CH206040A - Verfahren zur Darstellung einer Thiazoliumverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Thiazoliumverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Thiazoliumverbindung. Nach dem Schweiz. Patent Nr. 202663 und den zugehörigen Zusatzpatenten gelangt man zu Thiazoliumverbindungen, die mit dem aus Naturstoffen gewonnenen Vitamin Bi übereinstimmen bezw. in ähnlicher Weise wie das Vitamin Bi aufgebaut sind und in folgedessen antineuritische Wirkung zeigen.
Gemäss vorliegender Erfindung gelangt man zu Stoffen von der Art des Vitamin Bi und zum Vitamin Bi selbst in der Weise, dass man in N-(o-Amino-pyrimidyl-(5)-alkyl)- thioamiden durch Einwirken von a-Halogen- carbonylverbindungen, im besonderen von a-Halogen-a-(oxy- oder acyloxy-äthyl)-ketorien einen quaternären Thiazolring entstehen lässt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Thia- zoliumverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(2-Methyl-4-aminopyrimidyl-(5)- methyl)-thioformamid mit r-Chlor-r-acetopro- pylalkohol zum N-(2'-Methyl-4'-aminopyrimi- dyl - (5')- methyl)-4 -methyl- 5-oxyäthylthiazo- liumchlorid umsetzt.
Das so erhältliche was serlösliche Reaktionsprodukt, das mit dem Vitamin Bi identisch ist, kann man zweck mässig in sein Hydrochlorid überführen, das sich aus verdünntem Alkohol umkristallisieren lässt. Das Hydrochlorid schmilzt bei 250 . Das Verfahrensprodukt soll therapeutische Anwendung finden.
Beispiel: 7,8 g N-(2-Methyl-4-amino-pyrimidyl-(5)- methyl)-thioformamid und 6,3 g r-Chlor-r- aceto-propylalkohol werden in 17 g konzen trierter Ameisensäure gelöst und 24 Stunden auf etwa 5011 unter Rühren erwärmt. Das entstandene N-(2'-Methyl-4'-amino-pyrimidyl- (5')-methyl)-4-methyl- 5 -oxy-äthylthiazoliuin- chlorid wird zweckmässig als Hydrochlorid isoliert.
Dazu wird die Reaktionsmischung in 50 emg 10 %ige Salzsäure gegossen, die trübe Lösung mit Tierkohle geklärt und unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Der sirupöse Rückstand kristallisiert beim Aufkochen mit Alkohol. Die Kristalle wer den abgesaugt und aus verdünntem Alkohol umkristallisiert.
Man erhält so das Hydro- chlorid des N-(2'-methyl-4'aininopyriinidyl- (5') - methyl)-4 - inethyl- 5 -oxyäthylthi azoli u ni- chlorids vom Schmelzpunkt<B>2501.</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Thiazo- liumverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass EMI0002.0015 man <SEP> N-(2-3tetliyl-4-aminopyi-imidyl-(5)-me tliyl)-thioformamid <SEP> mit <SEP> r-Clilor-r-acetopropyl alkohol <SEP> zum <SEP> N-(2'-l.ethyl-4'-amino-pyrimidyl (5')- <SEP> methyl) <SEP> -4-nietliyl-5 <SEP> -oxy,;ithylthiazolium chlorid <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhältliche <SEP> wasserlösliche <SEP> Produkt <tb> bildet <SEP> ein <SEP> wasserlösliches <SEP> Hydrochlorid <SEP> vom <tb> Schmelzpunkt <SEP> <B>250'.</B>
Applications Claiming Priority (1)
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| DE206040X | 1936-01-28 |
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| CH206040D CH206040A (de) | 1936-01-28 | 1937-01-08 | Verfahren zur Darstellung einer Thiazoliumverbindung. |
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| CH (1) | CH206040A (de) |
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1937
- 1937-01-08 CH CH206040D patent/CH206040A/de unknown
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