CH193076A - Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates.

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CH193076A
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quaternary
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acid amide
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aminoacetic acid
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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  Verfahren zur Darstellung eines     quaternären        Aminoessigsäureamidderivates.       Es wurde gefunden, dass man durch Um  setzung von     Chloracetyl-N-lorylariilid,    her  stellbar aus     N-Lorylanilin    und     Chloracetyl-          chlorid    (unter     "Loryl"    wird das     Alkylradikal,     welches dem aus     gokosöl    gewonnenen Ge  misch der     höbermolekularen    Alkohole ent  spricht, verstanden),

   mit     Dimethylamin    zum       Dimethylamino-essigsäure-N-loi-ylanilid    und  durch Behandlung des letzteren mit     Dimethyl-          sulfat    zu der entsprechenden     quaternären          Ammoniumverbindung    gelangen kann. Die  neue Verbindung, in festem Zustand eine  salben- bis wachsartige Masse von heller  Farbe, löst sich sehr leicht in Wasser und  weist stark ausgeprägte,     kapillaraktive    Eigen  schaften auf.

   Die neue Verbindung soll Ver  wendung finden als     Weichmachungsmittel,     Abziehmittel für     Naphthol-AS-    und     Küpen-          färbungen    und als Mittel zum Verbessern  der Wasserechtheit von direkt gefärbter     nati-          ver    und umgefällter Zellulose.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu 600 g wässeriger     Dimethylaminlösung     von 20,4  /o werden 300 g Chloracetyl-N-         lorylanilid,    hergestellt aus     N-Lorylanilin    und       Chloracetylchlorid,        zutropfen    gelassen. An  fänglich erwärmt sich das Reaktionsgemisch  kaum, erst wenn alles zugegeben ist, tritt  eine Temperaturerhöhung auf 40-54o C  ein. Das Reaktionsgemisch wird im Laufe  von 3-4 Stunden auf 80-90o C erwärmt  und weitere 20 Stunden bei dieser Tempe  ratur gerührt. Das Endprodukt reagiert noch       phenolphthaleinalkalisch    und soll in Säuren  klar löslich sein. Man giesst in 500     cm3     Wasser und trennt das abgeschiedene Öl ab.

    Hierauf gibt man zum     Dimethylamino-essig-          säure-N-lorylanilid    1 Liter Wasser und stellt  mit Salzsäure kongosauer. Die stark schäu  mende Lösung wird mit Äther von geringen  Mengen an Nebenprodukten befreit, die wäs  serige Lösung mit Soda alkalisch gestellt,  das Endprodukt von der wässerigen Schicht  abgetrennt, getrocknet und im Vakuum de  stilliert.  



  34,6 g     Dimethylamino-essigsäure-N-loryl-          anilid    werden ganz langsam mit 12,6 g     Di-          methylsulfat    zusammengegeben, so dass die      Temperatur 50   C nicht übersteigt. Nachher  lässt man noch weitere     1/4-1/z    Stunde bei  dieser Temperatur rühren. Das Produkt ist  dann vollständig und klar     wasserlöslich.    Man  erhält die neue Verbindung als salben- bis  wachsartige Masse, die sich sehr leicht in  Wasser löst und stark ausgeprägte, kapillar  aktive Eigenschaften aufweist.

   Die neue  Verbindung soll Verwendung finden als       Weichmachungsmittel,    Abziehmittel für     Naph-          thol-AS-    und     güpenfärbungen    und als Mittel  zum Verbessern der     Wasserechtbeit    von  direkt gefärbter     nativer    und umgefällter  Zellulose.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines quater- nären Aminoessigsäureamidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloracetyl-N-loryl- anilid mit Dimethylamin umsetzt und das erhaltene Dimethylamino-essigsäure-N-loryl- anilid mit Dimethylsulfat in die quaternäre Verbindung überführt.
    Die neue Verbindung, in festem Zustand eine salben- bis wachsartige Masse von heller Farbe, löst sich sehr leicht in Wasser und weist stark ausgeprägte, kapillaraktive Eigen schaften auf. Die neue Verbindung soll Ver wendung finden als Weichmachungsmittel, Abziehmittel für Naphthol-AS- und Küpen- färbungen und als Mittel zum Verbessern der Wasserechtheit von direkt gefärbter na- tiver und umgefällter Zellulose.
CH193076D 1935-12-23 1936-11-12 Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. CH193076A (de)

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