CH235861A - Verfahren zur Herstellung des Di-phenyl-piperidinoäthyl-essigsäureäthylesters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung des     Di-phenyl-piperidinoäthyl-essigsäureäthylesters.       Gegenstand des Schweizer Patentes  Nr. 231149 ist ein Verfahren zur Herstel  lung des     Di-phenyl-piperidinoäthyl-essigsäure-          äthylesters,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     Diphenylacetonitril    mit     N-Piperi-          dinoäthylhalogenicl    in Gegenwart eines Halo  genwasserstoff abspaltenden Mittels umsetzt  und das so erhaltene basische     Nitril    in den       Di-phenyl-piperidinoäthyl-essigsäureäthylester     überführt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu der  artigen basischen Estern auch dadurch ge  langen kann, dass man Metallverbindungen  der allgemeinen Formel  
EMI0001.0009     
    worin     R,    und R2     Arylreste,    die auch unter  sich gebunden sein können,     12e        eil>        Alkali-          metall    und R einen     Alkyl-    oder     Aralkylrest     bedeuten, mit basisch     substitxlierten    Halogen-         alkylen,    wie z.

   B.     N-Piperidinoäthylchlorid,-          11-Diäthylaminoäthylchlorid,        1Torpholinoäthyl-          chlorid    und dergleichen     umsetzt.    Man stellt  zweckmässig     zunächt    die     Natriumverbindiu>g     des     Diarylessigsäureesters    her, zum Beispiel  durch     Einwirkung    von     Diäthylacetonitril-          natrium    oder dergleichen auf den     Diaryl-          essigsäureester,

      wobei gleichzeitig     Diäthyl-          acetonitril    zurückgebildet wird. Auf die Na  triumverbindung des     Diarylessigesters    lässt  man dann ein basisch     substituiertes    Halogen  alkyl einwirken.  



  Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     Di-phenyl-          piperidinoäthyl-essigsäureäthylesters,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein       Piperidinoäthyllialogenid    auf eine     Alkaliver-          bindung    des     Di-phenyl-essigsäureäthylesters          einwirken    lässt.  



  Die erhaltene Verbindung ist ein hervor  ragendes     Spasmolyticum        und        Analgeticum.     Sie ist identisch mit dem Endprodukt des  Verfahrens gemäss Patent Nr. 231149.           Beispiel:

       46 g     feingeschnittener        Natriumdraht    wer  den mit 300 cm' trockenem Benzol über  gossen und unter Rühren und     Feuchtigkeits-          ausschluss    ein Gemisch von 97 g     Diäthyl-          acetonitril    und 112     g    Chlorbenzol     hinzugetropft.     Man hält die Temperatur durch schwaches  Kühlen zweckmässig auf etwa<B>35'</B> C.

   Nach  etwa 4-5 Stunden werden 180 g     Di-phenyl-          essigsäureäthylester    in kleinen Portionen ein  getragen, wobei die Temperatur wieder durch  schwaches     Kühlen    auf etwa     351    C gehalten       wird.    Anschliessend wird das Gemisch noch       '/z    Stunde auf<B>60'</B> C erwärmt. Nach dem  Abkühlen werden 110     g        N-Piperiiidinoäthyl-          chlorid        zugetropft.    Auch hierbei hält man  die Temperatur durch schwaches Kühlen auf  etwa<B>35'</B> C.

   Nach etwa 2 Stunden geht die  Temperatur wieder von selbst zurück, worauf  man zur Vervollständigung der Reaktion noch  1 Stunde unter     Rückfluss    kocht. Nach dein  Abkühlen werden die noch vorhandenen Na  triumreste durch     Zugeben    von etwas Alkohol  zerstört, dann das Ganze mit Wasser ver  setzt, die     benzolische    Lösung abgetrennt, diese  mit verdünnter Salzsäure durchgeschüttelt, die    saure Lösung mit     -Natronlauge        alkalisch    ge  macht und die abgeschiedene Base in Äther  aufgenommen.

   -Nach Entfernung des Äthers  wird die Base im Vakuum     distilliert.    Man  erhält 212 g     I)i-phenyl-piperidinoäthyl-essig-          säureäthylester    als hellgelbes, dickes Öl, wel  ches     unter    9     nim    Druck     von    235 --240   C  siedet. Durch Lösen in warmem     Petroläther     und Abkühlen erhält man die Base als weisses  Pulver, das bei<B>76'</B> C schmilzt. Vermittels  Salzsäure erhält man daraus das Chlorhydrat  in Form farbloser Kristalle vom     Schmelz-          punkt   <B>176-1770</B> C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Di-phenyl- piperidinoätliyl-essigsäureäthylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Di-phenyl-essig- säureäthylester in Form einer Alkaliverbin- dung mit V-Piperidino,ithyllialogenid umsetzt.

   Der Di-pheny 1-piperidinoäthy 1-essigsäure- ä.thylester destilliert unter 3 mm Druck bei 208-2121 C, der Schmelzpunkt ist<B>76"</B> C. Sein Chlorhydrat schmilzt bei 177 C.