CH201290A - Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Anthrachinonfarbstoffes.       Im     @Schweizer    Patent     Nr.181535        und        in          dessen:

          Zwsatzpatenten    sind     Verfahren        zur          Damstellung    von     neuen        Farbstoffen        der          Anthrachinonreihe        beschrieben,    bei welchen       o-o-disubstituierte        Arylamine    mit     A.nthra-          chinonen,    die     austauschbare        Substituenten     tragen.,     kondensiert    werden.

   Unter diesen       Axylaminen        sind    auch     solche    vom Typus  
EMI0001.0026     
    zur     Ausführung    des     Verfahrens        geeignet.     Es wurde nun     ;gefunden,    dass man     zum     Teil zu     @densIelben,        zum        Teil    aber auch zu  neuen, nach     dem        Vexfahmen        des    Patentes.

    Nr. 181535 und     dessen        Zufsatzpatenten        nicht     oder nur in     technisch        unbefriedigender        Aus-          beute        herstellbaren        Farbstoffen        gelangt,       wenn man     A,nthrachinone    von der Formel  
EMI0001.0049     
         ss        orin        En    = Wasserstoff,

       A.kyl        oder        clen     
EMI0001.0056     
         welcher        ausserdem        weiter    sub  stituiert     sein.        kann,     
EMI0001.0062     
    mit     derselben        Bedeutung,    wie       unter        R,1        angeführt,     X =     Wasserstoff,        Halogen,        Alkyl,          Alkoxy,        Oxalkoxy,        Sulfo,

      Cyan      bedeuten, mit     halogenfierenden        Mitteln    und  die     entstehenden        Produkte        gegebenenfalls     mit     sulfierenden    Mitteln behandelt.

   Als       Anthrachinonderivate    werden     beispielsweise          verwendet        1-Amino-,        1-Methylamino-,        1(2'4'-          dimethyl)phenylaminoi-,@4        (),4'-diiriethy    1)     phe-          nylamin'oanthraehinon,        1-Amino-2-metliyl-,          -2-brom-,        -2-metlioxy-,        -2-oxätlioxy-4(2'4'-          dirnethyl)

  phenylaminoanth.rachinon        und        die          entsprechenden    2'4'5'-     und        2'4'6'-Trimethyl-          derivate.     



  Als     Halogenierungsmittel    können ver  wendet werden die Halogene, wie Chlor und  Brom,     und    ihre halogenabspaltenden Ver  bindungen, wie     Sulfuryleh        l:orid    und     -bromid.     Die     Ha@logenierung    kann     gegebenenfalls        unter-          stützt    werden durch     Überträger,    wie Jod,  Schwefel, Eisen'.  



  Zur     Durchführung    des     Verfahrens    wer  den die     Anth@rachinonverbindungen    mit Vor  teil in einem Lösungsmittel,     wie    Wasser,  Schwefelsäure, Alkohol,     Amylalkohol,    Eis  <B>essig,</B>     To'luol,    Chlorbenzol,     Nitrobenzol    ge  löst     bezw.        suspendiert,

          gegebenenfalls        dureli          Einleiten    von     Chlorwasiserstoffgas    oder durch  Zugabe von     wässeriger        Säure    in Chlorhydrate  verwandelt und bei     niedrigerer    bis     Zimmer-          temperatur    langsam mit dem gasförmigen  oder     flüssigen        Halogenierungsmittel    versetzt.

    In den     meisten    Fällen tritt     hierbei    zuerst  eine     schwerlösliehe        Zwischenverbindung    von  dunkler Farbe auf, 'die sich     allmählich    von       selbst    oder     bei    gelindem Erwärmen, etwa  bis     Wasserbadtemperatur,

      zur     stabilen    Halo  genverbindung     umlagert.    Je nach der     Basi-          zität    .des     Anthrachinonkörpers    und der Natur  des     Lösungsmittels    kann .der     entstehende          Halogenwasserstoff    entweichen oder     in        der     Lösung     verbleiben.    Es     ist    auch möglich, den       Halogenwasserstoff    durch     sä.urebin'dende    Mit  tel,     wie    z.

