CH296260A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.Info
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Description
verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde -efunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn ittn dianotiertes 2-Aniino-5-(4'-t.ci-tiä.rbutylben- zoylaniino)-benzol-l-sulfonsäurediäthylamid in saurem Medium mit 2-Amino-naphtlialin-6-sul- I'onsäiti.e kuppelt.
Der nette Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit. oranger Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in oran gen Tönen von hervorragenden Nasseehtheiten färbt.
Das dem vorliegenden Verfahren als Aus- ;;angsstoff dienende 2-Ainino-5- (4'-tertiäi#- 1)titylbenzoylaniino) - Benzol -1 - sulfonsäuredi- äthylanxid kann beispielsweise erhalten wer den, indem man 2,5-Diamino-benzol-l-sulfon- @ii ni-ediätliylainid mit einem p-Tertiärbutyl- lietizoesäurehalogenid acyliert. Man kann es nach den üblichen,
für schwer diazotierbare Verbindungen gebräuelilichen Methoden, bei- spielsweise mit Hilfe von Nitrosylsehwefel.- sä.ure, diazotieren. Es ist zweckmässig, die ent- standene Diazoverbindung z. B. durch Verdün nen des Diazotierungsgemisches mit Wasser abzuscheiden und abzufiltrieren.
Die Kupplung kann nach an sich bekann- l en Methoden in beispielsweise schwach kongo- sttiti1eni bis essigsaurem Medium erfolgen.
Ini Beispiel bedeuten die Teile Gewichts teile: die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel:</I> Eine Suspension von 22,9 Teilen sehr fein verteiltem 2,5-Diamino-benzol-l-sulfonsätire- diäthylamid in 180 Teilen Wasser wird bei Raumtemperatur innert 2 bis 5 Stunden mit 19,65 Teilen p - Tertiärbxitylbenzoylchlorid (Siedepunkt bei 4 mm Druck: 107 bis 109 ) tropfenweise versetzt. Durch gleichzeitiges Zugeben einer wässrigen Lösung von Natrium- acetat wird die entstehende Mineralsäure neu tralisiert.
Zur Beendung der Acylierung wird noch kurz auf etwa 70 erwärmt und dann das gebildete, in Wasser unlösliche 2- Amino-5- (4'-tertiärbutylbenzoylamino) -benzol- 1-sulfonsäurediäthylamid abfiltriert und ge trocknet.
39,0 Teile des so erhaltenen 2-Ainino-5-(4'- tertiärbutylbenzoylamino) - Benzol -1- sulfon- säurediäthylamid werden in eine 7 Teilen Na- triuinnitrit. entsprechende Lösung von Nitro- syl-schwefelsäure in Schwefelsäure eingetra gen.
Nach beendeter Dianotierung wird auf Eis ausgetragen und die ausgefallene gelbliche Diazoverbindung abgenutseht. 22,6 Teile 2- Aminonaphthalin-6-sulfonsäure werden mit 13,5 Teilen 30 % iger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Wasser gut angeteigt und aus dem so erhaltenen N atriumsalz die Säure durch einen Überschuss an Essigsäure wieder freigesetzt. Die Diazoverbindung wird mit dieser Paste verrieben.
Nach einiger Zeit ver dünnt man mit 200 Teilen Wasser und stumpft bei mässig erhöhter Temperatur allmählich die freie Schwefelsäure mit Natriumacetat ab. Nach beendeter Kupplung wird mit Natrium- carbonat neutralisiert; der Farbstoff wird ab filtriert, und getrocknet.
Claims (1)
- EMI0002.0001 P <SEP> <B>A</B>TENTANSPRUCFI: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> llonoa.zo farbstoffes, <SEP> dadureh <SEP> #):ekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <tb> diazotiertes <SEP> 2-Amino-j-(4'-tertiärbutvlbenzoil amino) <SEP> -benzol-l-sulfonsäurediäthy-lamid <SEP> in <tb> saurem <SEP> Medium <SEP> mit <SEP> 2 <SEP> Amino-naphthalin-6-sul fonsäure <SEP> kuppelt. EMI0002.0002 Der <SEP> neue <SEP> Farbstoff <SEP> stellt <SEP> ein <SEP> dunkles <SEP> Pul ver <SEP> dar, <SEP> das <SEP> sieh <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> mit <SEP> oranger <SEP> Farbe <tb> löst <SEP> und <SEP> Wolle <SEP> ans <SEP> essigsaurem <SEP> Bade <SEP> in <SEP> oran gen <SEP> Tönen <SEP> von <SEP> liervorra@,enden <SEP> -Nal')eehtheiten <tb> färbt.
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