CH196653A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH196653A CH196653A CH196653DA CH196653A CH 196653 A CH196653 A CH 196653A CH 196653D A CH196653D A CH 196653DA CH 196653 A CH196653 A CH 196653A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxy
- preparation
- amino
- methylbenzene
- azo dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/26—Amino phenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoües. Es wurde gefunden, dass man zu wertvol len Azofarbstoffen dadurch gelangt, dass man diazotierte ortho-Aminophenole, welche höch-_ stens eine Nitrogruppe enthalten, mit 1-Oxy- 2-acylamino-4-alkylbenzolen kuppelt.
Als Diazokomponenten können beispiels weise verwendet werden 1-Ogy-2-amino-4- nitrobenzol, 1-Oxy-2-amino-5-nitrobenzol, 1- Oxy- 2- amino- 4 -nitro-6-methylbenzol, 1-Oxy 2-amino-4-nitro-6-chlorbenzol,1-Oxy-2-ami_no- 4-nitrobenzol-6-sulfonsäure, 1-Oxy-2-amino-6- nitro- 4 -chlorbenzol,
1- Oxy- 2 -amino- 6 -nitro- benzol-4-sulfosäure. Als Kupplungskompo nenten können beispielsweise verwendet wer den 1-Oxy-2-acetylamino-4-methylbenzol, 1 Ogy- 2 -benzoylamino-4-methylbenzol, 1-Oxy- 2 - oxalylamino- 4 -methylbenzol, 1-Oxy- 4 -me- thylbenzol-2-phtalaminsäure, ferner solche Homologen der genannten Verbindungen,
welche an Stelle der Methylgruppe in 4-Stel- lung andere Alkylreste, wie den Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, tertiär-Butyl-, n-Amyl-, sekundär- oder ter- tiär-Amylrest tragen. Die Kupplung kann gegebenenfalls unter Zusatz von Pyridin aus geführt werden.
Die so erhältlichen Farb stoffe liefern in chromierter Färbung auf Wolle volle braune Töne von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung eines Monoazofarb- stoffes und ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1- Oxy- 2 -amino- 4 -nitrobenzol- 6 -sulf on- säure diazotiert und mit 1-Oxy-2-acetamino- 4-methylbenzol kuppelt.
<I>Beispiel:</I> 28,4 Teile 1-O$y-2-@am@ino-4-nitrobenzal--6- sulfonsäure werden mit 6,9 Teilen Nitrit und 22 Teilen Salzsäure diazotiert und mit 16,5 Teilen 1-Oxy-2-acetamino-4-methylbenzol in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ge kuppelt. Der isolierte und getrocknete Farb stoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches Wolle aus saurem Bade in gelbbraunen Tönen färbt, die beim Nachchromieren in ein volles Braun übergehen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- Oxy- ? -amino - 4 - nitrobenzol- 6 -sul f onsiii ure dianotiert und mit 1-OYy-2-acetamino-4-me- thylbenzol kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar.Er färbt Wolle aus saurein Bad in gelbbraunen Tönen, welche beim Naehchro- rnieren in ein volles Braun übergehen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH196653T | 1947-05-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH196653A true CH196653A (de) | 1938-03-31 |
Family
ID=4440481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH196653D CH196653A (de) | 1947-05-13 | 1937-04-03 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH196653A (de) |
-
1937
- 1937-04-03 CH CH196653D patent/CH196653A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH196653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE807290C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE612072C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT118399B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| CH198336A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE628035C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT117029B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen. | |
| AT115627B (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen. | |
| DE729893C (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen | |
| DE582899C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH198335A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE742764C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| CH198342A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH263652A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH267298A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH257008A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH265097A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH198339A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH141779A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH191569A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH265098A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH198338A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211799A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH234035A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH181717A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |