CH205837A - Verfahren zur Herstellung einer Doppelverbindung der 5.5-Phenyläthylbarbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer Doppelverbindung der     5.5-Phenyläthylbarbitursäure.       Gegenstand des Hautpatentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung einer Doppelverbin  dung der 5 .     5-Phenyläthylbarbitursäure,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass     5.5-          Phenyläthylbarbitursäure    in eine Doppelver  bindung mit dem     galziumsalz    der     Dehydro-          cholsäure    dadurch übergeführt wird, dass  man auf eine Mischung der beiden Säuren  in Wasser     galziumoxyd        einwirken    lässt.  



  Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa  tentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer       Doppelverbindung    der 5 . 5 -     Phenyläthyl-          ba.rbitursäure,    welches dadurch gekennzeich  net     ist,    dass 5 .     5-Phenyläthylbarbitursäure,    in  eine Doppelverbindung mit dem     galziumsalz     der     Dehydrocholsäure    dadurch übergeführt  wird, dass man eine doppelte Umsetzung zwi  schen Salzen der     Säuren    und einem Kalzium  salz herbeiführt.  



  Die neue Verbindung wirkt,     wie    Ver  suche ergaben, ebenso wie die freie     Phenyl-          äthylbarbitursäure    als Schlafmittel. Man  kommt aber, wie sich zeigte, mit wesentlich  geringeren Mengen aus, als sie der in der         Doppelverbindung    enthaltenen Menge substi  tuierter     Barbitursäure    entsprechen, indem  man zur Erreichung der schlafmachenden  Wirkung gegebenenfalls bis auf ein Zehntel  der anzuwendenden freien     substituierten          Barbitursäure    herabgehen kann. Ihr weiterer  Vorzug vor der freien substituierten Barbi  tursäure ist, dass die     therapeutische    Breite  wesentlich grösser ist.

   So verhält sich bei  spielsweise bei der freien     Phenyläthylbarbi-          tursäure    die wirksame Dosis zur tödlichen  wie 75 :100, während bei der verfahrens  gemäss     gebildeten        galziumdoppelverbindung     mit     Dehydrocholsäure    die wirksame Dosis  zur tödlichen im     Verhältnis    60 :<B>100</B> steht.  Die therapeutische Breite ist also bei dem  neuen Präparat um etwa 25% grösser.  



  <I>Beispiel:</I>  3,39 g     phenyläthylbarbitursaures    Silber  werden     mit    5,08 g     dehydrocholsaurem    Silber       gemischt    und in 600 g destilliertem Wasser  in der Wärme gelöst. Man fügt dann eine  warme Lösung von 1,11 g     Calciumchlorid    in      destilliertem Wasser langsam zu und filtriert  nach einigem Stehen vom Niederschlag ab.  Das Filtrat wird im Vakuum bei maimal  50   eingedampft. Das so erhaltene     Calcium-          Doppelsalz    sintert unter Aufschäumen zwi  schen<B>250'</B> und<B>290'.</B> Es ist ein weisses, ge  ruchloses, bitteres, in Wasser     sehwer        lösliehes     Pulver.

   Es handelt sich um das gleiche End  produkt wie beim Hauptpatent.  



  Tierexperimentelle Vergleichsversuche er  gaben, dass die neue Verbindung dieselbe  schlaferregende Wirkung hat, wie die     un-          kombinierte        Barbitursäure    als solche. Die  neue Verbindung zeichnet sich aber gegen  über der     unkombinierten        Barbitursäure    durch  ihre viel grössere     Ungiftigkeit        aus.     



  Dass es sich bei dem     Verfahrensprodukt     tatsächlich um eine Doppelverbindung und  nicht um ein Gemisch handelt, geht aus fol  gendem Versuch hervor:  Löst man     beispielsweise    die Doppelver  bindung     "phenyläthylbarbitursaures        Kal-          zium-dehydrocholsaures    Kalzium" in einer  Menge Wasser, welche zur Lösung nicht hin  reicht, so ist der     Kalziumgehalt    des in Lö  sung gegangenen Anteils genau gleich dem       Kalziumgehalt    des Rückstandes, nämlich  <B>6,0%.</B> Dieser     Kalziumgehalt    ist der, welcher  sich für die     Doppelverbindung    errechnet.

    Würde dagegen ein Gemisch     aus        phenyläthy    1-         barbitursaiirem    Kalzium und     dehydrochol-          saurem    Kalzium vorliegen, so müsste der     Kal-          ziumgehalt    der Lösung wesentlich höher sein,  da die Komponente     phenyläthylbarbitur-          sa.ures    Kalzium, welche sich zu 2 % in Was  ser löst, einen     Xalziumgehalt    von 7,1 %, die  Komponente     dehydrocholsaures    Kalzium,        -elche    sieh     wesentlich    schwerer, nämlich nur  zu 0,5 in Wasser löst,

   dagegen einen     Kal-          ziumgehalt    von nur 4,6 % hat.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Doppel verbindung der 5.5-Phenyläthylbarbitur- säure, dadurch gekennzeichnet, dass 5.5- Phenylä,thyIbarbitursäure in eine Doppel verbindung mit dem Kalziumsa.lz der De hydrocholsäure dadurch übergeführt wird, da,ss man eine, doppelte Umsetzung zwischen Salzen der Säuren und einem Kalziumsalz herbeiführt.

   _UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Überführung da durch erfolgt, dass man eine doppelte Um setzung zwischen Kalziumehlorid und den Silbersalzen der Säuren herbeiführt.