CH194995A - Verfahren zur Darstellung von 5,6-trans-Androstendiol-3,17. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 5,6-trans-Androstendiol-3,17.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 45,s-trans-Androstendiol-3,17. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von J5,s- trans-Androstendiol-3,17, das dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man J5,6 trans-Andro- stenol-3-on-17, das sogenannte Dehydro- androsteron, mit einer solchen metallorgani schen Verbindung umsetzt,
die aus ihrem organischen Rest Wasserstoff an eine Keto- gruppe abgeben kann, wobei der organische Rest als ungesättigter Kohlenwasserstoff ab gespalten wird, und anschliessend das gebil dete Umsetzungsprodukt mit Hilfe eines hydrolysierend wirkenden Mittels aufspaltet. Beider Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhält man dann V5,s-trans-Androsten:dial- J.17 in kristalliner Form.
Als metallorganische Verbindungen kom men insbesondere geeignete Organomagne- siumverbindungen in Betracht, wie z. B. Isopropylmagnesiumjodid, Propylmagnesium- jodid, Isobutylmagnesiumjodid, Cyclohegyl- magnesiumehlorid und andere mehr; ver- g II -Weyl, Methoden leiche hierzu auch Houben der organ. Chemie, z. Band, 3.
Auflage, Leipzig 1925, Seite 2,48.
Das erfindungsgemässe Verfahren sei im folgenden anhand beispielsweise gegebener Formelbilder näher veranschaulicht:
EMI0001.0036
<I>Beispiel:</I> 1,5 g Dehydroan-dros.teron werden in 100 cm' trockenem Benzol gelöst und im Verlaufe einer halben Stunde mit einer ätherischen Lösung von Isopropylmagnesium- jodid versetzt, ,die - aus 1,4 g Magnesium- spänen, 10 g Isopropyljodid und 100 cm3 Äther unter Zusatz einer Spur Jod bereitet worden. ist.
Die Reaktionsflüssigkeit wird darauf noch etwa zwei Stunden am Sieden erhalten und anschliessend unter Zusatz von Eis mit verdünnter Salzsäure zersetzt. Bei der Aufarbeitung der ätherischen Lösung des Reaktionsgemisches erhält man ein har ziges Produkt, aus dem durch Umkristalli sation und durch fraktionierte Hochvakuum sublimation das Js,c-trans-Androstendio1- 3,17 in kristalliner Form gewonnen wird. Sein Schmelzpunkt liegt bei 177 bis 178 . Es ist neu und kann als Arzneimittel, sowie als Ausgangsmaterial für die Herstellung physiologisch wertvoller iStoffe vom Typ der männlichen Keimdrüsenhormone dienen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Js,c- transs-Androstendiol-3,17,dadurch gekenn zeichnet, dass man Js,o-trans-Androstenol- 3-on-17 mit einer solchen metallorbani=rhi@n Verbindung umsetzt, die aus ihrem or_r,ini- sahen Rest Wasserstoff an eine Ki@t.o-roppe abgeben kann,wobei der organische 10,:a ;ils ungesättigter Kohlenwasserstoff a.b,gespo-il@@u wird, und anschliessend das gebildete Uin- setzungsprodukt mit Hilfe eines hydroly.:i,-- rend wirkenden Mittels aufspaltet. Das neue Produkt bildet farblose, bei 177 bis <B>178'</B> schmelzende Kristalle. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metall organische Verbindung eine Organo- Magnesium-Halogenverbinduug verwendet.2. Verfahren, nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung Isopropylmagnesiumjo,did verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE194995X | 1934-05-25 | ||
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| CH194995D CH194995A (de) | 1934-05-25 | 1934-10-20 | Verfahren zur Darstellung von 5,6-trans-Androstendiol-3,17. |
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1934
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