CH200674A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH200674A CH200674A CH200674DA CH200674A CH 200674 A CH200674 A CH 200674A CH 200674D A CH200674D A CH 200674DA CH 200674 A CH200674 A CH 200674A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- azo dye
- copper
- metal
- amino
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims description 3
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical group O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- GZGVYVCAQGXZGA-UHFFFAOYSA-N 6-diazo-3-sulfocyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound [N+](=[N-])=C1C(C=C(C=C1)S(=O)(=O)O)C(=O)O GZGVYVCAQGXZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/14—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Farbstoff erhält, wenn man 1 Mal 1-(4'- Amino)-phenryl-3-methyl-5-pyrazolon, Fhos- gen, 1 Mol 1-Diazo-4-sulfobenzol-2-carbon- säure und ein Kupfer abgebendes Mittel der art aufeinander einwirken lässt, @dass;
die 1-Diazosulfo#nbenzol-2-carbonsäure in 4-Stel- lung,des Pyrazolonkerns eingreift, das Phos- gen unter Bildung eines Harngtoffderivates mit der 4'-Aminogruppe reagiert, und das Kupfer abgebende Mittel nicht vor der Azo- farbstoffbildung zur Einwirkung kommt.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, -das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und ,dessen Kupferverbindung Baum wolle und Viskose echt gelb färbt.
<I>Beispiel:</I> 23,4 Teile des Chlorhydrates des 1-(4'- Amino)-plienyl-3@-methyl-5-pyrazolons wer den in etwa 1000 Teilen 'Wasser bei etwa <B>70'</B> gelöst und die Lösung wird alsdann mit 25 Teilen Natriumcarbonat versetzt. Man lässt das Gemisch auf etwa 40' abkühlen und leitet unter Rühren bei dieser Tempe ratur Phosgen ein.
Nach beendigter Harn stoff bildung, d. h. wenn keine freie Amino- gruppe mehr nachweisbar ist, fällt man das Reaktionsprodukt durch Auss.äuern aus und nutscht ab.
20,2 Teile,des so erhaltenen Harnstoffes aus 1-(4'-Amino)-pkenyl-3,-mssthyl-5-pyrazo- lon werden in .3000 Teilen Wasser unter Zu satz von 170 Teilen Natriumcarbonat und 40 Teilen Natriumhydroxyd gelöst.
Man ver setzt in. ,der Kälte mit einer Diazosuspension aus<B>21,7</B> Teilen 1-Amüno-4-sulfobenzol-2-car- bonsäure. Der .gebildete Farbstoff wird nach längerem Rühren filtriert,
in etwa 500 Teile heisses Wasser eingetragen und mit einer Lösung aus<B>28</B> Teilen krist. Kupfersulfat in etwa 60 Teilen f igem Ammoniak ver setzt.
Man erwärmt noch einige Zeit und fil triert nach Zugabe von Kochsalz den neuen Farbstoff. Derselbe stellt ein dunkles Pulver dar und erzeugt auf Viskosekunstseide gelbe, lichtechte Töne.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man, wenn man das 1-(4'-Amino)-phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon sodaalkalisch mit der Diazover- bindung der 1-Amino-4-sulfobenzol-2-carbon- säure vereinigt,
den so erhaltenen Azofarb- stoff in wässeriger soloalkalischer Lösung durch Behandlung mit Phosgen in den Harn stoff des Azofarbstoffes überführt und aus diesem letzteren durch Einwirken von kupfer- abgebenden Mitteln die komplexe Kupfer verbindung herstellt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekenn- zeichnet; dass man 1 Mol 1-(4'-Amino)- phenyl-3-merthyl-5-pyrazolan;Phosgen, 1 Mol 1-Diazo-4-eulfobenzol-2-oarbonsäure und ein Kupfer abgebendes Mittel derart aufeinan der einwirken lässt, dag die 1-Diazwulfo- benzol-Zhoarbonsäure in 4-Stellung des Pyr- azolonkerns eingreift,das Phosgen unter Bildung eine Harnstoffderivates mit der 4'-Aminogruppe reagiert und das Kupfer abgebende Mittel nicht vor der Azofarbstoff- bildung zur Einwirkung kommt.Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sieh in Wasser mit gelber Farbe löst und dessen Kupferverbindung Baumwolle und Viskose echt gelb färbt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH200674T | 1937-05-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH200674A true CH200674A (de) | 1938-10-31 |
Family
ID=4442431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH200674D CH200674A (de) | 1937-05-22 | 1937-05-22 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH200674A (de) |
-
1937
- 1937-05-22 CH CH200674D patent/CH200674A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT133505B (de) | Verfahren zur Darstellung von ω-Oxyacylaminobenzolarsin- bzw. -stibinoxyden oder ω-Oxyacylaminobenzolarsin- bzw. -stibinsäuren. | |
| CH137650A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH100479A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH137648A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211814A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH304281A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH137649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211817A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH110110A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH296341A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH211816A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH172368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH211821A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211812A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH322876A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes | |
| CH211838A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211819A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH258298A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH304287A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304279A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH135748A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH144487A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH308441A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308443A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH215045A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. |