CH206115A - Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen allphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Ester des Oestradiols mit ganz besonders protrahierter Wirkung gelangen kann, wenn man auf Oestradiol-3-moi)obenzoat ein n-Bu- tyrylierungsmittel einwirken lässt.
Als geeignete n-Butyryliei uiigsmittel kom men z. B. n-Buttersäure-anhydrid, -halogenide, -ester oder die Säure selbst in Frage.
Das so gewonnene Oestradiol-3-benzoat- 17-n-butyrat bildet Kristalle vom F.<B>128</B> bis<B>129 0.</B> Es soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> <B>1,5</B> Teile Oestradiol-3-monobenzoat wer den mit<B>10</B> Teilen Pyridin und<B>5</B> Teilen ri- Buttersäureanhydrid einige Zeit im Ölbad auf<B>100</B> bis<B>1050</B> erhitzt. Nach dem Erkalten werden langsam<B>300</B> Teile Wasser hinzuge fügt und dadurch das Oestradiol-3-benzoat- 17-n-butyrat in bereits sehr reiner Form zur Kristallisation gebracht. Das abfiltrierte Kri- stallisat wird nacheinander mit
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Sodalösung Wasser,
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Salzsäure und wiederum mit Wasser gewaschen.
Die weitere Reinigung erfolgt z. B. durch Kristallisation aus AcetoD- Alkohol. Das erhaltene Oestradiol-3-benzoat- 17-n-btityrat schmilzt bei<B>128</B> bis 1290.
<B>.</B> Die Reaktion kann auch in Anwesenheit anderer tertiärer Basen wie z. B. Dimethyl- anilin, Chinolin und dergl. oder auch ohne solche Basen durchgeführt werden.
Die gleiche Verbindung erhält man auch durch Behandeln von Oestradiol-17-mono-n- butyrat mit einem Berizoylierungsmittel.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Oestradiol-3-motiobenzoat ein n-Bu- tyrylierungsmittel einwirken lässt. Das so gewonnene Oestradiol-2-benzoat- 17-n-butyrat bildet Kristalle vom F.<B>128</B> bis 1291'. Es soll therapeutischeVerwendung finden.UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als n-BLityry- lierungsmittel n-Buttersäure-aiihydi#id ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch<B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart einer tertiären Base arbeitet. <B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen<B>1</B> und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Gegenwart von Pyridin arbeitet. 4.Verfahren nach Patentansprucb, dadurch gekennzeichnet, dass man als n-Butyry- lierun-smittel ein ri-Buttersäurehaloger)id verwendet. <B>5.</B> Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als ii-Butyryliei,ungsmittel n- Buttersäurechlorid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH201115T | 1936-11-20 | ||
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| CH206115D CH206115A (de) | 1936-11-20 | 1936-12-16 | Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols. |
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