CH210137A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes.Info
- Publication number
- CH210137A CH210137A CH210137DA CH210137A CH 210137 A CH210137 A CH 210137A CH 210137D A CH210137D A CH 210137DA CH 210137 A CH210137 A CH 210137A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- condensation product
- preparation
- condensation
- aldehydes
- cinnamaldehyde
- Prior art date
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 claims description 3
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 cinnamylideneamino Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 108010061951 Methemoglobin Proteins 0.000 description 1
- 208000035109 Pneumococcal Infections Diseases 0.000 description 1
- 206010061372 Streptococcal infection Diseases 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000036647 reaction Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. 4,4'-Diaminodiphenylsulfon und 4,4'-Di- acetyldiaminodiphenylsulfon entfalten eine gute Wirkung bei Streptokokken-undPneumo- kokkeninfektionen derMaus, wobei die Brauch barkeit des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons durch starke Methämoglobinbildung beeinträchtigt wird. Es wurde nun gefunden, dass man zu Ver bindungen gelangt, die gegenüber den oben genannten eine deutlich gesteigerte Wirkung zeigen, wenn man 4,4'-Diaminodiphenylsulfon mit Aldehyden kondensiert. Derartige Kon densationsprodukte des 4,4'-Diaminodiphenyl- sulfons zeigen auch die Methämoglobinbildung nicht mehr. Zur Darstellung der neuen Ver bindungen verfährt man unter Anwendung an sich üblicher Arbeitsweisen. Je nach der Aktivität der Aldehyde werden Konden sationsprodukte mit einem oder zwei Mole külen Aldehyd gebildet. Die weniger aktiven Aldehyde können auch zur Kondensation mit beiden Aminogruppen durch energischere Reak tionsbedingungen, z. B. Verschmelzen bei etwa 150-180 , gebracht werden. Die Konden sation kann auch stufenweise erfolgen, indem man zunächst 4-Amino-4'-azomethindiphenyl- sulfone vornehmlich mittels der weniger aktiven Aldehyde aufbaut und diese dann weiter mit Aldehyden umsetzt. Dabei ist durch Anwen dung verschiedener Aldehyde auch die Darstel lung unsymmetrischer Verbindungen möglich. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4,4'-Diaminodiphenylaulfon mit 2 Mol Zimtaldehyd zu 4,4'-Bis-(cinnamylidenamino)- diphenylsulfon umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig unter Erwärmen in Gegenwart eines Lösemittels, wie Alkohol. Das so erhält liche neue Produkt kristallisiert in hellgelben Blättchen vom Schmelzpunkt<B>2360.</B> Es soll therapeutische Anwendung finden. <I>Beispiel:</I> 24,8 g 4,4'-Diaminodipheiiylsulfon werden mit 30 g Zimtaldehyd in 300 cm' Alkohol 15 Minuten zum Sieden erhitzt. Bereits in der Siedehitze beginnt sich das Kondensations produkt abzuscheiden. Es wird nach dem Ab kühlen abgesaugt und mit Alkohol und Äther gewaschen. Man erhält n.uf, diese Weise das 4,4'-Bis -(cinnamylidenaniiito)-diphenylsulfon in hellgelben Blättchen vom F.<B>236'.</B>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCIi Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4,4'-Diaminodiphenylsulfon mit 2 Mol Zimtaldehyd zu 4,4'-Bis-(cinnamylidenamino)- diphenylsulfon umsetzt. Das so erhältliche neue Produkt kristalli siert in hellgelben Blättchen vom Schmelz-. punkt 236 . UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter Erwärmen in alkoholischer Lösung erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE210137X | 1937-11-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH210137A true CH210137A (de) | 1940-06-15 |
Family
ID=5795754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH210137D CH210137A (de) | 1937-11-03 | 1938-10-14 | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH210137A (de) |
-
1938
- 1938-10-14 CH CH210137D patent/CH210137A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH210137A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| DE499826C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Dialkylaminoalkylderivaten aromatischer Aminooxy- und Diaminoverbindungen | |
| DE511466C (de) | Verfahren zur Darstellung von aminosubstituierten Chinolinverbindungen | |
| CH194876A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2(3',5'-Dijod-2'-B-oxäthyl-4'-oxypheny)- 6-jodchinolin-4-carbonsäure. | |
| DE388792C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| AT47906B (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen der Monoguajakolphosphorsäure. | |
| US1665541A (en) | Process of preparing alkyl ethers of 3'-nitro 4'-hydroxy ortho-benzoyl benzoic acid | |
| CH104334A (de) | Verfahren zur Darstellung von a-Äthyl-a-diäthylaminomethylacetessigsäureäthylester. | |
| CH231665A (de) | Verfahren zur Herstellung von Isopropylamino-(6)-methyl-(2)-heptan. | |
| CH204701A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH155044A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-cinnamylmethylaminopropanol-1. | |
| CH192067A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-(Dioxypropyl-oxäthyl)-amino-4-oxy-3'-methylamino-4'-oxyarsenobenzol-3'-N-formaldehydnatriumsulfoxylat. | |
| CH161751A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Perhydroacridyläthylpyridon-2-imid. | |
| CH212567A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Pyridiniumverbindung. | |
| CH131496A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Isopropyloxy-8-aminochinolin. | |
| CH173294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| CH267110A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Carbäthoxy-3-(m-chlor-anilino)-acrylo-m-chlor-anilid. | |
| CH303918A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Salzes eines neuen, härtbaren, basischen ternären Kondensationsproduktes. | |
| CH235441A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoarylsubstitutionsproduktes des Melamins. | |
| CH124930A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-(a-Dimenthylamino-y-methyl-propyl)-8-aminochinolin. | |
| CH173289A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| CH189060A (de) | Verfahren zur Herstellung eines organischen Salzes der Diguajacylphosphorsäure. | |
| CH128225A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-8-aminochinolin. | |
| CH313317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons | |
| CH141764A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Cyklohexanon. |