CH204772A - Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substitaierten Esters des Oestradiols. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen @aliphatisch - aromatisch substituierten Ester des Oestradiels mit ganz besonders pro- trahierter Wirkung .gelangen kann, wenn man auf Oestradiol - 8 - mono -n- butyrat ein Benzoylierungsmittel einwirken;
läBt.
Als geeignete Benzoylierungsmittel kom men z. B. Benzoesäureh@alogenäde, -anhydrid, -ester oder die Säure selbst in Frage.
Das so gewonnene Oestra@diol-3-n-butyrat- 17-benzoat bildet Kristalle vom F. 141,5 bis 142 . Es soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 2,0 Teile 0±stradäol-3-mono-n-butyrat vom F. 98 bis 9'9 werden in 1-5 Teilen Pyridin gelöst und unter Umrühren 1,3 Teile Benzoyl- ühlorid zugesetzt.
Nach 12stündigem Stehen bei Zimmertemperatur werden 300 Teile Wasser hinzugefügt und .das ausgeschiedene 01 in Äther aufgenommen. Die abgetrennte ätherische Lösung wird mit Wasser,
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-Soda., Wasser,
EMI0001.0040
Schwefelsäure und nochmals mit Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat -getrocknet.
Nach .dem Entfernen :des Lösungs mittels bleibt Oestradiol-3-mono-n-butyrat-17- benzoat als kristalline Substanz zurück, die aus Aoeton-Alkoholwaeser umkristallnsiert werden kann. F. 141,5 bis 142' .
An Stelle von Benzoylchlorid kann man ebensogut auch ein anderes Säurehalogenid, wie z. B. .das Bromid verwenden.
Die Reaktion kann auch in Anwesenheit anderer tertiärer Basen, wie z. B. Dimethyl- anilin, Chinolin und dergl. oder auch ohne ,solche Basen durchgeführt werden.
Die .gleiche Verbindung erhält man auch durch Behandeln von Oestradiol - 17 - mono- benzoat mit einem n-Butyryläerungsmittel.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch -aromatischsubstituierten Esters des Oestradiols, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Oestradiol - 3 - mono - n - butyrat ein Ben.zoylierungsmittel einwirken lässt. Das so gewonnene Oestradiol-3-n-butyrat- 17-benzoat bildet Kristalle vom F. 141,5 bis 142 . Es soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Benzoylie- rungsmittel ein Benzoylhalogenid verwen det. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, .dadurch gekennzeichnet, dass man als Benzoylierungsmittel Benzoyl- chlorid verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart einer ter- tiären Base arbeitet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und ,den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurc-i gekenn zeichnet, da.ss man in Gegenwart von Pyri- din arbeitet. 5.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ben.zoylie- runbs@mittel Benzoe@säureanhydrid verwen det.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH201115T | 1936-11-20 | ||
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| CH204772D CH204772A (de) | 1936-11-20 | 1936-12-16 | Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols. |
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