CH210713A - Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters.Info
- Publication number
- CH210713A CH210713A CH210713DA CH210713A CH 210713 A CH210713 A CH 210713A CH 210713D A CH210713D A CH 210713DA CH 210713 A CH210713 A CH 210713A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- corticosterone
- ester
- propionylation
- carried out
- propionylating
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- OMFXVFTZEKFJBZ-UHFFFAOYSA-N Corticosterone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(O)CC(C)(C(CC4)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 OMFXVFTZEKFJBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- -1 corticosterone ester Chemical class 0.000 title claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N corticosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@H](CC4)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N 0.000 claims description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 230000006289 propionylation Effects 0.000 claims description 5
- 238000010515 propionylation reaction Methods 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- HWJHWSBFPPPIPD-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCOCC HWJHWSBFPPPIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BGMIRDHBNWQSGE-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid;pyridine Chemical compound ClO.C1=CC=NC=C1 BGMIRDHBNWQSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Corticoster onesters. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters, das dadurch gekennzeich net ist, dass man Corticosteron mit propiony- lierenden Mitteln behandelt.
Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel <B>C21</B> H29 04-C O-Cg2-CHg und die folgende Struktur:
EMI0001.0010
Sie bildet farblose Kristalle, die bei 177 bis<B>1790</B> schmelzen und lässt sich aus Ace- ton-Äther umkristallisieren.
Zur Propionylierung eignen sich die be kannten Veresterungsmethoden. Nur solche Methoden, bei denen stark alkalische Rea- gentien (wie freie Alkalien) benötigt werden, sind entweder mit grosser Vorsicht zu be nutzen oder ganz auszuschliessen. Methoden, bei denen freie Mineralsäure (wie Chlorwas- serstoff) auftritt, können- bei vorsichtigem Arbeiten benutzt werden, zweckmässig ist es jedoch in diesen Fällen unter Zusatz von säurebindenden Mitteln (wie Pyridin, galium- karbonat etc.) zu arbeiten.
Auch durch Um- esterung kann das Corticosteronpropionat gewonnen werden. Gegebenenfalls arbeitet man in Gegenwart von Veresterungsmitteln wie Äther, Benzol, Aceton usw. An Stelle von reinem Corticosteron können als Aus- gangsstoffe auch Rohprodukte, die dieses ent halten, verwendet werden.
Der neue Ester des Corticosterons soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung oder zur Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver bindungen dienen.
<I>Beispiel 1:</I> 25 mg Corticosteron werden in 100 mg Pyridin gelöst mit 100 rng Propionsäurean- hydrid versetzt und 20 Stunden bei Zimmer temperatur stehen gelassen. Man dampft in gutem Vakuum zur Trockne, verreibt den Rückstand mit wenig Wasser und nutseht ab. Nach Umkristallisation aus Äther erhält man farblose Nadeln von einer Elementar- Zusammensetzung entsprechend der Formel C24H:i40J.
<I>Beispiel 2:</I> 20 mg Corticosteron (reinst) wurden in 100 mg Pyridin gelöst, mit etwas absolutem Äther verdünnt und die Lösung reit der Mi schung von 30 mg Propionylchlorid in 1 cm3 vermischt. Es schied sich sofort Pyridinchlor- hydrat ab. Der Äther wurde bei 400 abde- stilliert und der Rückstand hierauf im Va kuum von der Hauptmenge Pyridin und an dern flüchtigen Stoffen befreit.
Darauf wurde Wasser zugegeben, wobei sich sehr rasch eine feinpulverige weisse Kristallmasse ab- schied. Es wurde abgenutscht und mit Was ser mehrmals gewaschen und im Vakuum getrocknet. Zur Reinigung wurde in Aceton gelöst, filtriert, auf ein sehr kleines Volum eingeengt und mit Äther versetzt. Nach noch maligem vorsichtigen Einengen bildeten sich schöne zu Büschel vereinigte Nadeln, Smp. 177-179' korr. Die Mischprobe mit dem sehr ähnlich schmelzenden Corticosteron schmolz bei 147-170 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Corti- costeronesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Corticosteron mit propionylierenden Mitteln behandelt.Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel C21 H2904-CO-CH2-CHS und die folgende Struktur: EMI0002.0034 Sie bildet farblose Kristalle, die bei 177 bis<B>179'</B> schmelzen und lässt sich aus Ace- ton-Äther umkristallisieren. Der neue Ester des Corticosterons soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung oder zur Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver bindungen dienen. UNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als propiony lie- rendes Mittel Propionsäureanhydrid ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als propionylie- rendes Mittel ein Propionsäurehalogenid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet; dass man als propionylie- rendes Mittel einen Propionsäureester ver wendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material nicht reines Corticosteron, son dern Rohprodukte, die dieses enthalten, verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Propionylie- rung in Gegenwart von Verdünnungsmit teln ausführt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Propionylie- rung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln ausführt. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Propionylierung in Gegen wart von Aceton ausführt. B.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Propionylierung in Gegen wart von Pyridin ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH210713T | 1936-12-23 | ||
| CH204233T | 1936-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH210713A true CH210713A (de) | 1940-07-31 |
Family
ID=25724007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH210713D CH210713A (de) | 1936-12-23 | 1936-12-23 | Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH210713A (de) |
-
1936
- 1936-12-23 CH CH210713D patent/CH210713A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2058248C3 (de) | imidazol-2,4-dion und ein Verfahren zu dessen Herstellung | |
| CH210713A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. | |
| CH210711A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. | |
| DE1229526B (de) | Verfahren zur Herstellung von delta 4,1-3-Oxo-11beta-hydroxy-19-nor-steroiden-durch Einfuehrung von Sauerstoff in 11-Stellung auf chemischem Wege | |
| CH210718A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. | |
| CH210717A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. | |
| CH210722A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. | |
| CH210712A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. | |
| CH210716A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. | |
| DE904534C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureesternitraten | |
| AT229496B (de) | Verfahren zur Darstellung des neuen Nicotinsäureesters des Dihydrohydroxycodeinons | |
| CH210720A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. | |
| CH210715A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. | |
| AT209007B (de) | Verfahren zur Herstellung von 9 α-Halogen-4-pregnen-16 α, 17 α,21-triol-3, 11, 20-trionen und ihren Estern | |
| CH210721A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. | |
| CH204233A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. | |
| AT278261B (de) | Verfahren zur Herstellung von in 4- bzw. 6-Stellung acylierten Δ<4>-3-Ketosteroiden | |
| DE1158499B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isonitrilen | |
| AT160853B (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten und gesättigten in 21-Stellung substituierten Derivaten des Pregnanol-(3)-ons-(20). | |
| AT346499B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 4'- alkylderivaten des digitoxigenin-l-rhamnosid-cyclocarbonates | |
| CH210714A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. | |
| CH211649A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen den Sterinkern enthaltenden Enolderivates. | |
| CH230262A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Cyclopentanopoly-hydrophenanthrenketols. | |
| CH208947A (de) | Verfahren zur Darstellung von Cholesteryljodid. | |
| CH532565A (de) | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |