CH209334A - Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der Oleylaminomethansulfosäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung des     Natriumsalzes    der     Oleylaminomethansulfosäure.       In der     deutschen    Patentschrift Nr.     65;5999     ist unter anderem ein     Verfahren    beschrieben,  nach :dem man     Aminomethansulfonsäuren    mit       höhermol.ekularen        Carbonsäuren    oder :ihren       Derivaten    umsetzt.

   Man erhält hierbei Um  setzungsprodukte, :denen immer ein     ,gewisser     Anteil der den     höhermolekularen        Carbon-          säuren    entsprechenden Seifen beigemengt     ist.     



  Gegenstand     des    vorliegenden Patentes ist       nun    ein Verfahren zur     Herstellung    des     Na-          triumGalzes    der     Oleylaminomethaus:ulfon-          säure,    das dadurch gekennzeichnet     ist,        dass     man     Ölsäureamid,    Formaldehyd und     Na-          triumbisulfit    in der     Wärme,    gegebenenfalls  in     Anwesenheit    von Lösungsmitteln, aufein  ander einwirken lässt.  



  Das Verfahren kann ausgeführt werden,       indem    man das     Amid    im     Schmelzfluss    mit  dem zunächst aus     seinen        Komponenten    her  gestellten     Formaldehyd-Natriumbisulfit    unter       guter    Rührung erhitzt.     Man    kann aber auch  so vorgehen,     :dass    man das     AmnJ    mit den  Komponenten,     nämlich    Formaldehyd     und            Natriumbisulfit,    umsetzt.

   Ferner kann man  das     Amid    erst in die     Methylolverbindung     überführen und     :dann        mit        Natriumbisulfit    zur       Umsetzung    bringen.  



       Es    hat sich als zweckmässig erwiesen, in  die Schmelze fein     verteilte    feste Stoffe als       Verdünnungsmittel        einzurühren.    Durch     diese     Massnahme     ist        eine    gleichmässige     Erhitzung     des     Reaktionsgutes        gewährleistet,        anderseits     werden     dadurch        aus    den Schmelzen, die mit  unter schwer     rührbar        sind,    leicht     rührbare     Pulver erhalten.

   Als solche     fein        verteilte    feste  Stoffe kommen in     Frage:    Sand oder     Niesel-          gu        r,    die dann nach     erfolgter        Umsetzung    wie  der aus :dem Reaktionsprodukt entfernt wer  den, oder     :Salze,    wie Kochsalz,     Natriumsulfat     und     Magnesiumsulfat.     



  In     manchen        Fällen        kann    es     zweckmässig     sein, in     Gegenwart        eines        höhensiedenden          organischen        Lösungsmittels    wie     Xylol,        Di-          chlorbenzol        oder        Pyridin    zu     arbeiten.    Bei  den beiden zuerst     genannten.        gelingt    es     da-          durch,    :

  das auftretende     Reaktionswasser    sehr      leicht aus dem     Reaktionsgemisch    durch       azeotropische        Destillation    zu entfernen. Auch  in     wässrigem    Medium sind die     beanspruchten          Umsetzungen    in vielen Fällen möglich,  namentlich dann,     wenn,    das als Ausgangs  material dienende     Carbonsäureamid    wasser  löslich ist oder eine gewisse Affinität zum  Wasser     besitzt.     



  Arbeitet man im wasserfreien Medium,  also im     Schmelzfluss    oder in Gegenwart     eines     organischen     Lösungsmittels,    das sich mit  Wasser nicht mischt, so kann die     Reaktion     durch     Zugabe    von kondensierend wirkenden  Mitteln, wie Zinkchlorid, beschleunigt wer  den.  



  Die     Reaktionstemperatur    kann innerhalb       weiter    Grenzen schwanken. Die günstigste       Reaktionstemperatur    liegt zwischen 120 und       180'C.    Die Umsetzungen können drucklos  durchgeführt werden; man kann aber auch       unter    Druck in     geschlossenen    Gefässen  arbeiten.  



  Das Reaktionsprodukt zeichnet sich durch  hohe     Grenz-    und     Oberflächenaktivität    aus  und soll als     Hilfsmittel    für die Textil  industrie, z. B. als Wasch-, Netz-,     Weich-          machungs-    oder     Emulgiermittel,    Verwendung       finden.     



