CH194993A - Verfahren zur Darstellung von cis-Androstandiol-3,17. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von cis-Androstandiol-3,17.Info
- Publication number
- CH194993A CH194993A CH194993DA CH194993A CH 194993 A CH194993 A CH 194993A CH 194993D A CH194993D A CH 194993DA CH 194993 A CH194993 A CH 194993A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cis
- organometallic compound
- preparation
- androstanol
- androstandiol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- QGXBDMJGAMFCBF-HLUDHZFRSA-N 5α-Androsterone Chemical compound C1[C@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC[C@H]21 QGXBDMJGAMFCBF-HLUDHZFRSA-N 0.000 claims description 4
- QGXBDMJGAMFCBF-UHFFFAOYSA-N Etiocholanolone Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC21 QGXBDMJGAMFCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940061641 androsterone Drugs 0.000 claims description 4
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- XGITVAYMIKUXIN-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;iodide Chemical compound [Mg+2].[I-].C[CH-]C XGITVAYMIKUXIN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000219832 Onobrychis viciifolia Species 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 1
- -1 organomagnesium halogen compound Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMJMABVHDMRMJA-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[Mg+]C1CCCCC1 Chemical compound [Cl-].[Mg+]C1CCCCC1 WMJMABVHDMRMJA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMRNQLVCJLGBDQ-UHFFFAOYSA-M [I-].CC(C)C[Mg+] Chemical compound [I-].CC(C)C[Mg+] XMRNQLVCJLGBDQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000002506 high-vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von eis-Androstandiol-3,17. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von cis-Androstan- diol-3,17, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man cis-Androstanol-3-on-17, das sogen.
Androsteron, mit einer solchen metallorga nischen Verbindung umsetzt, die aus ihrem organischen Rest Wasserstoff an eine Keto- gruppe abgeben kann, wobei der organische Rest als ungesättigter Kohlenwasserstoff ab gespalten wird, und anschliessend das gebil dete Umsetzungsprodukt mit Hilfe eines hy- drolysierend wirkenden Mittels aufspaltet. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches er- hält man dann cis-Androstandiol-3,17, eine neue Verbindung, in kristalliner Form.
Als metallorganische Verbindungen kom men insbesondere geeignete Organomagne- siumverbindungen in Betracht; wie z. B. Iso- propylmagnesiumjodid, Propylmagnesiumjo- did, Isobutylmagnesiumjodid, Cyclohexylma- gnesiumchlorid u. a. m.; vergl. hierzu auch Houben-Weyl, "Methoden der organ. Chemie", z. Band, 3. Auflage, Leipzig 1925, Seite 248.
Das erfindungsgemässe Verfahren sei im folgenden anhand beispielsweise gegebener Formelbilder näher veranschaulicht:
EMI0001.0024
Beispiel: 1,5 g Androsteron werden in 100 cm3 trockenem Benzol gelöst und im Verlaufe einer halben Stunde mit einer ätherischen Lösung von Isopropylmagnesiumjodid versetzt, die aus 1,4 g Magnesiumspänen, 10 g Iso- propyljodid und 100 cm3 Äther unter Zusatz einer Spur Jod bereitet worden ist. Die Re aktionsflüssigkeit wird darauf noch etwa 2 Stunden am Sieden erhalten und anschliessend unter Zusatz von Eis mit verdünnter Salz säure zersetzt.
Bei der Aufarbeitung der ätherischen Lösung des Reaktionsgemisches erhält man # ein harziges Produkt, aus dem durch Umkristallisation und durch fraktio nierte Hochvakuumsublimation das cis-Andro- standiol-3,17 in kristalliner Form gewonnen wird.
Das Produkt ist neu und besitzt gegen über dem Androsteron erhöhte physiologische Wirksamkeit im Hahnenkammtest. Sein Schmelzpunkt liegt bei 219-2200.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von cis-Andro- standiol-3,17, dadurch gekennzeichnet, dass man cis-Androstanol-3-on-17 mit einer solchen metallorganischen Verbindung umsetzt, die aus ihrem organischen Rest Wasserstoff an eine getogruppe abgeben kann, wobei der organische Rest als ungesättigter Kohlen wasserstoff abgespalten wird, und anschliessend das gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe eines hydrolysierend wirkenden Mittels auf spaltet.Das neue Produkt bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 219-220' und besitzt gegenüber dem Androsteron erhöhte pbysio- logische Wirksamkeit im Hahnenkammtest. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung eine Organomagnesium- Halogenverbindung verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass o man als metallorganische Verbindung Iso- propylmagnesiumjodid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE194993X | 1934-05-25 | ||
| CH189749T | 1936-11-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH194993A true CH194993A (de) | 1937-12-31 |
Family
ID=25721874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH194993D CH194993A (de) | 1934-05-25 | 1934-10-20 | Verfahren zur Darstellung von cis-Androstandiol-3,17. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH194993A (de) |
-
1934
- 1934-10-20 CH CH194993D patent/CH194993A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH194993A (de) | Verfahren zur Darstellung von cis-Androstandiol-3,17. | |
| CH194991A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydrofollikelhormon. | |
| CH194994A (de) | Verfahren zur Darstellung von trans-Androstandiol-3,17. | |
| CH194995A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5,6-trans-Androstendiol-3,17. | |
| DE573722C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‡-Dicarbonylverbindungen | |
| DE670385C (de) | Verfahren zur Herstellung von Protocatechualdehyd aus Heliotropin | |
| DE594275C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und deren Salzen durch Verseifung | |
| DE651613C (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem trans-ªð-Oxycampher | |
| DE717653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkyldi-(oxyphenyl)-aethylenverbindungen | |
| DE590432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen der unterchlorigen oder unterbroigen Saeure mit organischen Verbindungen | |
| DE945089C (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Dehydrocholesterin aus 7-Bromcholesterinestern | |
| CH189749A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-dihydrofollikelhormon. | |
| DE668742C (de) | Verfahren zur Darstellung von Jod und Oxygruppen enthaltenden 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeuren | |
| CH193542A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-cis-androstandiol-3,17. | |
| CH257637A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH194992A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydrofollikelhormon. | |
| DE667063C (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenolabkoemmlingen | |
| DE953976C (de) | Verfahren zur Herstellung von sterisch einheitlichem 17-Methyloestradiol | |
| DE468299C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bornyl- und Isobornylestern | |
| CH197784A (de) | Verfahren zu Darstellung von D5,6-trans-Androstendiol-3,17. | |
| DE720015C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glykolen der OEstran- und Androstanreihe | |
| CH197782A (de) | Verfahren zur Darstellung von cis-Androstandiol-3,17. | |
| DE897559C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaryldialkylaethylenen | |
| DE875516C (de) | Verfahren zur Darstellung von therapeutisch wertvollen in 4,5-Stellung ungesaettigten Verbindungen der Androstanreihe | |
| CH194985A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-trans-androstandiol-3,17. |