CH304954A

CH304954A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH304954A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-01-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4 trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthio- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, daB man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-tri fluormethyl-phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'- dichlor-1, 1'-di- phenylthioather-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Ge genwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 3,5-Bis-trifluor methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 3,5-Bis trifluor-methyl-phenyl-isoeyanat mit 2-amino 4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenyl- thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reak- tion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluor methyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2 mino-4-trifluormethyl-3', 4'-diehlor-1, 1'-diphe- nyl-thioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri stallpulver, das als llottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 3,5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die ben zolisehe Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,5-Bis-trifluor methyl-isocyanat fraktioniert.

Kp37 : 84-86 ; Ausbeute : 85 Teile. b) 14,66 Teile 2-amino-4-trifluormethyl- 3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfon- saures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 8,5 Teilen 3,5-Bis-trifluor methyl-phenyl-isocyanat versetzt und acht Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute : 11 Teile.

Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar losliches Pulver.

Beispiet 2 :
Das aus Phosgen und 3,5-Bis-trifluormethyl-anil. in in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestell. te 3,5-Bis-trifluormethyl phenyl-earbaminsäure-ehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-di- phenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in troekenem Pyridin hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl phenyl-earbaminsäure-pheylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluor- methyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'- sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3,5-Bis-trifluormethylphenyl-carbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino 4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphenylthio- äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

UNTERANSPROCIIE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'- dichlor-1, 1'-diphenylthio äther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2 amino-4-trifluormethyl-3', 4'-dichlor-1, 1'-diphe nylthioather-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-3', 4'-di- chlor-1, 1'-diphenylthioäther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.