CH213384A - Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung.Info
- Publication number
- CH213384A CH213384A CH213384DA CH213384A CH 213384 A CH213384 A CH 213384A CH 213384D A CH213384D A CH 213384DA CH 213384 A CH213384 A CH 213384A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- thiazolium
- producing
- compound
- thiazolium compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORECNKBJIMKZNX-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-3-ium;chloride Chemical compound Cl.C1=CSC=N1 ORECNKBJIMKZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-methyl-4-aminopyrimidyl- Chemical group 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man N-(2-Methyl-4- aminopyrimidyl- <B>[</B>5] - methyl)- thioformamid und r-Chlor-r-acetopropylacetat zum N-(2'-I#lethyl-4'-aminopyrimidyl-[5']-me- thyl) -4-metliyl-5-acetoxyäthyl -thiazoliumchlo- rid umsetzt.' Das so erhältliche wasserlösliche neue Produkt wird zweckmässig in Form seilfies Hydrochlorids aus der Reaktionsmischung ab getrennt. Dieses lässt sich aus verdünntem Alkohol umkristallisieren und schmilzt bei <B>226'.</B> Das Verfahrensprodukt soll therapeu tische Anwendung finden. <I>Beispiel:</I> 18,2 g N-(2-Methyl-4-amiiio-pyrimidyl-[5]- methyl)-tliioformamid -und 17,9 g 7- -Cblor-r - .iceto-propylacetat werden in 50 g konzen trierter Ameisensäure gelöst und 24 Stunden auf etwa 50 unter Rühren erwählet. Das entstandene N-(2'-Methyl-4'-aminopyrimidyl- [5'] -methyl) -4-methyl - 5 - acetoxyäthyl - thiazo- liumchlorid wird zweckmässig in Form seines Hydrochlorids isoliert. Dazu wird in 100 cm' 10 /oige Salzsäure gegossen, die trübe Lösung mit Tierkohle geklärt und unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der sirupöse Rückstand kristallisiert beim Aufkochen mit Alkohol. Die Kristalle werden abgesaugt und aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Das so erhaltene Hydrochlorid des N-(2'-Methyl- 4'- aminopyrimidyl - [5'] -methyl) -4-methyl- 5 - acetoxyäthyl-thiazoliumchlorids schmilzt bei <B>2260.</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Thiazolium- verbindwig, dadurch gekennzeichnet, dass man N- (2 -lIethyl- 4 - amino - pyrimidyl-[5]-methyl)- thioformamid und r-Chlor-r-acetopropylacetat zum N-(2'-Methyl-4'-amiiopyrimidyl-[5']-me- tliyl) - 4-methyl-5-acetoxyäthyl-thiazoliumchlo- rid umsetzt.Das so erhältliche wasserlösliche neue Pro dukt bildet ein wasserlösliches Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 226 .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE213384X | 1936-01-28 | ||
| CH206040T | 1937-01-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH213384A true CH213384A (de) | 1941-01-31 |
Family
ID=25724266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH213384D CH213384A (de) | 1936-01-28 | 1937-01-08 | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH213384A (de) |
-
1937
- 1937-01-08 CH CH213384D patent/CH213384A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH213384A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH213385A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH213387A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH213386A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH213388A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH206040A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH203065A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminobenzolsulfonsäureamid-Abkömmlings. | |
| DE836650C (de) | Verfahren zur Herstellung reiner Folinsaeure | |
| CH238089A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfon-3'-methyl-4'-methylmercapto-benzamid. | |
| CH205787A (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Chlor-2-amino-3-methoxy-diphenylenoxyd. | |
| CH206552A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. | |
| CH209819A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH200302A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH287867A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Oxy-benz(cd)indolin. | |
| CH123854A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthracenderivates. | |
| CH209828A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH296267A (de) | Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. | |
| CH221820A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxy-4-phenyl-5-cyano-dihydropyridon-(6). | |
| CH206629A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. | |
| CH206118A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH154173A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5.6-Dimethoxy-8-aminochinolin. | |
| CH209825A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH295836A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Produktes der Thiosemicarbazonreihe. | |
| CH209827A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH302076A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons. |