   B.     Natriumacetat,    abzufangen.       Das    Endprodukt kann in einigen Fällen un  mittelbar     abgesaugt    werden; es kann     aber     auch     durch        Eindampfen    oder durch Wasser  dampfdestillation vom     Lösungsmittel        befreit     werden.

   Die Produkte     sind    meist ohne wei  teres rein; :gegebenenfalls können sie durch       Kristallisation    und     Fällung    aus     verdünnter            Schwefelsäure    gereinigt     werden.    Sie können  zum Färben von     Lacken    und     plastisohen          Massen    verwendet     werden.     



  Zur     Überführung    in     wasserlös12ehe    Farb  stoffe werden die     Produkte    wie üblich mit  Schwefelsäure, rauchender     Schwefelsäure    oder       Chlorsulforusäure    behandelt.     Austausebfähige          Halogenatome        können    durch     Erhitzen    mit       Sulfiten        durch        :

  die        Sulfogruppe        ersetzt    wer  den.     Da        bei        Eintritt        eines        Halogenatoms    in       Arylaminoanth.rachinone,        in,    denen der     A@ryl-          aminres't    noch eine freie     o-Stellung    zur       Invi.nogruppe        aufweist,    eine     bedeutende        Farb-          erhöhung        festgestellt    werden kann,

   wird ver  mutet,     dass        klie    nach vorliegendem Verfahren       hergestellten    Farbstoffe     o-o-@disuhstituierte          Arylaminoanthrachinone    analog den Produk  ten des     Patentes    Nr. 181535 und dessen Zu  satzpatenten     sind.     



       Das        vorliegende    Verfahren betrifft die  Darstellung     eilfies        Anthraehinonfarbstoffes     und ist dadurch     gekennzeichnet;    dass     man          1;4-Di(2r4'@(if-Tri@meth.yl)-phenylaminoanthra-          chänon    mit     .Brom    behandelt und die     erhaltene          Base        sulfiert.       <I>Beispiel:

  </I>  In eine     Suspension    von 10     Gewichtsteilen          1,4-Di,(2        4'6'-Trime        tihyl)-phenylaminoanthTa-          chinon    in 100     Gewiohtsteil@en        Dichlorbenzol     lässt man bei     6@O      eine     Lösung    von 7,8     Teilen     Brom in 15     Gewichtsteilen        Dichlorbentzol    ein  laufen.

   Man hält 'die Temperatur     noch        eine          Stunde    'bei<B>610'</B> und lässt 'dann über Nacht  kalt rühren. Der     gebildete        Niederschlag        wird     abgesaugt und mit Alkohol     gewaschen.    Ge  trocknet bildet er ein     schweres    sandiges Pul  ver; die einzelnen Körnchen     haben,        unter     dem Mikroskop betrachtet, gleichmässig       schiffchenförmige    Gestalt.  



       f.    Teil     der        Base    wird in     @3    Teilen     Mono-          hydrat        gelöst    und durch     Zugabe    von 2     Teilen     schwachem     Oleum    bei 40'     sulfiert.        Man     giesst die Lösung in verdünntes     Salzwasser     und     arbeitet    auf wie üblich.  



       Der        Farbstoff        besitzt    die Formel    
EMI0003.0001     
    und färbt     Wolle    und     ,Seide    in einem röt  lichen     lebhaften    Blau von vorzüglichen Eigen  schaften,     insbesondere    von     .sehr    guter     Walk-          und        Pottaingechtheit.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Antlhra- chinonfaTbstoffes.,dadurch .gekennzeichnet, dass1 mann 1,4-Di(2'4'-6'-TrimetUyl)-phenyl- aminoanthrachinon mit Brom behandelt und die erhaltene Base sulfiert Der Farbstoff besitzt ,

   die Formel EMI0003.0024 und färbt Wolle in einem rötlichen lebhaften Blau von vorzüglichen Eigenschaften, insbe- sondere von sehr ,guter Walk- und Potting- echtheit.