CH223947A - Verfahren zur Herstellung einer Benzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Benzolsulfonsäureamidverbindung.Info
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- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Benzolsulfonsäureamidverbindung. . Benzalsulfosäureamide mit einer p-stän- ,digen, durch Halogen in. a-Stellung substi tuierten Alkylgruppe ,sind bisher unbekannt.
Versuche, die p - Alkylbenzol.sulfonsäure- amide durch halogenierende Mittel in der Alkylgruppe zur Reaktion zu bringen, schei terten an der Reaktione.fähigkeit der Wasser stoffatome der Sulfonsäureamidgruppe gegen über diesen Mitteln. Die Reaktion zwischen beiden Komponenten geht .mit grosser Heftig keit vor sich und führt nicht zu den ge wünschten a-Halogenalkyl-Substitutionsp.ro- dukten.
Es wurde dagegen gefunden, dass man die p - (a - Halogenalkyl) -benzoIsulfonsäurebalo- genide sehr glatt mit Ammoniak oder belie bigen primären oder sekundären Aminen zu p- (a-Halo:genalkyl) -benzolsulfonsäureamiden umsetzen kann, wobei man zweckmässig bei Temperaturen unter 60 arbeitet.
Der ein wandfreie Verlauf der Reaktion im Sinne einer alleinigen Umsetzung :des Halogens in der Sulfonisäurehalogenidgrupp:e war sehr überraschend im Hinblick auf die ebenfalls sehr grosse Reaktionsfähigkeit :des Halogens in a-Halogenalkylgruppen. Die Reaktion kann unverdünnt :oder in einem Löse- oder Verdünnemittel, wie z. B. Alkohol, Aceton, Benzol .oder auch Wasser, ausgeführt wer .den.
Zur Reaktion können neben Ammoniak aliphatische, cycloaliphatische, aromatische, aliphatisch-aromatische oder heterocyclische, ,gegebenenfalls substituierte Amine verwen- Jet werden. Die oben .gekennzeichneten iSul- fonsäureamide entstehen in nahezu quantita- tiver Ausbeute.
Die ,so erhaltenen p - (a - Halogenalkyl)- benzolsulfonsäureamide stellen wertvolle Aus gangsstoffe der organisch-chemischen Indu strie dar.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist -ein Verfahren zur Herstellung eines 4-Brom- methyl-benzolsulfonsäureamids, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 4-Brom- methyl-benzolsulfonsäurehalogenid mit Am moniak umsetzt.
Die neue Verbindung soll als Arzneimit tel bezw. als Zwischenprodukt zum Aufbau von Arzneimitteln Verwendung finden.
Beispiel: In die Lösung von 27 g 4-Brommethyl- benzolsulfonsäurechlorid in 75 cm' Alkohol werden unter Kühlen und Rühren 20 cm' 20%ige wässrige Ammoniaklösung zutropfen gelassen. 'Die Temperatur wird unter 20 ge halten und nach Zugabe des Ammoniaks noch 10-15 Minuten weiter gerührt. Es ent steht ein dicker Kristallbrei des 4-Brom- methyl-benzolsulfonsäureamids, das nach dem Absaugen mit Wasser gut ausgewaschen und aus Alkohol umkristallisiert in glänzenden farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 197 erhalten wird.
Es besitzt nur mehr einen schwachen benzylchloridartigen Geruch und ist in kalter, verdünnter Natronlauge leicht löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur 13erstellung eines 4-Brom- inethyl-benzolsulfonsäureamids, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein 4-Brommethyl- lienzolsulfonsäurehalogenid mit Ammoniak umsetzt. Das Produkt bildet glänzende, farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 197 und ist in kalter, verdünnter Natronlauge leicht löslich. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen unter 60 arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE223947X | 1940-08-08 | ||
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1941
- 1941-06-12 CH CH223947D patent/CH223947A/de unknown
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