CH204767A - Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols.Info
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- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatiseh-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen aliphatisch - aromatisch substituierten Ester des Oestradiols mit ganz besonders pro- trahierter Wirkung gelangen kann, wenn man auf Gestradiol-3-monobenzoat ein Pro- pionylierungsmittel einwirken lässt.
Als geeignete PTopionylierungsmittel kom men zum Beispiel Propiansäure - anhydrid, -halogenide, -ester oder die Säure selbst in Frage.
Das so gewonnene Oestradiol-3-benzoat- 17-propionat bildet Kristalle vom F. 167 bis 1-68 . Es soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 1,5 Teile Oestradiol-3-monobenzoat wer den mit 10 Teilen Pyridin und 5 Teilen Pro- pionsäureanhyrid einige Zeit im Ölbad auf 100 bis 105 erhitzt.
Nach dem Erkalten werden langsam 300 Teile Wasser hinzu gefügt und dadurch das Oestradiol-3-benzoat- 17-propionat in bereits sehr reiner Form zur Kristallisation ,gebracht. Das abfiltrierte Kristallisat wird nacheinander mit
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3oda- lösung, Wasser,
EMI0001.0050
Salzsäure und wiederum mit Wasser .gewaschen. Die weitere Reini gung erfolgt zum Beispiel durch Kristalli sation aus Acetonalkohol. Das erhaltene Oestradiol - 3 benzoat -17 - propionat schmilzt bei 167 bis <B>108'.</B>
Die Reaktion kann auch in Anwesenheit anderer tertiärer Basen wie z. B. Dimethyl- anilin, Chinolin und dergl. oder auch ohne solche Basen. durchgeführt werden.
Die gleiche Verbindung erhält man auch durch Behandeln von Oestradiol-17-monopro- pionat mit einem Benzoylierungsmittel.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines .neuen aliphati oh - aromatisch substituierten. Esters des Oestradiolls, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Oestradiol-3-monobenzoat ein Pro- pionylierungsmittel einwirken lässt.Das so gewonnene Oestradiol-3-benzoat- 17-propionat bildet Kristalle vom F. 167 bis <B>168'.</B> Es soll therapeutische Verwendung finden. UN TERANSPRttCHE i. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Propionylie- rungsmittel Propionsäureanhydrid ver wendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, ,dass man in Gegenwart einer tertiären Base arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Gegenwart von Pyridin arbeitet. 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Propionylie- rungsmittel ein Propionylhalo.genid ver wendet. 5.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch .1, dadurch ,gekennzeichnet, dass man als Propionylierungsmittel Pro pionylchlorid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH201115T | 1936-11-20 | ||
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