CH304949A

CH304949A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH304949A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-01-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5 trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh lensäurederivat reagieren lÏ¯t und das erhaltene reaktive Carbaminsaurederivat mit 2amino-4-trifluormethyl-3', 4'- dichlor-1., 1'-diphe- nvlthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsge mässen Verfahrens besteht darin, dass man 4 Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lÏ¯t. und das erhaltene 4-Chlor-5-tri- fluormethyl-phenyl-carbaminsaurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'- dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem NatriTun um- setzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Ge- g einer tertiären Base als Konden- sationsmittel. Pyridin oder C : hinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weitern kann man 4-Chlor-5-trifluor- methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 4-Chlor 5-trifluormethyl-phenyl-isoeyanat mit2-amino- 4-trifluormethyl-3', 4'-diehlor-1, 1'-diphenylthio- Ïther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorz glicher Reinheit erhalt. Als Lösungsmittel eig- net sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4-Chlor-5-trifluorme thyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2-amine- 4-trifluormethyl-3', 4'-diehlor-1, l'-diphenylthio- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen haupt- schlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lo- sung von 100 Teilen 4-Chlor-5-trifluormethyl- anilin in 300 Teilen troekenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Losung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat fraktioniert.

Kpl4 : 92¯ ; Ausbeute : Sie/o. b) 14, 66 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1,1'-diphenylthioÏther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelost, mit 7, 38 Teilen 4-Chlor-5-trifluorme- thyl-phenyl-isocyanat versetzt und sechs Stun- den auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reak- tionslösung wird filtriert und das Losungs- mittel verdampft. Ausbeute : 14 Teile.

Das Kondensationsprodukt wird in 3000 Teilen Wasser von 80-85 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 35 Teilen gesättigter Kochsalz- lösung scheidet sieh das Kondensationsprodukt aus.

Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alko- hol ausgezogen werden. Das neue Konden- sationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar l¯sliches Pulver.

Beisl3iel 2 :
Das aus Phosgen und 4-Chlor-5-trifluor- methyl-anilin in einem trockenen inerten Lo sungsmittel hergestellte 4-Chlor-5-trifluorme- thyl-phenyl-carbaminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-3',4'-dichlor-1, 1'diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 4-Chlor-5-trifluormethyl- phenyl-carbaminsÏurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4' diehlor-1, 1'-diphenylthioather-6'-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel lb) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 4-Chlor 5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäurephenyl- esters kann auch der entsprechende Methyl- ester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5t. rifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2 amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphe- nylthioÏther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein sehönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmit- tel verwendet werden kann.

UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-tri fhuormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl phenyl-carbaminsäureehlorid mit 2-amino-4- trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthio- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeiehnet, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino-4-trifluromethyl-3',4'-dichlor-1,1'-di phenylthioather-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säureester reagieren lässt und den erhaltenen 4 Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbaminsÏureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4-dichlor- 1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.