CH196532A - Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates.

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CH196532A
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quaternary
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acid amide
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aminoacetic acid
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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  Verfahren zur Darstellung eines     quaternären        Aminoessigsäureamidderisates.       Es wurde gefunden, dass man durch     Um-          setzungvon        Chloracetyl-N-cetylarnilid,        herstell-          bar    aus     N-Cetylanilin    und     Chloracetylchlorid,

       mit     Dimethylamin    zum     Dimethylaminoessig-          säure-N-cetylanilid    und durch Behandlung des  letzteren mit     p-Toluolsulfornsäure-n-amylester     zu der entsprechenden     quaternären    Ammonium  verbindung gelangen kann. Die neue Verbin  dung, in festem Zustand eine salben- bis wachs  artige Masse von heller Farbe, löst sich sehr  leicht in Wasser und weist stark ausgeprägte       kapillaraktive    Eigenschaften auf.

   Sie soll  Verwendung finden als     Weichmachungsmittel,     Abziehmittel für     Naphthol-AS-    und     Küpen-          färbungen    und als Mittel zum Verbessern der  Wasserechtheit vorn direkt gefärbter nativer  und umgefällter Zellulose.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu 600 g wässriger     Dimethylaminlösung     von 20,4  % werden 300 g     Chloracetyl        -N-          cetylanilid,    hergestellt aus     N-Cetylanilin    und       Chloracetylchlorid,        zutropfen    gelassen. An-         fänglich    erwärmt sich das Reaktionsgemisch  kaum, erst wenn alles zugegeben ist, tritt  eine Temperaturerhöhung auf 40-45   ein.  Das Reaktionsgemisch wird im Laufe von  3-4 Stunden auf 80-90   erwärmt und wei  tere 20 Stunden bei dieser Temperatur ge  rührt.

   Das Endprodukt reagiert noch     phenol-          phthaleirnalkalisch    und soll in Säuren klar  löslich sein. Man giesst in 500     em3    Wasser  und trennt das abgeschiedene 01 ab. Hierauf  gibt man zum     Dimethylamirnoessigsäure-N-          cetylanilid    1 Liter Wasser und stellt mit  Salzsäure kongosauer. Die stark schäumende  Lösung wird mit Äther von geringen Mengen  an Nebenprodukten befreit, die     wässrige    Lö  sung mit Soda     älkaliseh    gestellt, das End  produkt von der     wässrigen    Schicht abgetrennt,  getrocknet und im Vakuum destilliert.  



  40,2 g     Dimethylamirnoessigsäure-N-cetyl-          anilid    werden mit 24,2 g     p-Toluolsulfonsäure-          n-amylester    zusammengegeben und 6 Stunden  bei 120-130   gerührt. Das Produkt ist dann  vollständig und klar wasserlöslich. Man er-      hält die neue Verbindung als salben- bis  wachsartige blasse, die sich sehr leicht in  Wasser löst und stark ausgeprägte kapillar  aktive Eigenschaften aufweist.

   Die neue Ver  bindung soll     Verwendung    finden als     Weich-          rnachungsmittel,    Abziehmittel für     Naphthol-          AS-    und     Küpenfärbungen    und als Mittel zum  Verbessern der Wasserechtheit von direkt ge  färbter nativer und umgefüllter     Zellulose.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines quater- nären Aminoessigsäureamidderivates, dadureb gekennzeichnet, daf,) man Chloracetyl-N-cetyl- anilid mit Dimethylamin umsetzt und das er- haltene Dimetlry laminoessigsäure-N-cetylani- lid mit p-Tulrrolsulfonsäur,
    e-n-amylester in die quaternäre Verbindung überführt. Die neue Verbindung, in festem Zustand chic: salben- bis wachsartige Masse von hel ler Farbe., löst sich sehr leicht in Wasser und weist stark ausgeprägte kapillaraktive Eigenschaften auf.
    Sie soll Verwendung fin den als Weichmachungsmittel, Abziehmittel für Naplrthol-AS- und Küpenfärbungen und als Drittel zum Verbessern der Wasserecht heit von direkt gefärbter nativer und umge- fälit.er Zellulose.
CH196532D 1935-12-23 1936-11-12 Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. CH196532A (de)

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