CH202158A

CH202158A - Verfahren zur Herstellung eines Hydrazins der Diphenylreihe.

Info

Publication number: CH202158A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1935-11-06
Filing date: 1935-11-06
Publication date: 1938-12-31

Description


      Verfahren    zur Herstellung eines Hydrazins der     Diphenylreihe.     
EMI0001.0003     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> ,dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> neues
<tb>  Hydrazin <SEP> der <SEP> Diphenylreibe <SEP> - <SEP> das <SEP> 4  Hydrazino-3"3'-dimethyl-4'-acetylaminodiphe  nyl <SEP> - <SEP> erhält, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> 4-Diazo=3,3-dime  thyl-4'-aoetylaminodiphenyl <SEP> mit <SEP> Reduktions  mitteln <SEP> behandelt, <SEP> die <SEP> den <SEP> Dtiazorest <SEP> in <SEP> den
<tb>  Hydrazinrest <SEP> überführen:. <SEP> Das <SEP> 4-Hydrazino  3;

  3'-.dimethyl-4'-acetylaminodipbenyl, <SEP> ist <SEP> ein
<tb>  wertvolles <SEP> Zwischenprodukt <SEP> zur <SEP> Herstellung
<tb>  von, <SEP> Fambstoffen. <SEP> Aus <SEP> Alkohol <SEP> kristallisiert,
<tb>  bildet <SEP> es <SEP> hellgelbe <SEP> Mädelchen <SEP> vom <SEP> Schmelz  punkt <SEP> 202'.
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb>  25,4 <SEP> Teile <SEP> fein, <SEP> gemahlenes <SEP> Monoaeetyl  o. <SEP> ö <SEP> -tolidin <SEP> werden: <SEP> in <SEP> @50 <SEP> Teilen <SEP> Wasser <SEP> und
<tb>  etwas <SEP> Eis <SEP> angerührt, <SEP> mit <SEP> .30, <SEP> Teilen <SEP> Salzsäure
<tb>  d <SEP> = <SEP> 1.15 <SEP> versetzt. <SEP> Man <SEP> tropft <SEP> bei <SEP> 0 <SEP> bis <SEP> 10
<tb>  laugsam <SEP> eine <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 7 <SEP> Teilen <SEP> Natrium  nitrit <SEP> in <SEP> etwa <SEP> 2.0 <SEP> Teilen <SEP> Wasser <SEP> zu <SEP> und <SEP> rührt
<tb>  nach <SEP> beendigter <SEP> Zugabe <SEP> des <SEP> Nitribel <SEP> noch
<tb>  etwa <SEP> 1 <SEP> Stande <SEP> und <SEP> filtriert.
<tb>  



  Die <SEP> filtrierte <SEP> Diazalösung <SEP> lässt <SEP> man <SEP> unter
<tb>  gutem <SEP> Rühren <SEP> in <SEP> ein. <SEP> von <SEP> aussen <SEP> gekühltes     
EMI0001.0004     
  
    Gemisch <SEP> von <SEP> 100 <SEP> Teilen <SEP> 7 .nnchlorür <SEP> etwa
<tb>  63 <SEP> % <SEP> ig <SEP> und <SEP> 50 <SEP> Teilen <SEP> Salzsäure <SEP> cl <SEP> = <SEP> 1.15 <SEP> bei
<tb>  0 <SEP> bis <SEP> 5 <SEP>   <SEP> einlaufen.
<tb>  



  Das <SEP> gebildete <SEP> Ilydrazin <SEP> fällt <SEP> als <SEP> schwer
<tb>  lösliches, <SEP> Chlorhydrat <SEP> aus. <SEP> Man <SEP> rührt <SEP> noch
<tb>  etwa <SEP> 12 <SEP> Stunden, <SEP> nutscht, <SEP> wäscht <SEP> mit <SEP> ver  düunter <SEP> ,Salzsäure <SEP> und <SEP> .dann <SEP> mit <SEP> Wasser
<tb>  nach.
<tb>  



  Durch <SEP> Rühren <SEP> des <SEP> Nubschgutes, <SEP> gegebe  nenfalls <SEP> nach <SEP> dem <SEP> E <SEP> ntzinnen, <SEP> mit <SEP> verdünnten
<tb>  Alkalien <SEP> wird <SEP> das <SEP> freie <SEP> Hyd-razin <SEP> erhalten.
<tb>  <I>Beispiel <SEP> 2:</I>
<tb>  25,4 <SEP> Teile <SEP> fein <SEP> gemahlenes <SEP> Monoacetyl  o. <SEP> o'-tolidin <SEP> werden <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> diazo  tiert. <SEP> Die <SEP> filtrierte <SEP> Diazolösung <SEP> lässt <SEP> man <SEP> bei
<tb>  0 <SEP> .bis <SEP> 10' <SEP> in <SEP> ein <SEP> Gemenge <SEP> von <SEP> <B>63,2</B> <SEP> Teilen
<tb>  40%iger <SEP> Natriumbis <SEP> lfitlösung, <SEP> 3 <SEP> Teilen,
<tb>  Natriumcadbonat <SEP> und <SEP> 15 <SEP> Teilen <SEP> Natrium  hydroxydlösung <SEP> von. <SEP> 3.6 <SEP>   <SEP> Bi <SEP> einlaufen.

   <SEP> Man
<tb>  rührt <SEP> über <SEP> Nacht, <SEP> versetzt <SEP> mit <SEP> 10 <SEP> Teilen
<tb>  Essigsäure, <SEP> 10 <SEP> Teilen. <SEP> Zinkstaub <SEP> und <SEP> er  wärmt <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Entfärbung. <SEP> Die <SEP> warme <SEP> Lö-              sung    wird filtriert und die     Hydrazinsulfon-          säure        ausgesalzen.    Durch     Behandlung    mit       verdünnter    Salzsäure     wird.    die     Hydrazin-          sulfonsäure    in     das    Chlorhydrat des     Hydrazins     übergeführt,

   aus welchem durch Alkalien das       Hydrazin    in Freiheit gesetzt werden kann.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Her: t.ellung eines Hydr- a.zins der Diphenylreilie - des 4-Hydrazino- 3,3'-dimethyl-4'-aeetylaminodiphenyls -, da- durch gekennzeichnet, dass man 4-Diazo-3,3'- dim-ethyl-4'-acetylaminodiphenyl mit Reduk- tionsmitteln behandelt,

die den Diazorest in den Hydrazinrest überführen. Das 4-Hydr- azino - U'- dimethy 1-4'- acetylaminodiphenyl ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Her stellung von Farbstoffen. Aus Alkohol kri stallisiert, bildet es hellgelbe Nädelchen vom Schmelzpunkt. ?0? .