CH207505A - Verfahren zur Darstellung von 5-Oxy-trimellithsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     6-Oay-ti-imellithsäure.       Es wurde gefunden, dass man die tech  nisch wichtige     5-Oxy-trimellithsäure    erhalten  kann, wenn man ein z. B. durch     Halogenieren     von     Pseudocumol    erhältliches     5-Halogen-          pseudocumol    mit einem Oxydationsmittel be  handelt und die so entstandene bisher unbe  kannte     5-Halogen-ti,imellithsäure    mit einem  Alkali     bezw.    alkalisch wirkenden Mittel er  hitzt.  



  Die     5-Oxy-trimellithsäure    ist bereits be  kannt. Sie soll als Ausgangsprodukt zur  Darstellung von     chromierbaren        Farbstoffen     verwandt werden.  



  <I>Beispiele:</I>  1. 77 Gewichtsteile     5-Chlor-pseudocumol     werden mit etwa 300 Gewichtsteilen     Pyridin     und etwa 150 Gewichtsteilen Wasser unter  kräftigem Umrühren auf 50-600 C erwärmt  und bei dieser Temperatur etwa 55 Gewichts  teile Kaliumpermanganat     zugefügt.    Sofort  steigt die Temperatur und wird durch weiteres  Eintragen von Kaliumpermanganat bei 85 bis    95 0 C gehalten. Während der Oxydation wer  den nach und nach etwa 900 Gewichtsteile  Wasser zugegeben. Es wird so lange oxy  diert, bis die Farbe des Kaliumpermanganats  längere Zeit bestehen bleibt, wozu insgesamt  etwa 500 Gewichtsteile erforderlich sind.

    Der kleine Überschuss an Kaliumpermanganat  wird durch     Bisulfitlauge    zerstört, die heisse  Lösung vom ausgeschiedenen Braunstein ab  gesaugt und dieser noch ein- bis zweimal  mit Wasser ausgekocht. Die Filtrate, in denen  die entstandene     5-Chlor-trimellithsäure    gelöst  ist, werden vereinigt und auf ein Volumen  von etwa 500 Raumteilen eingeengt. Durch  Zufügen von konzentrierter Salzsäure bis zur  kongosauren Reaktion wird die     5-Chlor-tri-          mellithsäure    ausgefällt.

   Nach dem Erkalten       wird        abgesaugt,        mit        etwa        13        %        iger        Salzsäure     gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das       5-Chlor-trimellithsäureanbydrid    schmilzt bei  192-1940C und kristallisiert z. B. aus Chlor  benzol in Prismen.

        a)<B>69</B> Gewichtsteile des     Trinatriumsalzes     der     5-Chlor-trimellithsäure    werden bei 120   C  in eine Schmelze aus 200 Gewichtsteilen       Ätznatron    40 Gewichtsteilen Wasser einge  tragen, und die Temperatur der Schmelze  wird innerhalb 2 Stunden auf 2000 C getrie  ben. Nach dem Lösen in etwa 1250 Gewichts  teilen Wasser und     Ansäuren    mit     konzentrie-          ter    Salzsäure bis zur stark kongosauren Reak  tion kristallisiert beim Erkalten die     5-Oxy-          trimellithsäure    aus, die gegebenenfalls noch  einmal aus verdünnter Salzsäure umkristalli  siert werden kann.

   Sie wird abgesaugt, ge  waschen und getrocknet.  



  b) 93 Gewichtsteile     5-chlor-trimellithsaures     Natrium, 90 Gewichtsteile     Piperidin,    300 Ge  wichtsteile Wasser und 1 Gewichtsteil Kup  ferbronze werden etwa 4 Stunden auf Tem  peraturen von 130-140o C erhitzt. Nach  dem     Abfiltrieren    des Kupfers und Abdampfen  der     wässrigen        Piperidinlösung    wird der Rück  stand in wenig heissem Wasser aufgenommen  und mit konzentrierter Salzsäure stark kongo  sauer gestellt. Nach völligem Erkalten wird    die gebildete     5-Oxy-trimellithsäure    abgesaugt  und aus 400 Gewichtsteilen 4 %     iger    Salz  säure umkristallisiert.  



  2. Werden 103 Gewichtsteile des durch       Bromieren    von     Pseudocumol    erhältlichen 5  Brompseudocumols in einer Mischung von  etwa 500 Gewichtsteilen     Pyridin    und etwa  500 Gewichtsteilen Kaliumpermanganat oxy  diert und anschliessend aufgearbeitet wie in  Beispiel 1 angegeben, so erhält man die bisher  unbekannte     5-Brom-ti-imellithsäure,    welche,  wie im Beispiel 1 angegeben, in die     5-Oxy-          trimellithsäure    übergeführt wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5-Oxy- trimellithsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 5-Halogen-pseudocumol mit einem Oxydationsmittel behandelt und die so ent standene 5-Halogen-ti-imellithsäui-e mit einem alkalisch wirkenden Mittel behandelt und erhitzt.