CH131289A - Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure.Info
- Publication number
- CH131289A CH131289A CH131289DA CH131289A CH 131289 A CH131289 A CH 131289A CH 131289D A CH131289D A CH 131289DA CH 131289 A CH131289 A CH 131289A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- carboxylic acid
- aromatic carboxylic
- ester
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 5
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 title description 3
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 title description 3
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 title description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LMJXSOYPAOSIPZ-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S)C=C1 LMJXSOYPAOSIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- -1 sulfur halide Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 3
- 239000012021 ethylating agents Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- CAIKKJIIZHDMSX-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-sulfanylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S CAIKKJIIZHDMSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M sodium;oxocalcium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Ca]=O HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatisehen Carbonsäure. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines Polysulfid- esters einer aromatischen Carbonsäure, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Merkapto- benzoesäure, ein Äthylierungsmittel und ein Schwefelhalogenid aufeinander einwirken lässt.
Man kann zum Beispiel die 4-Merkapto- benzoesäure zunächst nach den üblichen Methoden in ihren Äthylester überführen und diesen mit einem Schwefelhalogenid, zum Beispiel Schwefelchlorid, SCha, umsetzen, oder aber zunächst durch Umsetzung der 4-11'Ier- kaptohenzoesäure mit einem Schwefelhaloge- nid, zum Beispiel Schwefelchlorid, das Di- Benzoesäure-4,4'-trisulfid gewinnen und dieses in üblicher Weise verestern.
In beiden Fäl len gelangt man zum Di-Berizoesäureäthyl- ester-4,4'-ti-isulfid der Formel
EMI0001.0026
Das so erhaltene Di-Benzoesäureäthylester- 4,4'-trisulfid bildet ein dickflüssiges Öl, das allmählich zu schwach grünlichgelben Kri stallen vom F. P. 50-52 erstarrt. In orga nischen Lösungsmitteln ist es leicht löslich ausser in Petroläther.
Das neue Produkt soll zu therapeutischen Zwecken verwendet werden.
<I>Beispiel</I> r: 30 Gewichtsteile 4-Merkaptobenzoesäure werden in 280 Gewichtsteilen absolutem Äthylalkohol, der 4 /o 13C1-gas enthält, ge löst und einige Stunden am Rückfluss ge kocht. Hierauf wird der Alkohol zum grö- ssern Teil abdestilliert, den Rest giesst man in Wasser, nimmt den ausgeschiedenen Ester in Äther auf, schüttelt mit Bicarbonat,-trock- net mit Natriumsulfat und verdampft den Äther.
Der Ester wird im Vakuum destilliert; er siedet bei einem Druck von 12 mm bei 142-143 und wird als farbloses Öl erhalten.
13,5 Gewichtsteile des so erhaltenen Mer- kaptobenzoesäureäthylesters werden in Me- thylenchlorid gelöst und allmählich unter Kühlung mit 4 Gewichtsteilen Schwefelchlo rid in Methylenchloridlösung versetzt. Das Trisulfid verbleibt nach dem Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum als Öl, das all mählich in der Kälte erstarrt. Die Kristalle werden abgepresst und aus einer Mischung von Benzin und Petroläther rasch umkristal lisiert.
Bespiel <I>2:</I> 21,5 Gewichtsteile 4-Merkaptobenzoesäure werden in Methylenchlorid suspendiert und in die gekühlte Lösung unter Rühren all mählich etwa 8 (xewichtsteile Schwefelchlo rid in Methylenchlorid gelöst, zutropfen ge lassen. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Aceton und Alkohol ausgewaschen. So erhält man das Di-Benzoesäure-4,4'-trisulfid als gelbliches Kristallpulver vom F. P. 300 bis 302 .
Das so erhaltene Di-Benzoesäure-4,4'-tri- sulfid wird in absolutem Alkohol gelöst, HCl-gas eingeleitet, die Lösung auf dem Was serbad drei Stunden erwärmt, der Alkohol teilweise abdestilliert und die konzentrierte Lösung im Vakuum über Natronkalk von den Resten von Alkohol und Säure befreit. Es wird ein gelbes, bald erstarrendes Öl er halten, das in seiner Zusammensetzung und seinen Eigenschaften mit dem nach Beispiel erhaltenen Produkt identisch ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUOH Verfahren zur Darstellung eines Polysiil- fidesters einer aromatischen Carbonsäure, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Merkapto- benzoesäure, ein Äthylierungsmittel und ein Schwefelhalogenid aufeinander einwirken lässt. Das so erhaltene Di-Benzoesäureäthylester- 4,4'-trisiilfid bildet ein dickflüssiges Öl, das allmählich zu schwach grünlichgelben Kri stallen vom F. P. 50-52 erstarrt.In orga nischen Lösungsmitteln ist es leicht löslich ausser in Petroläther. Das neue Produkt soll zu therapeutischen Zwecken verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH129730T | 1927-05-27 | ||
| CH131289T | 1927-05-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH131289A true CH131289A (de) | 1929-01-31 |
Family
ID=25711319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH131289D CH131289A (de) | 1927-05-27 | 1927-05-27 | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH131289A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0480270A1 (de) * | 1990-10-06 | 1992-04-15 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Arylsulfidverbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1927
- 1927-05-27 CH CH131289D patent/CH131289A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0480270A1 (de) * | 1990-10-06 | 1992-04-15 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Arylsulfidverbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US5274184A (en) * | 1990-10-06 | 1993-12-28 | Cassella Aktiengesellschaft | Aryl sulphide, aryl sulphoxide and aryl sulphone compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH131290A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| CH131288A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| DE531518C (de) | Verfahren zur Darstellung aliphatisch-aromatischer Oxyketone | |
| CH131284A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| AT206446B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkyl- oder Aryl-mercapto-methylenamiden von 0,0-Dialkyl-thiol- bzw. dithio-phosphoryl-essigsäuren | |
| DE955684C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-1, 2, 4-thiodiazolen | |
| CH312531A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| DE535956C (de) | Verfahren zur Darstellung polycyclischer Basen | |
| DE949658C (de) | Verfahren zur Herstellung von Divanillydencyclohexanon | |
| CH131285A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| AT95240B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamido-2-naphtholen. | |
| DE670918C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Aminoalkylamiden | |
| DE192075C (de) | ||
| CH131286A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| DE659883C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens | |
| DE848652C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-dialkylcarbaminyl-substituierten Piperazinen mit substituierter 4-Stellung | |
| DE196634C (de) | ||
| AT203487B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Isothiocyanaten | |
| CH131287A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| DE861839C (de) | Verfahren zur Herstellung von threo-1-(4'-Nitrophenyl)-2-dichloracetylamino-1, 3-dichlorpropanen | |
| DE1002318B (de) | Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen Oxamidsaeureestern | |
| CH129730A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| CH164737A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogenderivates der 2-Aminonaphtalin-1-sulfosäure. | |
| DE1058055B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylthionophosphonsaeureestern | |
| CH293297A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. |