CH198319A - Verfahren zur Herstellung eines Pentakisazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pentakisazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH198319A CH198319A CH198319DA CH198319A CH 198319 A CH198319 A CH 198319A CH 198319D A CH198319D A CH 198319DA CH 198319 A CH198319 A CH 198319A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- diazotized
- mol
- sulfonic acid
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 8-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1O GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- CZKKIYPWLBINSU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]-5-methylphenoxy]ethoxy]-N-(carboxymethyl)-4-(2-diazoacetyl)anilino]acetic acid Chemical compound Cc1ccc(N(CC(O)=O)CC(O)=O)c(OCCOc2cc(ccc2C(=O)C=[N+]=[N-])N(CC(O)=O)CC(O)=O)c1 CZKKIYPWLBINSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 polyazo Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Perfabren zur Herstellung eines Pentakisazofarbstoffes. Das Hauptpatent und sein Zusatz Nr.195532 beziehen sich auf Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen. Die Farbstoffe wer den dadurch erhalten, dass man die in sau rem Medium gebildete Diazoazoverbindung aus 1 Hol tetrazotiertem Benzidin und 1142o1 1,8-Amino#naphthol-3;
6--disulfonsäure oder 1 Mol 2i-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure al kalisch mit 1 Mol p--Sulfanilsäure und an schliessend- mit Resorcin kuppelt und auf den so erhaltenen Trisazofanbstoff 2 Mol diazo- tiertes p-Nitranilin oder je 1 Mol diazotier- tes p-Nitranilin und d2.azotierte 4-Nitranilin- <RTI
ID="0001.0032"> 2-sulfonsäure einwirken lässt. Die so erhält lichen Farbstoffe sind besonders zum Fär- ben-von Leder .geeignet.
Es wurde nun, gefuuden, dass man Farb stoffe von. gleich .guten Eigenschaften er hält, wenn man 1 Mol eines. 4,4'-Tetrazo- diphenyls mit einem in saurem Medium ge- bildeten:
Azofarbstoff aus einer in saurem und alkalischem Medium kupplungsfähigen Komponente und einer Monodiazoverbin.dung und Resorcin oder seinen Derivaten in belie biger Reihenfolge vereinigt und auf den so erhaltenen Azofarbstoff 1 Mol einer Mono diazoverbindung oder 2 Hol gleicher oder voneinander verschiedener Monodiazoverbin- dungen gleichzeitig oder nacheinander ein wirken
lässt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Pentakis- azofarbstoffes. Das Verfahren besteht darin,
das man 1 Mol tetrazotierten Benzidins mit 1 Mol eines in saurem Medium aus 1-Amino- 5-naphthol-7-sulfonsäur9 und diazotierter p- Sulfanilsäure gebildeten Monoazofarbstoffes und 1 Mol Resoroin in. sodalkalischem Me dium vereinigt und auf <RTI
ID="0001.0088"> den; so erhältlichen Trisazofarbstoff je 1, Mol diazotierter 4- Nitranfin-'2i-sulfonsäure und diazotierten p- Nitranilins einwirken, lässt. Der Farbstoff löst sich in. Wasser mit brauner, in konzen- trierter Schwefelsäure mit tief blauschwarzer Farbe.
<I>Beispiel:</I> 2.85 kg 2-amino-5-naphthol-7-sulfonsaures Natrium werden in saurem Medium mit :.109 lig diazotierter p-Sulfanilsäure (? aqu) vereinigt.
Wenn die Bildung des Monoazo- farbstoffes beendet ist, lässt man eine Lösung von 184 kg tetrazotiertem Bernzidin zulaufen und stellt die Reahtionvmisehung sodaalka- li8ch. Ist die Bildung diez-er Stufe beendet, so fügt man eine Lösung von<B>110</B> kg Resor- cin hinzu und führt die Kupplung sodaalka- lisch durch.
Nun lässt man in das Kupp lungsgemisch eine Lösung von 21$ kg diazo- tierter 4-Nitranil.in-2-sulfonsäure zufliessen, welche nach kurzer Kupplungsdauer ver schwunden ist. Nachdem noch eine Lösung von 375 kg Soda in etwa 1400 Liter Wasser zugefügt worden ist, wird zum Schluss eine solche von 13,8 kg diazotiertem p-Nitra- nilin zugegeben. Diese Kupplung läuft über Nacht.
Am nächsten Morgen wird der F'arb- Stoff mit 5 % Kochsalz bei gleichzeitigem Abstumpfen bis zur schwach alkalischen Reaktion aus,gesalzen, gepresst und getrock net.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Pentakis- azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet., da.ss man 1 Mol tetrazotierten Benzdins mit 1 Mol eines in saurem Modium aus 1- Amino- 5-naphthol-7-sulfonsäure und diazotierter p- Sulfanilsäure gebildeten Monoazofarbstoffes und 1 MolResorcin in sodaalkalischem Me dium vereinigt und auf den so erhältlichen Trisazofarbstoff je 1 Mol diazotierter 4 Nitranilin-2.sulfonsäure und diazotierten p Nitranilins einwirken lässt. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit brauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit tief blauschwarzer Farbe.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE198319X | 1935-05-03 | ||
| CH191566T | 1936-03-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH198319A true CH198319A (de) | 1938-06-15 |
Family
ID=25722133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH198319D CH198319A (de) | 1935-05-03 | 1936-03-27 | Verfahren zur Herstellung eines Pentakisazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH198319A (de) |
-
1936
- 1936-03-27 CH CH198319D patent/CH198319A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH198319A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pentakisazofarbstoffes. | |
| CH191566A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pentakisazofarbstoffes. | |
| DE469946C (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Tetrakisazofarbstoffs, insbesondere zum Faerben von Chromleder | |
| DE710408C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE710985C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| CH198053A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH195532A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pentakisazofarbstoffes. | |
| CH195533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pentakisazofarbstoffes. | |
| CH195534A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pentakisazofarbstoffes. | |
| CH198059A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH90844A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diazotierungsfarbstoffes. | |
| CH267875A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH129000A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH200249A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pentakisazofarbstoffes. | |
| CH153392A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| CH249553A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH249552A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH148005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH252291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH280736A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH183456A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazo-Farbstoffes. | |
| CH188516A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH249555A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH198056A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH198057A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. |