CH203428A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH203428A
CH203428A CH203428DA CH203428A CH 203428 A CH203428 A CH 203428A CH 203428D A CH203428D A CH 203428DA CH 203428 A CH203428 A CH 203428A
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CH
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acid
copper
azo dye
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dye
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Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstofies.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen       Azofarbstoffen    gelangt, wenn man die     Tetrazo-          verbindungen    aus     Aminobenzoylphenylendi-          amin-o-carbonsäuren    der Formel  
EMI0001.0007     
         bezw.        ihreKernsubstitutionsproduktezunächst     mit einem     Mol    einer kupplungsfähigen     o-Oxy-          carbonsäure    und anschliessend mit einem     Mol     einer in     o-Stellung    zu einer     

  *Hydroxylgruppe     kuppelnden     Azokomponente    vereinigt. Bei  dem Verfahren tritt die erste Kupplungs  komponente auf die Seite des     Aminobenzoyl-          restes.     



  Zu den gleichen Farbstoffen kann man  gegebenenfalls auch gelangen, wenn man       o-Oxyazofarbstoffe    der Formel  
EMI0001.0020     
         bezw.    ihre     Kernsubstitutionsprodukte        diazo-          tiert    und mit einer kupplungsfähigen     o-Oxy-          carbonsäure    vereinigt.

   Diese     o-Oxyfarbatoffe     kann man beispielsweise herstellen, indem  man     diazotierte        Nitro-    oder     Acylamino-o-          Aminocarbonsäuren    der     Benzolreibe    mit einer  in     o-Stellung    zu einer     Hydroxylgruppe    ste  henden     Azokomponente    vereinigt, nach Re  duktion der     Nitrogruppe        bezw.        Verseifung     der     Acylaminogruppe        nitrobenzoyliert,    die  Nitrogruppe reduziert,

   dianotiert und mit  einer kupplungsfähigen     o-Oxycarbonsäure    ver  einigt, z. B. mit     Salicylsäure,        Kresotinsäure          etc.     



  Die so erhältlichen Farbstoffe ziehen auf  die pflanzliche Faser und liefern nach der  Nachbehandlung mit metallabgebenden Mit  teln sehr wasch- und lichtechte Färbungen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man die     Tetrazoverbindung         aus     5-p-Amirrobenzoyl-2-phenylendiamirrcar-          bonsäure    zunächst mit 1     Mol        Salicylsäure     und dann mit 1     Mol        1-Naphthol-4-sulfosärrre     kuppelt.

   Der neue Farbstoff stellt ein dunkel  braunes Pulver dar und färbt Baumwolle  blaustichig rot; Nachbehandeln mit kupfer  abgebenden Mitteln führt zu einer sehr     wasch-          und    lichtechten, kupferroten Färbung.  



  <I>Beispiel:</I>  27,1 Teile     5-p-Amirrobenzoyl-2-pherrylen-          diamincarbonsäure    werden mit 13,8 Teilen       Natriumnitrit    salzsauer     diazotiert.    In der  gewonnenen, von etwaigen Verunreinigungen  durch Filtrieren befreiten Lösung wird unter  Eiskühlung mit Soda die freie Mineralsäure  neutralisiert, dann wird mit einer neutralen  Lösung von 15 Teilen     Salicylsäure    und 140  Teilen 20     o/oiger        Sodalösung    verrührt.

   Nach  3 bis 4 Stunden ist die halbseitige Kupplung  beendet, eine     Tüpfelprobe    auf     Filtrierpapier     zeigt einen braungelben Niederschlag mit  farblosem Auslauf, der sich mit alkalischer       ss-Naphthollösung    nicht mehr verfärbt. Jetzt    werden eine neutrale Lösung von 22,4 Teilen       1-Naphthol-4-sulfosäure    und 90 Teilen 20     %-          iger        Sodalösung        zugerührt.    Am folgenden  Tage wird der entstandene Farbstoff ab  filtriert. Er färbt Baumwolle blaustichig rot;  Nachbehandeln mit kupferabgebenden Mitteln  führt zu einer sehr wasch- und lichtechten,  kupferroten Färbung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahrung zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Tetrazoverbindung aus 5-p-Aminobenzoyl- 2-phenylerrdiamincarbonsäure zunächst mit 1 Mol Salicylsäure und dann mit 1 Mol 1-Naphthol-4-sulfosäure kuppelt.
    Der neue Farbstoff stellt ein dunkel braunes Pulver dar und färbt Baumwolle blaustichig rot; Nachbehandeln mit kupfer abgebenden Mitteln führt zu einer sehr wasch- und lichtechten, kupferroten Färbung.
CH203428D 1937-03-04 1938-02-17 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH203428A (de)

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CH203428A true CH203428A (de) 1939-03-15

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