CH206896A - Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     quaternären        Aminofettsäureamidderivates.       Es wurde gefunden, mass man neue     qua-          ternäre        Aminosäureamidderivate    mit wert  vollen Eigenschaften erhält,     wenn    man ein       Halogenfettsäureamid    vom Typus  
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    mit leicht austauschbarem Halogen, wobei R  durch einen höher molekularen,     unsubstituier-          ten    oder beliebig     substituierten        Arylrest,    R'  durch Wasserstoff,

       Alkyl    oder     Aralkyl    dar  gestellt wird, auf Ammoniak, oder primäre,  sekundäre oder tertiäre     aliphatische,        alipha-          tisch-araliphatische,        aliphatisch-hydroaroma-          tische,        aliphatisch-aromatische,        hydroaroma-          tische,    aromatische oder     cyclische        Amine    ein  wirken lässt.

   Die sekundären und tertiären       Amine    können einfach oder gemischt     sub-          stituiert    sein, die     Substituenten    selbst können  weiter substituiert sein, insbesondere vorhan  dene     Alkylreste    durch OH und     bezw.    oder  Halogen.

      Die als Ausgangsmaterial verwendeten       Halogenfettsäureamide    werden so hergestellt,  dass man     Halogenfettsäuren    oder geeignete  Derivate wie die Ester oder Chloride auf pri  märe oder sekundäre Amine vom Typus  
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         einwirken    lässt, wobei R dargestellt wird  durch- einen höher molekularen,     unsubsti-          tuierten    oder beliebig substituierten     Arylrest,     R' durch Wasserstoff,     Alkyl    oder     Aralkyl.     Beispielsweise seien genannt:

       Benzoyl-p-phe-          nylendiamin,        Nicotoyl-p-phenylendiamin,        4-          A.minodiphenyl,        4,4'-Diaminodiphenyl,        4,4'-          Diaminostilben,        4,4'-Diaminodiphenylsulfid,          4,4'-Diaminodiphenylharnstoff,        4,4'-Diamino-          maleinsäure-dianilid,        4-Amino-2',4'-dichlor-          diphenyläther        usw.    Falls     Diamine    umgesetzt  werden,

   kann man dazu ein oder zwei Mole  küle der Halogenfettsäure oder ihrer Deri  vate verwenden. Die Umsetzung dieser so      dargestellten     Halogenfettsäureamide    mit den  oben umschriebenen Aminen erfolgt nach be  kannten Methoden, wobei mit     Ammoniak          bezw.    primären, sekundären oder tertiären  Aminen die entsprechenden, primären bis       quaternären        Aminofettsäureamide    entstehen.

    Werden für die Umsetzung die Amine so ge  wählt, dass primäre, sekundäre oder tertiäre       Aminofettsäureamide    entstehen, so kann  nachträglich bis zur     quaternären        Substitution          nachalkyliert    werden. Dies geschieht mit den  gebräuchlichen     Alkylierungsmitteln,wie    z. B.

    mit den     Mineralsäureestern    gesättigter oder  ungesättigter Alkohole, wie     Alkyl-,        Aralkyl-          oder        Alkylenhalogeniden,        Halogenhydrinen,          Dialkylsulfaten    usw. oder durch Anlagerung  von     Sulfonsäureestern    usw.  



  Die neuen     Aminofettsäurederivate    können  für die verschiedensten Zwecke gebraucht  werden. Durch geeignete Wahl der zum Auf  bau nötigen Komponenten hat man es in der  Hand, bestimmte     Eicenscha,ften    im gleichen  Molekül zu     vereinicen    oder eine bestimmte       )Virkung    besonders hervorzuheben.

   Dadurch,  dass schon bei den     Halogenfettsäureamiden     im     Amidrest    neben einem     höhermolekulaxen          Ary        lrest    noch ein weiterer Rest der     Alkyl-          oder        Aralkylreihe,    der den verschiedenartig  sten Substitutionen zugänglich ist, verwendet  werden kann, sind die Möglichkeiten, die Ei  genschaften der Endstoffe zu beeinflussen,  ausserordentlich zahlreich. Durch     geeignete     Substitution verändert sich zum Beispiel     Sub-          stantivität    und Giftigkeit gegen Insekten  larven weitgehend.