  <I>Beispiele:</I>  1. Gleiche     Gewichtsteile        Ölsäureamid    und       Formaldehyd-Natriumbisulfit,        das    durch Um  setzung von Formaldehyd mit     Natrium-          bisulfit    hergestellt wurde, werden unter Rüh  ren auf<B>155'</B> C erhitzt. Nach     l1/2    Stunden       setzt    unter .geringer Temperaturerhöhung die  Reaktion ein. Die dünnflüssige     Masse,    die  zunächst schwach     schäumt,        wird    im Verlaufe  weiterer 3     Stunden    zäh, kann aber     noch    ge  rührt werden.

   Eine     Probe    löst sich schon in  kaltem     Wasser,    jedoch mit     schwacher    Trü  bung, und weist ein     anusgezeichnetes,Schaum-          vermögen    auf.     Setzt    man dem Reaktions  produkt eine     Bleichgrosse        Gewichtsmenge          Kochsalz    zu und rührt     weitere    9     Stunden        bei     <B>155'C,</B> so erhält man ein     gelbstichiges    Pul  ver,     das    sich völlig klar     und    farblos in  Wasser löst.

   Die Analyse des     aus    ver-         dünntem    Methanol kristallisierten     Produktes     stimmt auf die Formel       C17H33C0    .     NH    .<B>CH,</B> .     ,803Na.     



  2. 28 Gewichtsteile     Olisäureamid    löst     man     in 30     Gewichtsteilen        Xylol,    trägt 32       Gewichtsteile        Formaldehyd-Natriumbisulfit          (80%i,-),        des        erhalten        wunde    durch Um  setzung von Formaldehyd mit     Natrium-          bisulfit,    ein und erhitzt unter Rühren am       absteigenden    Kühler auf 145-155   C.

   wobei  das     abdestillierende        Xylol        durch    die gleiche  Menge     Xylol    ersetzt     wird.    Um das     Abdestil-          lieren    des     Xylols    und des     Reaktionswassers     zu     erleichtern,

      kann man unter Verwendung  eines schwachen     Vakuums        arbeiten.    Nach  mehrstündigem Rühren     wird    das     Xylol    mit  Wasserdampf     abgeblarsen.        Das    Reaktionspro  dukt löst sich klar unter starkem     Schäumen     in     angewärmtem    Wasser. Die     Lösung    bleibt.  auch bei     Zugabe    von     verdünnter        Salzsäure     klar.  



  3. 280     Gewichtsteile        des    aus     technischer          Olsäure        hergestellten        Säureamids    werden zu  220     Gewichtsteilen    eines 90 %     igen    Teiges von       Formaldehyd-Natriumbisulfit,    das erhalten  wurde durch     Umsetzung    von Formaldehyd  mit     Natriumbisulfit,    hinzugegeben.

   Zur Ent  fernung des     Wassers        erhitzt    man das     Reak-          tionsgut    unter Rühren und erhitzt dann noch  bei     120-170'C    so lange, bis das Reaktions  produkt in Wasser klar     löslich    ist, was mit       Hilfe    einer Probe leicht zu ermitteln     ist.        Das          Produkt    wird nach dem     Erkalten    zu einem  weissen Pulver zerkleinert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Natrium salzes der Oleylaminomethansulfosäure, da durch ,gekennzeichnet, dass man Olgäureamid, Formaldehyd und Natriumbisulfit in der Wärme aufeinander einwirken lässt.

   Die neue Verbindung ist ein in Wasser klar lösliches, grenz- und oberflächenaktives Pulver, dessen Analyse nach Umkristalli- sieren aus verdünntem Methanol der Formel C"H,gC0 . NH. <B>CH,</B> .

   SO.,Na entspricht. ÜNTEUANSPUt0$1#1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zunächst das 01 säureamid mit Formaldehyd umsetzt und auf die entstandene Ogymethylverbindung Natriumbisulfit einwirken lässt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zunächst aus Formaldehyd und Natriumbisulfit das Formaldehyd-Natriumbisulfitherstellt und letzteres mit ölsäureamid zur Umsetzung bringt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit von Lösungsmitteln arbeitet. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadtureh gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit von fein verteilten, festen Stoffen als Verdünnungsmittel arbeitet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man in. Anwesenheit von feinverteil- ten anorganischen Salzen als Verdün nungsmittel arbeitet.