CH210716A - Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Corticosteronesters.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines     Cor-          ticosteronesters,    das dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     Corticosteron    mit     benzoylie-          renden    Mitteln behandelt.  



  Die auf diese Weise gewonnene Verbin  dung besitzt die Formel       C31H20        V4"   <B>C</B>     V"CgHg     und die folgende Struktur:  
EMI0001.0010     
    Sie bildet farblose Kristalle, die bei 201   C       (korr.)    schmelzen, und lässt sich aus Aceton  oder Benzol     umkristallisieren.     



  Zur     Benzoylierung    eignen sich die be  kannten     Veresterungsmethoden.    Nur solche  Methoden, bei denen stark alkalische     Rea-          gentien    (wie freie     Alkalien)    benötigt werden,    sind entweder mit grosser Vorsicht zu be  nutzen oder ganz     auszuschliessen.    Methoden,  bei denen freie     Mineralsäure    (wie Chlorwas  serstoff)     auftritt,    können bei vorsichtigem  Arbeiten benutzt werden, zweckmässig ist es  jedoch in diesen Fällen unter Zusatz von  säurebindenden     Mitteln    (wie     Pyridin,

          Ka-          liumcarbonat        etc.)    zu arbeiten. Auch durch       Umesterung        kann    das     Corticosteronbenzoat     gewonnen werden. Gegebenenfalls arbeitet  man in Gegenwart von     Verdünnungsmitteln     wie Äther, Benzol,     Aceton    usw. An Stelle  von reinem     Corticosteron    können als Aus  gangsstoffe auch Rohprodukte, die dieses  enthalten, verwendet werden.  



  Der neue Ester des     Corticosterons    soll  therapeutische Verwendung     finden    oder als       Zwischenprodukt    zur Herstellung oder zur  Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver  bindungen dienen.  



  <I>Beispiel<B>1.-</B></I>  <B>50</B> mg     Corticosteron    werden in 200 mg       Pyridin    gelöst und mit der Lösung von      50 mg     Benzoylchlorid    in 0,5 cm' trockenem  Äther     versetzt.    Nach kurzem Stehen wird  der Äther bei     gelinder    Wärme     a,bg;edampft     und der Rückstand mit Wasser verrieben,       abgenutscht        und    mit Wasser gewaschen.  Nach dem Trocknen im Vakuum wird aus  Aceton eventuell unter Zusatz von Äther um  kristallisiert. Das     Corticosteronbenzoat    wird  so in farblosen Nadelbüscheln erhalten, die  bei 201   C     (korr.)    schmelzen.  



  An Stelle von     Py        ridin    können auch an  dere tertiäre Basen Verwendung finden.       Beispiel.   <I>2:</I>  20 mg     Corticosteron    werden in 10 cm'  reinem Benzol gelöst 200 mg     Benzoy        lchlorid     zugesetzt und hierauf mit 2     ein'    wässriger       doppeltnormaler        Sodalösung    so lange ge  schüttelt, bis der Geruch des Chlorids ver  schwunden ist.

   Die mit etwas Wasser ge  waschene und getrocknete     Benzollösung    gibt  beim Eindampfen kristallisiertes     Cortico-          steronbenzoat    identisch mit dem nach Bei  spiel 1 bereiteten Produkt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Cortico- steronesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Corticosteron mit benzovlierenden 'Mit teln behandelt. Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel C=1H@30@-CO-GEH@ und die folgende Struktur: EMI0002.0026 Sie bildet farblose Kristalle, die bei 201 C (korr.) schmelzen, und lässt sich aus Aceton oder Benzol umkristallisieren. Der neue Ester des Corticosterons soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung oder zur Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver bindungen dienen.

   <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als benzoylie- rendes Mittel Benzoesäureanhydrid ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man als benzoylie- rendes Mittel ein Benzoesäurehalogenid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gelkennzeichnet, dass man als benzoylieren- des Mittel einen Benzoesäureester verwen det.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als benzoylieren- des Mittel Benzoesäure verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material nicht reines Corticosteron, son dern Rohprodukte, die dieses enthalten, mit. benzovlierenden Mitteln behandelt. 6. Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, dass man die Benzoylie- rung in Gegenwart von Verdünnungsmit teln ausführt. 7.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch keniizeichnet. dass man die Benzoylie- rung in Gegenwart von säurebindenden NTitteln ausführt. B. Verfahren nach Patentanspruch und ITn- ieranspruch 6. dadurch gekennzeichnet, dass man die Benzoylierung in Gegenwart von Aceton ausführt. 0.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch 7. dadurch gekennzeichnet, class snan die Benzoylierung in Gegenwart von Pyridin ausführt.