoazo-Verbindung    wird     -dann    ab  filtriert und 6000 Teilen Wasser von<B>50'</B> C  zugesetzt. Nach Abkühlung auf 20' C wird  eine Lösung von     1,26    Teilen     kaustischer    Soda  in 320 Teilen Wasser zugesetzt, und     wird    das  Gemisch auf 55     bis        ;60      C erwärmt und wäh  rend     11/9-        istunden    auf dieser     Temperatur    ge  halten.

   Die so erhaltene unlösliche     Aminoazo-          Verbindung    wird     abfiltriert,    mit Wasser  gründlich gewaschen und dann in einem      Gemisch von     500.0    Teilen Wasser und 9,25  Teilen einer 10%igen Salzsäure wieder sus  pendiert. 69 Teile     Natriumnitrit    werden  nach und nach zugesetzt und !die     Suspension     während mehrerer     Stunden    bei 20     bis    25   C  umgerührt, bis die     Diazotierung    vollendet ist.

    Die Lösung der     Diazoazo-Verbindung    wird,  wenn nötig, filtriert, um etwelches unlös  liches     Material    zu entfernen. Das Filtrat  wird auf 5   C abgekühlt und langsam einer  5   C warmen Lösung von 93 Teilen Phenol  in 8000 Teilen Wasser und 40 Teilen     kau-          stischerSoda,    welcher 20$ Teile wasserfreies  Natriumkarbonat zugesetzt worden sind, zu  gesetzt. Die     Disazo-Verbindung    wird aus  gesalzen mit 10 % (Gewicht für Volumen)  N     atrium.chlorid,        filtriert    und die Filterpaste  getrocknet.

   Der trockene Farbstoff     wind    dann  nach und nach unter Umrühren 3,5 Teilen  konzentrierter     )Schwefelsäure    (Monohydrat)  zugesetzt und das Gemisch     wind    einige Stun  den umgerührt. Die so erhaltene Lösung wird  dann in Eis gegossen     und    der     gefällte        Schwe-          felsäureester-Farbstoff        abfiltriert,    und mit  5 % Salzwasser     ,gewaschen.    Die Farbstoff  paste wird mit Natriumkarbonat gemahlen,  bis sie alkalisch wird, und dann getrocknet.  



  Der neue Farbstoff bildet ein braunes  Pulver, löst sich in heissem Wasser mit  oranger Farbe und gibt mit     konzentrierter     Schwefelsäure eine     rötlich-blaue    Lösung. Er  färbt     Acetat-Kunstseide    in orange Tönen von  guter Haltbarkeit gegenüber Säuren, Alka-         lien,    Waschen und Licht, wenn er aus einem  neutralen, 1 %     .Salz        enthaltenden    Farbbade  angewandt     wird.    Er eignet sich auch zum       Bedrucken        von  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen, sekundären Disazofarbstof- fes, dadurch gekennzeichnet, dass diazotierter p-Aminophenyl-ss-hydrogyäthyläther mit m- Toluidin-methansulfonsäure gekuppelt, die Meth.ansulfonatgruppe durch Hydrolyse ent fernt, die so erhaltene Aminoazo-Verbindung diazotiert,

   die resultierende Dia.zoazo-Ver- bindung mit Phenol gekuppelt und der so gebildete Farbstoff durch Behandlung mit einem Sulfierungsmittel in dessen löslichen Schwefelsäureester umgewandelt wird. Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pulver und ergibt in heissem Wasser gelöst eine orange Lösung und in konzentrierter Schwefelsäure eine rötlich-blaue Lösung.

   Er färbt Acetat-Kunstseide in orange Tönen von guter Haltbarkeit gegenüber Säuren, Alka- lien, Waschen und Licht, wenn er aus einem neutralen,<B>170</B> Salz enthaltenden Farbbade angewandt wird. Er eignet sich auch für das Bedrucken von Acetat-Kunstseide.