CH203429A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines        Polyazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man gelbe       Diazo-tierfarbstoffe    dadurch erhalten kann,  dass man gelbe     Azofarbstoffe,    die eine freie       Aminogruppe    im Molekül enthalten, mit       einem        Nitroaroylhalogenid,        das    im     Arylkern     einen     negativierenden        Substituenten    trägt,  umsetzt und die     Nitrogruppe    reduziert,     bezw.     dass man     Arylendiamine,

      die gegebenenfalls       lösliahmaehende    Gruppen tragen können,       halbseitig    mit solchen     Säurehalogeniden,    wie  sie oben gekennzeichnet wurden, umsetzt, an  der freien     Aminogruppe    dianotiert, mit     belie-          higen    Komponenten kuppelt, die gegebenen  falls     weiterdiazotiert    und gekuppelt werden  können und endlich die Nitrogruppe in die       Aminogruppe    überführt.  



  Solche     Farbstoffe    lassen sich durch die       alJfgemeine    Formel  
EMI0001.0025     
    wiedergeben, in der Y einen     negativierenden          Substituenten,    wie z. B.     -CN,    -SO,-,  -CO-,     -NO,    Halogen, B den     Rest    eines       Aryls,    das die     Azogruppe    und die     NH-          Gruppe    trägt, und zwar in beliebiger     Stellung     gegeneinander, A den Rest einer     iso-    oder       heterocyclischen        Verbindung,

      die beliebig       substituiert    sein kann, die gegebenenfalls       Azogruppen    oder auch freie     Ogygruppen     enthalten darf,     bedeuten.     



  Die nach     diesem    Verfahren erhältlichen  Farbstoffe zeigen gegenüber bekannten Farb  stoffen, die den     negativierenden        Substituen-          ten    im     Aminoaroylrest    nicht tragen, den  Vorteil, auf Baumwolle     dianotiert    und mit       13-Naphtol        entwickelt,    gelbere Farbtöne zu er  geben. Es ist nach dem beschriebenen Ver  fahren möglich,     Diazotierungsfarbstoffe    dar  zustellen, die mit     ss-Naphthol    entwickelt gelbe  Färbungen ergeben.

   Da solche Farbstoffe  bislang noch nicht bekannt sind und da in  der Praxis ein grosses Interesse für Diazotier-           fa.rbstoffe,    die sich mit     ss-Naplitol    zu Gelb  entwickeln lassen,     besteht,    stellt das Ver  fahren einen bedeutenden technischen Fort  schritt dar.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes     ist ein     Verfahren    zur Herstellung eines     Poly-          azofarbstoffes.    Das     Verfahren    besteht darin,  dass man     diazotierte        4-Amino-acetanilid-3-          sulfosätire    mit     Sa.licylsä,ure        kuppelt,    dann die       Acetylaminogruppe    verseift, den erhaltenen       Aminoazofarbs.toff    mit     p-Nitrobenzoyl-chlo-          rid    kondensiert,

   die     Nitrogruppe    zur     Amino-          gruppe    reduziert, dianotiert, mit     m-Toluidin     kuppelt, den     Aminodisazoiarbstoff    mit dem  Chlorid des     4-Ca.i-boxy-2-nitrophenylmethyl-          sulfons    kondensiert: und die     Nitrogruppe    zur  :<B>A</B>     minogruppe    reduziert.  



  Der neue Farbstoff stellt ein braunes  Pulver dar und färbt Baumwolle nach dem       Diazotieren    und Entwickeln mit     ss-Naphthol     in gelben Tönen an.         Beispiel:     230 Teile     4-Aminoacetanilid-3-sulfonsäure     werden mit Soda in Wasser neutral gelöst,  320 Teile Stilsäure (l9.5       Be)    und     bei    10    langsam 69 Teile     Natriumnitrit    zugefügt.  Die     Diazoverbindung    lässt man in eine Lö  sung von 140 Teilen     Salicylsäure    und  <B>275</B> 'feilen Soda im Wasser einfliessen.

   Nach       beendiger    Kupplung wird der     Farbstoff     durch Säurezusatz     abgeschieden,    in 3500 Tei  len Wasser neutral gelöst und mit. 170 Teilen       Natriumhydroxyd    versetzt. Durch Erwärmen  auf 80   wird die     Acetylgruppe    abgespalten.

    Nach erfolgter Zwischenisolierung wird bei  Gegenwart eines     säurebindenden        Mittels.    so  lange mit     p-Nitrobenzoylch@lorid    behandelt       (Temperatur    75  ), bis die     Aminogruppe     durch     Diazotieren    nicht mehr nachweisbar  ist.<B>530</B> Teile des so erhältlichen Farbstoffes  der Konstitution  
EMI0002.0047     
     erden bei 60 bis 65   mit 42() Teilen  Schwefelnatrium     krist.    in Wasser reduziert.

    Das isolierte Reduktionsprodukt wird in  Wasser gelöst, mit 7 5 Teilen     Natriumnitrit     und 500 Teilen Salzsäure (19,5       B6)        weiter-          dia.zotiert    und die     Diazoverbindung    mit  <B>110</B> Teilen     m-Toluidin    und überschüssigem       Natriumacetat    vereinigt.

   Nach beendigter       Kupplung    wird so lange mit dem Chlorid des       4-Carboxy-2-nitrophenylmethylsiilfons    behan  delt, bis sich die     Aminogruppe    durch     Diazo-          tieren    nicht mehr     nachweisen    lässt. Die Re  duktion der Nitrogruppe erfolgt mit 420  Teilen     Scbwefelnatrium        krist.    in wässriger  Lösung     hei   <B>7</B>5  . Der fertige Farbstoff wird  durch Salz abgeschieden, isoliert und ge  trocknet.

   Er färbt Baumwolle nach dem       Diazotieren    und Entwickeln mit     ss-Na,phthol     in wesentlich gelberen Tönen als der ent  sprechende Farbstoff, der die     1lletliylsulfon-          gruppe    nicht trägt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes, darin bestehend, dass man dia.zo- tierte 4-Amino-acetanilid-3-sulfosäure mit Salicylsäure kuppelt, dann die Aeetylamino- gruppe verseift, den erhaltenen Aminoazo- fa.rbstoff mit p-Nitrobenzoylchlorid konden siert, die Nitrogruppe zur Aminogruppe re duziert, dianotiert,

   mit m-Toluidin kuppelt, den Aminodisazofa.rbstoff mit dem Chlorid des 4-Carboxy-2-nitrophenylmethylsulfons kondensiert und die Nitrogruppe zur Amino- gruppe reduziert. Der neue Farbstoff stehlt ein braunes Pulver dar und färbt Baumwolle nach dem Dia,zotieren und Entwickeln mit ss-Naphthol in gelben Tönen an.