CH217136A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates.Info
- Publication number
- CH217136A CH217136A CH217136DA CH217136A CH 217136 A CH217136 A CH 217136A CH 217136D A CH217136D A CH 217136DA CH 217136 A CH217136 A CH 217136A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- soluble
- molecular weight
- higher molecular
- production
- Prior art date
Links
- -1 α-substituted benzylamine Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 2
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- MTEATTHFJDCQLP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)dodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)C1=CC=C(C)C=C1 MTEATTHFJDCQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGTSIPMRYALSKR-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-phenyldodecan-1-one Chemical compound CC(CCC(=O)C1=CC=CC=C1)CCCCCCCC VGTSIPMRYALSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates, dadurch gekennzeich net, dass man a-Undecy 1-4-methylbenzylamin (erhältlich durch Erhitzen von 4-Methyl- laurophenon mit Ammonformiat und nach folgende Verseifung der entstandenen For- mylverbindung) mit Dimethylsulfat unter erschöpfender Methylierung in die quaternäre Ammoniumverbindung überführt. Die neue Verbindung bildet ein helles 01, das in Wasser klar löslich ist und als Desin fektionsmittel verwendet werden kann. <I>Beispiel:</I> <B>186</B> Teile 4-Methyllaurophenon, darge stellt aus destillierter Palmkernfettsäure, Fraktion gp."170 bis 220 , und Toluol, wer den mit 130 Teilen Ammonformiat, her bestellt durch Neutralisieren von 830 Teilen Ameisensäure 85 % mit 1080 Teilen Ammo- niak 25 % und Eindampfen auf ca. 900 bis 950 Teile, vermischt und 10 Stunden auf 180 bis 185 erhitzt. Die entstandene For- mylverbindung des a-Undecyl-4-methylben- zylamins wird mit konz. Salzsäure verseift, das Amin mit Natronlauge in Freiheit ge setzt, ausgeäthert und destilliert. gp.o" 150 bis 205 . Das Amin ist ein helles, in ver dünnter Salzsäure lösliches 01 mit stark basi schem Geruch. 1/2 Mol. a-Undecyl-4-methylbenzylamin wird gelöst in 500 Volumteilen trockenem Benzol und 110 Teile feste Soda darin auf geschlämmt. Bei 75 bis 80 lässt man lang sam 195 Teile Dimethylsulfat zutropfen und rührt bei dieser Temperatur einige Stunden bis sich die quaternäre Verbindung vollstän dig gebildet hat. Dieselbe wird mit Wasser dem Benzol entzogen. Die klare, wässrige Lösung der quaternären Ammoniumverbin- dung wird eingedampft. Es hinterbleibt ein helles 01, das in Wasser klar löslich ist und stark schäumt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates, dadurch gekennzeich net, dass man a-Undecyl-4-methylbenzylamin mit Dimethy lsulfat unter ersehöpfender Me- thylierung in die quaternäre Ammoniumver- bindung überführt.Die neue Verbindung, ein helles Öl, ist in Wasser klar löslich und kann als Desinfek- tionsmittel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH217136T | 1938-11-25 | ||
| CH214904T | 1941-12-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH217136A true CH217136A (de) | 1941-09-30 |
Family
ID=25725646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH217136D CH217136A (de) | 1938-11-25 | 1938-11-25 | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH217136A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3467708A (en) * | 1965-10-21 | 1969-09-16 | Armour Ind Chem Co | Aryl-substituted aliphatic benzyl and naphthyl-methylene quaternary ammonium compounds |
-
1938
- 1938-11-25 CH CH217136D patent/CH217136A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3467708A (en) * | 1965-10-21 | 1969-09-16 | Armour Ind Chem Co | Aryl-substituted aliphatic benzyl and naphthyl-methylene quaternary ammonium compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH217136A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH217137A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH217138A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH217133A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH217135A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH217130A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH242492A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH213253A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates einer heterocyclischen Verbindung. | |
| CH216304A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates einer heterocyclischen Verbindung. | |
| CH157237A (de) | Verfahren zur Herstellung eines als Netz- und Mercerisiermittel verwendbaren Kondensationsproduktes. | |
| CH162037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines nichtfärbenden Thioderivates des Phenols. | |
| CH212780A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminoarylsulfonsäurederivates. | |
| CH216306A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates einer heterocyclischen Verbindung. | |
| CH206897A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH315083A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Aldehydderivates | |
| CH143279A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 6-Arylamino-2-naphthol-3-carbonsäure. | |
| CH211203A (de) | Verfahren zur Herstellung von methyl-p-tolylcarbinol-camphersaurem Natrium. | |
| CH150173A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH198052A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. | |
| CH154173A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5.6-Dimethoxy-8-aminochinolin. | |
| CH104795A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Wollfarbstoffes. | |
| CH163447A (de) | Verfahren zur Gewinnung eines haltbaren Derivates der Cyclohexenyl-äthyl-barbitursäure. | |
| CH184300A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus dem a-Naphthylamid der 2.3-Oxynaphthoesäure und Formaldehyd. | |
| CH139448A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH202160A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Aminoketons. |