CH239680A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung        eines    neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amido-thiodiazol-(1,3,4),    das in     p-Stellung     einen durch Reduktion in     die        Aminogruppe          überführbaren        Substituenten    aufweist, mit  einem reduzierenden Mittel behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsul-          fonamido)-thiodiazol-(1,3,4)        schmilzt    bei 218   unter Zersetzung. Die neue Verbindung soll  als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt  Verwendung finden.  



  Das 2 -     Benzolsulfonamido    -     thiodiazol        -          (1,3,4),    das in     p-Stellung    zur Sulfonamid  gruppe einen durch Reduktion in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    enthält,  kann auf verschiedene Art und Weise ge  wonnen werden.

   Besonders geeignet ist die  Umsetzung der entsprechenden reaktions  fähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    insbeson-         dere    der     Benzolsulfonsäurehalogenide    mit       Thiodiazol-(1,3,4)-verbindungen,    die in 2-Stel-         lung        eine    Gruppe enthalten, die mit dem       Benzolsulfonsäurederivat        ein        2-Benzolsulfon-          amido-thiodiazol-(1,3,4)    zu bilden vermag,  insbesondere mit     2-Amino-thiodiazol-(1,3,4)

  .     Man kann aber auch     entsprechende    Sulfon  amide der Formel     RS02NHY,    in der Y einen  bei der nachfolgenden Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, mit     2-Halogen-thio-          diazolen-(1,3,4)    umsetzen oder andere, dem  Fachmann geläufige     Herstellungsmethoden     benutzen.    <I>Beispiel 1:</I>  In eine Suspension von 10,1 g     2-Amino-          thiodiazol-(1,3,4)    in 45 cm' trockenem     Pyri-          din    werden 22,2 g     p-Nitro-benzolsulfochlorid     eingetragen.

   Die Mischung wird eine Stunde  auf dem Dampfbad erhitzt, nach Abkühlung  mit Wasser versetzt und die ausgefällte Ni  troverbindung aus Alkohol umkristallisiert;  hellgelbe Nadeln vom     Schmelzpunkt    237 .  Die Nitroverbindung     wird    mittels Salzsäure  und     Zinnchlorür    reduziert und das erhaltene  2 -     (p-Amino    -     bensolsulfonamido)    -thiodiazol-           (1,3,4)    aus Alkohol umkristallisiert.     Schmelz-          punkt    und Zersetzung 218 .  



  Das gebildete p     Amiiiobenzolsulfoxiamid-          derivat        lässt    sieh auch in Form seiner Salze,  z. B. des Natriums oder des     Calciums,    iso  lieren.  



  <I>Beispiel</I>     ?:     10 g ?-     Arnino-thiodiazol-(1.    3,4)     werden     in ?     ein:;        I'yridin    mit     2'-)    ;     p-N        itro-benzol-          ulfochlorid    kondensiert. Die Reaktion wird       beendigt    durch einstündiges     Erwärmen    auf  dem Wasserbad.

   Das Kondensationsprodukt  wird durch Eingiessen in Eiswasser aus  gefällt und     a.bgenutseht.    Es wird hierauf  unter Rühren in ein siedendes Gemisch von  20 g Eisenspänen, 300 cm' 50 ?,r     Alkobol     und 1     ein-    konzentrierter Salzsäure eingetra  gen und mehrere Stunden im Sieden     -ehalten.     Der Alkohol wird     abdestilliert    und das Reak  tionsgemisch mit Natronlauge     alkalisiert    und  heiss filtriert. Aus dem Filtrat wird mit  Essigsäure das 2-(p- Aniino-benzolsulfoii-         einiido-thiodiazol-(1,3,4)        kristallin    gefällt.  Aus wässerigem Alkohol     umkristallisiert,    ist.

    es ein weisses Pulver vom F. 2l8-219 .  



  Die Reduktion kann auch mit     Ferro-          hydroxyd    in Gegenwart von Natrium- oder       Calciumhydroxyd    und Wasser durchgeführt  werden, wobei sich die Natrium=     bezw.          Caleiumverbindung    des     Benzolsulfonamids     bildet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- ; tliiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe über führbaren Stubstituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- . fonamido)-thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 218" unter Zersetzung.

   Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.