CH198135A - Verfahren zur Darstellung von 2,2'-Dimethyl-4,4'-dioxy-p-phenanthrolin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2,2'-Dimethyl-4,4'-dioxy-p-phenanthrolin.Info
- Publication number
- CH198135A CH198135A CH198135DA CH198135A CH 198135 A CH198135 A CH 198135A CH 198135D A CH198135D A CH 198135DA CH 198135 A CH198135 A CH 198135A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- dioxy
- phenanthroline
- dimethyl
- phenylene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 2,2'-Dimethyl-4,4'-dioay-p-phenanthrolin. Im Journal of the Chemical Society (Lon don) 1935, Seite 1568, sind verschiedene, durch Kondensation von aromatischen Di aminen mit Acetessigester gewonnene Aryl- aminocrotonsäureester, darunter auch ein p Phenylen-bis-ss-aminocrotonsäureester beschrie ben. Nach den Angaben im letzten Absatz der oben angegebenen Seite hat keiner der be schriebenen Crotonsäureester in einen Cbino- linabkömmling umgewandelt werden können.
Es wurde nun überraschenderweise ge funden, dass man p-Phenylen-bis-ss-amiiioero- tonsäureester zum 2,2'-Dimetl)yl-4,4'-dioxy- u-nhenanthrolin der Formel
EMI0001.0015
kondensieren kann, wenn man p-Phenylen- bis-p-aminocrotonsäureester auf höhere Tem peraturen erhitzt. Die Reaktion wird zweck- mässig in einem Verdünnungsmittel durebge- führt.
<I>Beispiel:</I> 150 g 1,4-Phenylen-bis-p-aminocrotonsäu- reäthylester (Schmelzpunkt 134 ) werden mög lichst rasch unter kräftigem Rühren in 750 cms auf 270 erhitztes Paraffinöl eingetragen und danach noch 3 bis 5 Minuten weitererhitzt. Unter Abspaltung von Alkohol scheidet sich ein körniges gelbbraunes Pulver ab, das nach dem Erkalten abgesaugt und zur Entfernung des anhaftenden Paraffinöls zunächst mit Ligroin und anschliessend mit Petroläther gewaschen wird.
Durch Aufkochen mit etwa 400 cms Alkohol erhält man das 2,2'-Dime- thyl-4,4'-dioxy-p-phenanthrolin als fast farb loses, feinkristallines Pulver, das bei<B>2800</B> noch nicht geschmolzen ist. Die Substanz ist in verdünnter Natronlauge leicht löslich. Sie soll als. Ausgangsstoff für chemische Synthe sen Verwendung finden.
Als Verdünnemittel kann man an Stelle ton Paraffinöl andere hochsiedende Substan zen, wie etwa 1,4-Dichlornaphthalin, zur An wendung bringen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2,2'-Dime- thy l-4,4'-diogy-p-phenarithrolin, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1,4-Phenylen-bis-p- amiiiocrotoiisäureester auf höhere Temperatur erhitzt. Die neue Verbindung stellt ein fast farbloses, feinkristallines Pulver dar, das bei 280 noch nicht geschmolzen iat und sich in verdünnter Natronlauge leicht löst. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem Verdün nungsmittel arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE198135X | 1936-07-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH198135A true CH198135A (de) | 1938-06-15 |
Family
ID=5756789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH198135D CH198135A (de) | 1936-07-08 | 1937-05-29 | Verfahren zur Darstellung von 2,2'-Dimethyl-4,4'-dioxy-p-phenanthrolin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH198135A (de) |
-
1937
- 1937-05-29 CH CH198135D patent/CH198135A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH198135A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2,2'-Dimethyl-4,4'-dioxy-p-phenanthrolin. | |
| DE1643329A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroaminodiarylaethern | |
| DE921265C (de) | Verfahren zur Herstellung von arylsubstituierten Pyrazolinverbindungen | |
| CH240363A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(y,y-Diphenyl-allyl)-piperidin. | |
| DE427417C (de) | Verfahren zur Darstellung von substituierten Allophansaeurealkylestern | |
| DE657779C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 2'-Dimethyl-4, 4'-dioxy-p-phenanthrolin | |
| AT155800B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen. | |
| AT219599B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Thioäthern von Pyrimidinen | |
| AT129783B (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxymethylbenzimidazolarsinsäuren. | |
| DE942027C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen | |
| DE676584C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoalkylaminomonoazaphenanthrenen | |
| DE519321C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der substituierten Phenoxyphenole | |
| DE733965C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE678152C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4,5-Diketopyrrolidinen | |
| CH218517A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isopropyl-keton. | |
| CH235861A (de) | Verfahren zur Herstellung des Di-phenyl-piperidinoäthyl-essigsäureäthylesters. | |
| CH131289A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| CH167802A (de) | Verfahren zur Herstellung von Isopropyl-allyl-barbitursäure. | |
| DE1040550B (de) | Verfahren zur Darstellung von Diarylborsaeuren und deren Anhydriden | |
| CH153965A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 2-Oxymethylbenzimidazol-arsinsäure. | |
| CH125400A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH281966A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH333172A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Mono- und Dithiophosphorsäureester | |
| CH189061A (de) | Verfahren zur Herstellung eines organischen Salzes der Diguajacylphosphorsäure. | |
| CH142341A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-4-(di-(oxyäthyl))-amino-1-oxybenzol. |