   Es entstehen beispiels  leise     Textilhilfsprodukte,    wie Mittel zum  Schützen von     @,#''olle,    Pelzen, Federn und  dergleichen vor Motten und andern Woll  schädlingen. Durch ihre ausgesprochene       Walkechtheit    zeichnen sich die neuen, was  serlöslichen     Aminofettsäurederivate    vor an  dern, zu ähnlichen Zwecken vorgeschlagenen  Produkten aus.

   Durch     weitere    Substitution  oder geeignete Umsetzung mit Säuren oder  Nachbehandlung mit     Alkylierungsmitteln     werden Mittel gegen tierische Schädlinge, wie  Pflanzenschutzmittel, ferner wertvolle     fungi-          cide    und     bactericide    Mittel erhalten.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     quater-          n        'iren        Aminofettsäureamidderivates,     i dadurch  gekennzeichnet, dass man     Chloressigsäure-4-          (4'-chlorphenoxy)-a,nilid,    darstellbar aus     4-          Amino-4'-chlordiphenyläther    und     Chlorace-          tylchlorid,    mit     Dimethylamin    umsetzt und  das erhaltene     Diznethylaminoessigsäure-4-(4'-          chlorphenoxy)

  -anilid    mit     Benzylchlorid    in die       quaternäre        Verbindung    überführt.  



  Die neue Verbindung eignet sich zum  Schützen von Pelzwerk, Federn, Haaren,  Leder,     fibrösen    Materialien und dergleichen  vor Mottenraupen und andern     Frasssehädlin-          gen    und als     fungicides    und     bactericides     Mittel.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu 85 Teilen wässriger     Dimethyla,min-          lösung    von 19     %        werden    300 Volumenteile  Alkohol und 43 Teile     Chloressigsäure-4-(4'-          ehlorphenoxy)    -     anilid,    hergestellt aus 4  Amino-4'-clilorordipheny     läther    und     Chlorace-          1:vichlorid,    zugesetzt und die Mischung wäh  rend 20 Stunden bei 40 bis 50   C gerührt.  Aus der erhaltenen Lösung werden der Al  kohol und das     überschüssige        Dimethylamin     mit Wasserdampf abgeblasen.

   Das ölige Di       methylamino-essigsäure-4-(4'-chlorphenoxy)-          anilid    wird mit     Ather    aufgenommen, ge  trocknet und nach dem     Abdestillieren    des  Extraktionsmittels als festes, in verdünnter  Salzsäure leicht lösliches Produkt gewonnen.  



  7,5 Teile     Dimethylaminoessigsäure-4-(4'-          chlorphenoxy)-anilid    werden in 50 Volumen  teilen Benzol gelöst und mit 4 Teilen     Benzyl-          chlorid    während 15 Stunden auf 70 bis 80   C  erwärmt. Allmählich scheidet sich die     qua-          ternäre    Verbindung kristallinisch aus. Nach  dem     Abfiltrieren    und Trocknen bildet die  reue     Verbindung    ein     weisses,    in warmem  Wasser leicht lösliches Pulver.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Aminofettsäureamidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloressigsäure-4- (4'-chlorphenoxy)-anilid mit Dimethylamin umsetzt und das erhaltene Dimethylamino- essigsäure-4-(4'-chlorphenogy)anilid mit Ben- zylchlorid in die quaternäre Verbindung überführt.

   Die neue Verbindung, ein weisses, in war mem Wasser leicht lösliches Pulver, eignet sich zum Schützen von Pelzwerk, Federn, Haaren, Leder, fibrösen Materialien und der gleichen vor Mottenraupen und andern Frass schädlingen und als fungicides und bacteri- cides Mittel.