CH206619A - Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des p-Phenanthrolins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des p-Phenanthrolins.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung -eines Abkömmlings des p-Phenanthrolins. Durch das Schweiz. Patent Nr. 199044 wird ein verfahren zur Darstellung von 2,2'- Dimethyl-4,4'-thio-p-phenanthrolin geschützt.
Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,2'- Dimethyl-4, 4'-dihalogen#-p-phenanthrolin Thioharnstoff einwirken lässt und aus :dem entstandenen Salz :die freie Base abscheidet.
Es wurde gefunden, dass man zu 2,2' Dimethyl-4,4'-thio-p-phenanthrolin auch dann gelangt, wenn man auf 2,,2'-Dimethyl-4,4'- dihalogen - p - phenanthrolin Echwefelwasser- stoffsaure Salze, z. B. Alkali- oder ErUalkali- salze, einwirken lässt.
Die .schwefelwasser- stoffeauren Salze kann man auch in der alka- lisch reagierenden Reaktionsmischung :durch Einleiten von Schwefelwasserstoff entstehen lassen. Die Umsetzung erfolgt z.
B. mit Na triumhydrosulfid, wahrscheinlich nach fol gender Gleichung:
EMI0001.0038
<I>Beispiel:</I> Zu einer siedenden Lösung von 10g Dimethyl - 4,4'- @dichlo r- p - phenanthrolin in 150 cm' Alkohol werden allmählich 1.3 em' einer Natriumhy drosulfidlösung getropft, die in<B>100</B> ein' 21,2g gebundenen Sclitz-efel- wasserstoff enthält.
Man erhitzt etwa. 2-3 Stunden zum Sieden, bis die Entwicklung von Schwefelwasserstoff beendet ist. Nach dem Erkalten werden die ausgeschiedenen derben, prismatischen Kristalle abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Alkohol um- kristallisiert. Man erhält auf diese Weise das bereits im Hauptpatent beschriebene Dimethyl - 4,4' - thio - p - phena.nthrolin vom F.<B>2310.</B>
Zum gleichen Ergebnis gelangt man, wenn man an Stelle des Natriumhydrosul- fid3 eine Lösung von Caleiumhydrosulfid in äquivalenter Menge anwendet.
Man kann die Umsetzung aber auch so ausführen, dass man in die siedende Lösung von 10 g 2,2'-Dimethyl-4.4'-dichlor-p-plien- anthrolin zunächst bis zur Sättigung Schwefelwasserstoff einleitet, alsdann unter stetem Durchleiten von Schwefelwasserstoff langsam eine Lösung von 3 g Natrium- hydroxyd oder eine Aufschlämmung der äquivalenten Menge Calciumhydroxyd in 15 cm' Wasser zutropfen lässt, darnach 2-3 Stunden zum Sieden erhitzt und dann, wie beschrieben,
das Umsetzung Produkt ab trennt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines p-Phen- anthrolinabkömmling:s, dadurch -;ekennzeich- net, dass man auf 2 2'-Dimethyl-4,4'-di- lialogen-p-phenanthroliii sehwefelwa:sserstoff- saure Salze einwirken lässt.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man cehv"efeliva6ser- stoffsaiire Salze verwendet, die aus einer das Phenanthrolin enthaltenden Alka,lilösung durch Einleiten von Schwefelwasserstoff Z_ e- bildet wurden.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE206619X | 1936-07-10 | ||
| CH199044T | 1937-05-29 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH206619A true CH206619A (de) | 1939-08-15 |
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| CH206619D CH206619A (de) | 1936-07-10 | 1937-05-29 | Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des p-Phenanthrolins. |
Country Status (1)
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1937
- 1937-05-29 CH CH206619D patent/CH206619A/de unknown
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