CH199957A - Verfahren zur Darstellung einer 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure.

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CH199957A
CH199957A CH199957DA CH199957A CH 199957 A CH199957 A CH 199957A CH 199957D A CH199957D A CH 199957DA CH 199957 A CH199957 A CH 199957A
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sep
sulfonic acid
oxynaphthalene
bromo
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung einer     2-Ogynaphthalin-4-sulfonsäure.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> idass; <SEP> man <SEP> durch <SEP> Ver  kochen <SEP> der <SEP> 6-Brom-l-,diazo-2-oxynaphthalin  4-sul@fonaäure <SEP> mit <SEP> Sulfit <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines
<tb>  Stoffes, <SEP> der <SEP> mindestens <SEP> teilweise <SEP> aus <SEP> einem
<tb>  Element <SEP> der <SEP> Metallgruppe <SEP> besteht, <SEP> z. <SEP> B.
<tb>  eines <SEP> Metallee <SEP> oder <SEP> Metallsalzes, <SEP> in <SEP> sehr
<tb>  guter <SEP> Ausbeute <SEP> die <SEP> 6-Brom.-2;-oxynaphthalin  1,4--disulfonsäure <SEP> erhält, <SEP> die <SEP> durch <SEP> Erhitzen
<tb>  in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Wasser <SEP> die <SEP> 6-Brom-2c-oxy  naphthalin-4-sulfonsäureergibt. <SEP> Das,Natrium  salz <SEP> der <SEP> !6@-,Brona-2:

   <SEP> oxynaphthalin-4-sulfon  säure <SEP> kristallisiert <SEP> aus <SEP> Wasser <SEP> in <SEP> Form
<tb>  eines <SEP> hellgrauen <SEP> kristallinischen <SEP> Pulvers:
<tb>  CioHa04S@BrNa <SEP> . <SEP> l1/2 <SEP> H20. <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Sulfon  säure <SEP> soll <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> in <SEP> der <SEP> Farb  stoffindustrie <SEP> dienen.     
EMI0001.0003     
  
    <I>Beispiel:</I>       390 Teile     6-Brom-l-diazo-2@-oxynaphtha-          lin-4-sulfonsäure    werden in 1.000 Teilen  Wasser     angesehlämmt,    unter Kühlung mit  Lauge     neutralisiert        und    mit 160 Teilen       Natriumsulfit    9,3 %     i,g    versetzt.  



       Innert    zwei Stunden wird diese Masse in    1000     Teilen        Wasser,    140     Teilen        Sulfit     93%ig, 2 Teilen Kupfersulfat     krist.    und  4 Teilen     Kupferpulver    bei     Siedetemperatur          eingetragen    und so lange erhitzt, bis kein  Stickstoff mehr entweicht.

       Durch        Auss        atzen     mit Kochsalz oder     KCl    erhält man die       Al#kalisalze    der     6-Brom-2-oxynaphthalin-1,4-          -di.sulfons.äure,    die in Wasser sehr leicht     lös-          lieh    sind und mit Eisenchlorid     eine    intensiv  indigoblaue     Färbung        geben.     



  Das     Natriumsalz        stellt    nach dem Um  kristallisieren .aus Wasser ein weisses, kri  stallisiertes Pulver von der Formel:  
EMI0001.0034     
  
    C1aH50,S2BrNa2 <SEP> . <SEP> H20       dar.  Die     Sulfonsäuregruppe    in     1-.Stellung    lässt  sich leicht mit verdünnten     Mineralsäuren,     starken     organischen        Sulfonsäuren    oder Was  ser unter     Druck        in    der Hitze     abspalten,

      unter  Bildung der neuen     6-Brom-2@-oxynaphthalin-          4-sulfonsäure.        Ihr        Natriumsalz        kristallisiert     aus Wasser in     Form    eines hellgrauen kristal  linischen Pulvers:     CioHe04SBrNa    . 11/2     H20.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 6-Brom- Z-oxynaphthalin-4-sulfonsäure, dadurch ge- kennzeiehnet, dass 6-Brom-l-diazo-2-oxynaph- thalin-4-sulfonsäure mit Sulfit in Gegen wart eines Stoffe, der mindestens teilweise aus einem Element.
    der Metallgruppe besteht, verkocht und die entstehende f3-13rom-2-oxy- EMI0002.0016 naphthalin-1,4-disulfonsäure <SEP> dureh <SEP> Erhitzen <tb> bei <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Wasser <SEP> in <SEP> die <SEP> 6-Brom 2-oxynaphth,alin-4-s.ulfonsäure <SEP> übergeführt <tb> wird. <SEP> Ihr <SEP> Natriumsalz <SEP> kristallisiert <SEP> aus <SEP> Was ser <SEP> in <SEP> Form <SEP> eines <SEP> hellgrauen <SEP> kristallinischen <tb> Pulvers: <SEP> C,oH.O,SBrNa. <SEP> l1/2 <SEP> IIz0.
CH199957D 1936-09-11 1936-09-11 Verfahren zur Darstellung einer 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure. CH199957A (de)

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